Nonanonitrilo
El nonanonitrilo, conocido también como n-octilcianuro, pelargonitrilo, octilcianuro o 1-cianooctano, es un nitrilo de fórmula molecular C9H17N.[2][3][4]
| Nonanonitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| nonanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-octilcianuro pelargonitrilo pelargononitrilo octilcianuro 1-cianooctano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)7-C≡N | |
| Fórmula molecular | C9H17N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2243-27-8[1] | |
| Número RTECS | RA6606000 | |
| ChemSpider | 15846 | |
| PubChem | 16715 | |
| UNII | 6Q10KP3P20 | |
| CCCCCCCCC#N | ||
| InChI=1S/C9H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h2-8H2,1H3 Key: PLZZPPHAMDJOSR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido de color amarillo o naranja | |
| Densidad | 821 kg/m³; 0,821 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 924 g/mol | |
| Punto de fusión | −34 °C (239 K) | |
| Punto de ebullición | 224 °C (497 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,426 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 70 mg/L | |
| log P | 3,12 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 354,15 K (81 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | heptanonitrilo octanonitrilo decanonitrilo | |
| dinitrilos | azelanitrilo | |
| trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el nonanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo o anaranjado.[4] Tiene su punto de ebullición a 224 °C y su punto de fusión a -34 °C. Menos denso que el agua (0,821 g/cm³),[5] es muy poco soluble en ésta, apenas 70 mg/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,12, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. En fase gaseosa, el nonanonitrilo es 4,6 veces más denso que el aire.[6]
En cuanto a su reactividad, este nitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos editar
El nonanonitrilo se obtiene al tratar 1-octanol con una mezcla de NaCN, N-(p-toluenosulfonil)imidazol (TsIm) y trietilamina en presencia de un catalizador de yoduro de tetra-n-butilamonio (TBAI) en DMF a reflujo; con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 89%.[7] Este nitrilo puede ser también sintetizado a partir del 1-octilisocianuro mediante termólisis en fase vapor (a 520-550 °C y a una presión de 10-2 torr) o termólisis de flujo de contacto corto (a 350 °C).[8] Otra vía de síntesis proviene de la reacción entre N-nonilidenohidroxilamina y sulfito de di-2-piridilo, actuando este último como agente de deshidratación, deshidrosulfurización y sulfonación.[9] Una forma alternativa de producir nonanonitrilo consiste en tratar el correspondiente ácido hidroxámico—N-hidroxinonanamida— con tribromuro de fósforo en una disolución de benceno.[10] Asimimsmo, la reacción entre 2-pridilcianato con un reactivo de Grignard —bromuro de N-octilmagnesio— también permite sintetizar nonanonitrilo[11] con un rendimiento en torno al 94%.[12]
La hidrogenación a 90 °C del nonanonitrilo, usando como catalizador níquel Raney basificado y cromo, permite obtener 1-nonanamina.[13] Por otra parte, este nitrilo ha sido utilizado como estándar en la determinación de un método cuantitativo para la medida de nitrógeno orgánico en aerosoles de atmósferas urbanas.[14][15] También ha sido estudiada, mediante simulaciones de Monte Carlo, la adsorción de nonanonitrilo en una superficie agua: mientras que a bajas concentraciones los enlaces de hidrógeno del nitrilo están preferentemente inclinados em relación a la interfase, cuando la capa de adsorción está saturada, los enlaces están orientados perpendicularmente a la interfase.[16]
Precauciones editar
El nonanonitrilo es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 81 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación.[5][3]
Véase también editar
- 2-nonenonitrilo (irisnitrilo)
- 7-metil-7-octenonitrilo
Referencias editar
- Número CAS
- Nonanenitrile (ChemSpider)
- ↑ Nonanenitrile (PubChem)
- ↑ N-octil cyanide (Chemical Book)
- ↑ Nonanonitrile, 98%. Safety sheet (Alfa Aesar).
- Octyl cyanide (EPA)
- Meier, M.; Rüchardt, C. (1987). «The Synthetic Potential of the Isocyanide-Cyanide Rearrangement». Chemische Berichte 120 (1): 1-4. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- Kim, Sunggak; Yi, Kyu Yang (2007). «Di-2-pyridyl sulfite. A new useful reagent for the preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides, and carbodiimides under mild conditions». Tetrahedron Letters 27 (17): 1925-1928. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- Liguori, A.; Sindona, G.; Romeo, G.; Uccella, N. (1987). «Direct Conversion of Hydroxamic Acids into Nitriles». Synthesis 2: 168. Consultado el 23 de febrero de 2017.
- Koo, Ja Seo; Lee, Jae (1987). «2-Pyridyl Cyanate: A Useful Reagent for the Preparation of Nitriles». Synthetic Communications 26 (20): 3709-3713. Consultado el 23 de febrero de 2017.
- Synthesis Route for 2243-27-8 (Molbase)
- Process for producing compounds comprising nitrile functions (2013). Roland Jacquot, Philippe Marion. Patente US 20130204001 A1
- Nonanenitrile (Sigma-Aldrich)
- Özel MZ, Hamilton JF, Lewis AC. (2011). «New sensitive and quantitative analysis method for organic nitrogen compounds in urban aerosol samples». Environ Sci Technol. 45 (4): 1497-1505. Consultado el 23 de febrero de 2017.
- Jedlovszky P, Pártay LB. (2011). «Adsorption of octyl cyanide at the free water surface as studied by Monte Carlo simulation». Environ Sci Technol. 111 (21): 5885-5895. Consultado el 23 de febrero de 2017.