Los diazocompuestos son un tipo de compuestos orgánicos con un grupo funcional consistente en dos átomos de nitrógeno enlazados. La fórmula general es R2C=N2. El ejemplo más simple de un diazocompuesto es el diazometano. La estructura electrónica de los diazocompuestos incluye una carga positiva en el nitrógeno central y una carga negativa distribuida entre el nitrógeno terminal y el carbono. De ahí que algunos de los diazocompuestos más estables sean las α-diazocetonas y los α-diazoésteres, ya que la densidad de carga negativa se deslocaliza en el grupo carbonilo. En cambio, los diazoalquilos son explosivos y sólo permanecen estables a bajas temperaturas.
En 2006 se sintetizó una inusual biomolécula con grupo diazo. En su síntesis, la reacción de un grupo carbonilo con la hidracina1,2-bis(tert-butildimetilsilil)hidracina a la hidrazona correspondiente es seguida por una reacción del difluoroyodobenceno al diazocompuesto.[3][4]
Otro diazocompuesto comercialmente relevante es el etil diazoacetato, N2CHCOOEt. El premio nobel de químicaRobert Huber estudió en su tesis doctorial la cristalización de los diazocompuestos.
Un grupo de compuesto isomérico con propiedades similares son las diazirinas, en las que el carbono y los dos nitrógenos están enlazados en forma de anillo.
Catalytic Cyclopropanation of Alkenes Using Diazo Compounds Generated in Situ. A Novel Route to 2-Arylcyclopropylamines Varinder K. Aggarwal, Javier de Vicente, and Roger V. Bonnert Org. Lett.; 2001; 3(17) pp 2785 - 2788; (Letter) Abstract
Notas: El benzaldehído reacciona con la para-toluensulfonil hidracida a la hidrazona. Su sal sódica reacciona con la N-vinilftalimida y el acetato de rodio en una catálisis con cambio de fase y el PTC al ciclopropano. El grupo ftalimida se elimina con hidracina. El producto resultante es el isómero cis, pero mediante la adición de ClFeTPP la cantidad de isómero trans aumenta a un 33%
Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (-)-Kinamycin C1 Xiaoguang Lei and John A. Porco, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 2006; ASAP Web Release Date: 26-Oct-2006; (Communication) doi 10.1021/ja066621v 10.1021/ja066621v
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