Tetrametilsuccinonitrilo
El tetrametilsuccinonitrilo, conocido también por sus siglas TMSN o por su nomenclatura IUPAC 2,2,3,3-tetrametilbutanodinitrilo,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H12N2. Es un dinitrilo que puede considerarse derivado del succinonitrilo (butanodinitrilo) con dos grupos metilo unidos a cada uno de los dos carbonos no terminales.
| Tetrametilsuccinonitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,3,3-tetrametilbutanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | TMSN | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-C(CH3)2-C(CH3)2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C8H12N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3333-56-2[1] | |
| Número RTECS | WN4025000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3182970 | |
| ChemSpider | 17700 | |
| PubChem | 18745 | |
| UNII | 116XMU2GHK | |
| CC(C)(C#N)C(C)(C)C#N | ||
| InChI=1S/C8H12N2/c1-7(2,5-9)8(3,4)6-10/h1-4H3 Key: ZVQXQPNJHRNGID-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido incoloro o blanco | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 1070 kg/m³; 1,07 g/cm³ | |
| Masa molar | 136,19 g/mol | |
| Punto de ebullición | 170 °C (443 K) | |
| Presión de vapor | 1,5 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,440 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5300 mg/L | |
| log P | 1,11 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 389,15 K (116 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | octanonitrilo | |
| dinitrilos | octanodinitrilo azobisisobutironitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el tetrametilsuccinonitrilo es un sólido incoloro y prácticamente inodoro, a veces referido formando cristales blancos.[4] A 170 °C, sin pasar por fase líquida, sublima. Posee una densidad ρ = 1,070 g/cm³, siendo insoluble en agua pero soluble en etanol.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,11, denota una solubilidad mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.[5][2] En estado gaseoso su densidad es 4,7 veces mayor que la del aire.[3]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y, en contacto con ácidos oxidantes fuertes, puede dar lugar a reacciones extremadamente violentas. Los nitrilos son generalmente incompatibles con otros agentes oxidantes tales como epóxidos y peróxidos, estos últimos convirtiendo los nitrilos en amidas. Por su parte, la combinación con bases puede producir cianuro de hidrógeno. También pueden reaccionar vigorosamente con agentes reductores.[4]
Síntesis y usos
El tetrametilsuccinonitrilo puede ser sintetizado por hidrodimerización de metacrilonitrilo en una atmósfera de hidrógeno (H2) con vapor de mercurio y luz de 254 nm; el rendimiento de este proceso es del 94%.[6] También la dimerización de 2-metilpropanonitrilo permite obtener tetrametilsuccinonitrilo; en este caso, el hiponitrito de di-tert-butilo actúa como fuente de radicales alcoxi para la dimerización.[7]
Este dinitrilo es un subproducto derivado del uso de algunos iniciadores de radicales empleados en la fabricación de polímeros.[8] Así, puede provenir del azobisisobutironitrilo (AIBN), iniciador de radicales habitual en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC):
- (NC(CH3)2CN)2 → (C(CH3)2CN)2 + N2
El tetrametilsuccinonitrilo ha sido empleado para sintetizar nuevos compuestos derivados de clorinas tales como tetraazaclorinas, tetraazabacterioclorinas y tetraazaisobacterioclorinas.[9] Asimismo, se ha propuesto el uso de este nitrilo como aditivo para baterías de litio, utilizadas como fuentes de alimentación en dispositivos electrónicos tales como videocámaras, teléfonos móviles u ordenadores portátiles.[10]
Precauciones
El tetrametilsuccinonitrilo es un compuesto combustible a altas temperaturas, siendo su punto de inflamabilidad 116 °C. Al arder desprende óxidos de carbono y de nitrógeno, también puede emitir cianuro de hidrógeno, gas extremadamente nocivo.
Es un producto tóxico si es ingerido o inhalado. Su contacto provoca irritación en ojos y piel, mientras que su inhalación irrita los pulmones y el sistema respiratorio.[11] Los síntomas tras una exposición prolongada incluyen convulsiones, mareos, dolor de cabeza, náuseas, vómitos e incluso inconsciencia, pues afecta el sistema nervioso central. El límite para la exposición dérmica a esta sustancia ha sido establecido en 3 mg/m³ durante un promedio ponderado de ocho horas.[12]
Dado que el PVC —véase más arriba— es profusamente utilizado en envoltorios de alimentos y puede contener tetrametilsuccinonitrilo, los aspectos relacionados con la seguridad de este dinitrilo han suscitado un gran interés.[13]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del tetrametilsuccinonitrilo:
- Octanodinitrilo (suberonitrilo)
- Quinuclidina-4-carbonitrilo
Referencias
- Número CAS
- ↑ Tetramethylsuccinonitrile (ChemSpider)
- ↑ Tetramethylsuccinonitrile (PubChem)
- ↑ Tetramethylsuccinonitrile (Chemical Book)
- Tetramethylsuccinonitrile (EPA)
- Muedas, Cesar A.; Ferguson, Richard R.; Crabtree, Robert H. (1989). «Hydrodimerization of unsaturated alcohols, esters, nitriles, ketones, amines, silanes, epoxides and fluorocarbons by mercury-photosensitization». Tetrahedron Letters 30 (26): 3389-3392. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- Protasiewicz, J.; Mendenhall, G. D. (1985). «Di-tert-butyl hyponitrite as a source of alkoxyl radicals for dimerization». J. Org. Chem. 50 (17): 3220-3222. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- Polymeric Materials Encyclopedia, Joseph C. Salamone, 1996, CRC Press, ISBN 0-8493-2470-X
- Fukuda T.; Makarova E.A.; Luk'yanets E.A.; Kobayashi N. (2004). «Synthesis and spectroscopic and electrochemical studies of novel benzo- or 2,3-naphtho-fused tetraazachlorins, bacteriochlorins, and isobacteriochlorins». Chemistry 10 (1): 117-133. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- Additive for electrolyte of lithium battery, organic electrolytic solution comprising the same, and lithium battery using the organic electrolytic solution (2016). Shatunov et al. Patente US 9,406,974
- 1-Tetramethylsuccinonitrile MSDS
- «Tetramethyl succinonitrile». NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. Consultado el 15 de noviembre de 2013.
- Ishiwata, H; Inoue T; Yoshihira K. (julio de 1987). «Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 185 (1): 39-42. PMID 3617937. doi:10.1007/BF01083339.