Octanodinitrilo
El octanodinitrilo, llamado también suberonitrilo o 1,6-dicianohexano, es un dinitrilo de fórmula molecular C8H12N2.[2][3][4]
| Octanodinitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| octanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | suberonitrilo 1,6-dicianohexano hexano-1,6-dicarbonitrilo hexametilén diisocianuro | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)6-C≡N | |
| Fórmula molecular | C8H12N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-40-3[1] | |
| Número RTECS | WM2131000 | |
| ChemSpider | 11879 | |
| PubChem | 12385 | |
| UNII | JNT1LXA02U | |
| C(CCCC#N)CCC#N | ||
| InChI=1S/C8H12N2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h1-6H2 Key: BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido de color marrón claro | |
| Densidad | 954 kg/m³; 0,954 g/cm³ | |
| Masa molar | 136,19 g/mol | |
| Punto de fusión | −3 °C (270 K) | |
| Punto de ebullición | 175 °C (448 K) | |
| Presión de vapor | 7,4 × 10-3 mmHg | |
| Viscosidad | 8,5 mPa·s | |
| Índice de refracción (nD) | 1,444 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 14 g/L | |
| log P | 0,59 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 448,15 K (175 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 733,15 K (460 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | octanonitrilo | |
| dinitrilos | adiponitrilo heptanodinitrilo tetrametilsuccinonitrilo | |
| trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el octanodinitrilo es un líquido de color marrón claro de menor densidad que el agua (ρ = 0,954 g/cm³).[5] Su punto de ebullición es 175 °C y su punto de fusión -3 °C. Tiene una solubilidad en agua de 14 g/L, siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 0,59; ello supone una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[6][3] Es un líquido notablemente más viscoso que el agua (8,5 mPa·s). Su vapor es 4,7 veces más denso que el aire.[5]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos
El octanodinitrilo se puede sintetizar a partir de la 1,8-octanodiamina con un método electroquímico que emplea un electrodo de hidróxido de níquel (II) y, como sal conductora, hidróxido potásico; el rendimiento de este proceso es del 92%.[7] Asimismo, este dinitrilo puede obtenerse a partir del octano-1,8-diol en presencia de iodo molecular en una disolución de amoníaco en agua.[8] Una tercera vía de síntesis implica la deshidratación de octanodiamida con cloroformiato de triclorometilo (difosgeno) líquido.[9]
El complejo octanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de octanodinitrilo posee movilidad, las de adiponitrilo y heptanodinitrilo son estáticas.[10]
Se ha propuesto la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[11] También puede ser usado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la oligomerización de olefinas.[12]
Precauciones
El octanodinitrilo tiene su punto de inflamabilidad a 175 °C y su temperatura de autoignición es 460 °C.[3] Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala, provocando irritación al entrar en contacto con piel y ojos. En el organismo humano este compuesto puede ser metabolizado a cianuro, lo que puede ocasionar dolor de cabeza, mareos, debilidad, inconsciencia, convulsiones, coma y, en última instancia, la muerte.[5]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Octanedinitrile (PubChem)
- ↑ Octanedinitrile (ChemSpider)
- 1,8-Octanedinitrile (Chemical Book)
- ↑ . Archivado desde el original el 17 de marzo de 2017. Consultado el 16 de marzo de 2017.
- 1,6-Dicyanehexane (EPA)
- Feldhues, U.; Schaefer, H. J. (1982). «Oxidation of Primary Aliphatic Amines to Nitriles at the Nickel Hydroxide Electrode». Synthesis (2): 145-146. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- Iida, Shinpei; Togo, Hideo (2007). «Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3». Tetrahedron 63 (34): 8274-8281. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- Mai, Khuong; Patil, Ghanshyam (1986). «Facile conversion of carboxamides to nitriles». Tetrahedron Letters 27 (20): 2203-2206. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H. (2005). «Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.». J Phys Chem B 109 (49): 23342-50.
- Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous electrolyte secondary battery (2017). Tokuda, H. et al. Patente US 9,553,333
- Phosphinyl Amidine Compounds, Metal Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins (2016). Sydora; Orson L. et al. Patente US 20160168180