Ácido sulfónico
Ácido sulfónico |
Sulfonato |
Sales de ácido sulfónico |
| R, R1 y R2 son grupos orgánicos. Los grupos funcionales están marcados en azul. |
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.
Ácidos sulfónicos
Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH,que es un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluenosulfónico también es un reactivo importante.
Ésteres sulfónicos
Los ésteres sulfónicos son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula general R-SO2-OR. Los ésteres sulfónicos como el triflato de metilo son considerados buenos grupos salientes en sustitución nucleofílica.
Producción y obtención
Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se muestran aquí algunos ejemplos:[1]
La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de sustancias que generan radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos:
Se pueden sintetizar ácidos sulfónicos alifáticos por oxidación de tioles:
Por sustituciones nucleófilas, se pueden obtener las sales de sus ácidos sulfónicos correspondientes a partir de haloalcanos y sulfito de sodio:
Se pueden sintetizar ácidos arilsulfónicos por sulfonación de arenos a través de la reacción de sustitución electrófila aromática. El reactivo electrófilo es el trióxido de azufre en ácido sulfúrico concentrado (lo que se conoce como ácido sulfúrico fumante):
Véase también
Referencias
- Siegfried Hauptmann. Organische Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie. p. 480–482. ISBN 3-87144-902-4.
- J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. doi 10.1016/0022-1759(82)90225-3
- C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 doi 10.1021/bc960034p