Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.
Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la margarina.
La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que este absorba a distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar.
En 1884 se sintetizó el Rojo Congo, un colorante azoico que se empleó para teñir algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria textil.
Naranja de metilo
Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores según el pH.
Se ha hablado de su peligrosidad como agentes cancerígenos
Química orgánica
Compuestos azoicos de arilo o alirulos
Los compuestos azoicos de arilo suelen ser especies cristalinas y estables. El azobenceno es el compuesto aromático azoico prototípico. Existe principalmente como el isómero trans, pero a través de fotólisis, se convierte en el isómero cis. Los compuestos aromáticos azoicos pueden ser sintetizados usando la reacción de acoplamiento diazoico, que involucran una reacción de sustitución electrofílica aromática, donde un catión aril diazonio ataca a otro anillo de arilo, especialmente aquellos que tienen grupos liberadores de electrones.[1] Puesto que las sales de diazonio suelen ser inestables cerca a la temperatura ambiente, las reacciones de acoplamiento diazoico suelen ser llevadas a cabo a temperaturas bajas (alrededor de 0 °C). La oxidación de las hidrazinas también produce compuestos azoicos.[2]
Compuestos azoicos de alquilo
Los compuestos azoicos alifáticos ((R y/o R' = alifático) son menos comunes que los compuestos azoicos de arilo. Un ejemplo es el dietildiazeno, EtN=NEt.[3] A temperaturas elevadas o irradiación, los enlaces carbono-nitrógeno (C-N) en ciertos compuestos azoicos de alquilo se rompen con la pérdida de gas nitrógeno para generar radicales libres. Debido a este proceso, algunos compuestos azoicos alifáticos se utilizan como iniciadores de radicales. Un ejemplo representativo es el azobisisobutilonitrilo (AIBN), que se usa ampliamente como un iniciador en la polimerización. Debido a su inestabilidad, especialmente para los alifáticos, debe tenerse cuidado al manejar compuestos azoicos, o puede ocurrir una explosión.
Referencias
H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol.1: 374.
March, J. “Advanced Organic Chemistry” $th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
azoderivado, grupo, grupo, funcional, tipo, donde, grupos, contienen, átomos, carbono, átomos, nitrógeno, están, unidos, enlace, doble, compuestos, contienen, enlace, denominan, azoderivados, compuestos, azoicos, azocompuestos, cuando, grupo, está, conjugado, . Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R N N R en donde R y R son grupos que contienen atomos de carbono y los atomos de nitrogeno estan unidos por un enlace doble Los compuestos que contienen el enlace N N se denominan azoderivados compuestos azoicos o azocompuestos Cuando el grupo azo esta conjugado con dos anillos aromaticos el compuesto que lo contiene absorbe radiacion electromagnetica en el espectro visible por lo que presenta coloracion y ademas esta es intensa Por esto son empleados como colorantes en la industria textil papelera alimentaria etc Por ejemplo el p dimetilaminoazobenceno se empleo como colorante en la margarina La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que este absorba a distintas longitudes de onda por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores Tambien pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad Asimismo algunos grupos por ejemplo grupos sulfonicos sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar En 1884 se sintetizo el Rojo Congo un colorante azoico que se empleo para tenir algodon y actualmente los colorantes azoicos son los mas empleados en la industria textil Naranja de metilo Estos compuestos tambien se utilizan como indicadores en volumetrias acido base Por ejemplo el naranja de metilo o anaranjado de metilo Segun el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no presentando de esta forma diferentes colores segun el pH Se ha hablado de su peligrosidad como agentes cancerigenos Indice 1 Quimica organica 1 1 Compuestos azoicos de arilo o alirulos 1 2 Compuestos azoicos de alquilo 2 ReferenciasQuimica organica EditarCompuestos azoicos de arilo o alirulos Editar Los compuestos azoicos de arilo suelen ser especies cristalinas y estables El azobenceno es el compuesto aromatico azoico prototipico Existe principalmente como el isomero trans pero a traves de fotolisis se convierte en el isomero cis Los compuestos aromaticos azoicos pueden ser sintetizados usando la reaccion de acoplamiento diazoico que involucran una reaccion de sustitucion electrofilica aromatica donde un cation aril diazonio ataca a otro anillo de arilo especialmente aquellos que tienen grupos liberadores de electrones 1 Puesto que las sales de diazonio suelen ser inestables cerca a la temperatura ambiente las reacciones de acoplamiento diazoico suelen ser llevadas a cabo a temperaturas bajas alrededor de 0 C La oxidacion de las hidrazinas tambien produce compuestos azoicos 2 Compuestos azoicos de alquilo Editar Los compuestos azoicos alifaticos R y o R alifatico son menos comunes que los compuestos azoicos de arilo Un ejemplo es el dietildiazeno EtN NEt 3 A temperaturas elevadas o irradiacion los enlaces carbono nitrogeno C N en ciertos compuestos azoicos de alquilo se rompen con la perdida de gas nitrogeno para generar radicales libres Debido a este proceso algunos compuestos azoicos alifaticos se utilizan como iniciadores de radicales Un ejemplo representativo es el azobisisobutilonitrilo AIBN que se usa ampliamente como un iniciador en la polimerizacion Debido a su inestabilidad especialmente para los alifaticos debe tenerse cuidado al manejar compuestos azoicos o puede ocurrir una explosion Referencias Editar H T Clarke and W R Kirner 1941 Methyl Red Org Synth Coll Vol 1 374 March J Advanced Organic Chemistry th Ed J Wiley and Sons 1992 New York ISBN 0 471 60180 2 Ohme R Preuschhof H Heyne H U 1988 Azoethane Org Synth Coll Vol 6 78 Datos Q322251 Multimedia Azo compoundsObtenido de https es wikipedia org w index php title Azoderivado amp oldid 135719753, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
