Éter etílico
El etoxietano, conocido coloquialmente como éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
| Éter etílico | ||
|---|---|---|
| Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Etoxietano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dietiléter Éter etílico Éter sulfúrico | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-O-CH2-CH3 | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C4H10O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-29-7[1] | |
| Número RTECS | KI5775000 | |
| ChEBI | 35702 | |
| ChEMBL | CHEMBL16264 | |
| ChemSpider | 3168 | |
| DrugBank | 13598 | |
| PubChem | 3283 | |
| UNII | 0F5N573A2Y | |
| KEGG | D01772 | |
| InChI=InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 713,4 kg/m³; 0,7134 g/cm³ | |
| Masa molar | 74,12 g/mol | |
| Punto de fusión | −116,3 °C (157 K) | |
| Punto de ebullición | 34,6 °C (308 K) | |
| Presión de vapor | 440 mmHg (20 °C) | |
| Viscosidad | 0,224 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,353 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 6,9 g/100 ml (20 °C) | |
| Momento dipolar | 1,15 D | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0líquido | -271,2 kJ/mol | |
| S0líquido, 1 bar | 253,5 J·mol–1·K–1 | |
| Capacidad calorífica (C) | 172,5 J/mol·K | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 228 K (−45 °C) | |
| NFPA 704 | 4 2 1 | |
| Temperatura de autoignición | 433 K (160 °C) | |
| Límites de explosividad | 1,9-48,0 % | |
| Compuestos relacionados | ||
| Éteres relacionados | Dimetiléter Dibutil éter | |
| Otros compuestos relacionados | Etanol Ácido sulfúrico | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m³), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m³). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.[2]
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.
Historia
Se le da el crédito de su descubrimiento al alquimista Ramon Llull en el año 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme[cita requerida]. Lo sintetizó por primera vez en 1540 Valerius Cordus, que lo llamó «aceite dulce de vitriolo» (oleum dulci vitrioli, en lengua latina). El nombre se debe a que fue descubierto a partir de la destilación de etanol y ácido sulfúrico (conocido antiguamente como aceite de vitriolo, porque se producía a partir de ese mineral), y descubrió algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (mejor conocido como Paracelsus) descubrió sus propiedades analgésicas. El nombre de éter se lo dio August Sigmund Frobenius en 1730.
Uso anestésico
El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. Sin embargo, su autoría es discutida; no introdujo la anestesia de forma general en su práctica ni escribió ni conferenció sobre el tema antes de que los dentistas Oliver Wendell Holmes y William Morton hicieran sus demostraciones. Los historiadores de la medicina se decantan por estos últimos como verdaderos desarrolladores de la anestesia.[3] El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su aparato bucal (hipostoma y quelíceros) debajo de la piel.
Uso recreativo
Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros disolventes utilizados como drogas recreacionales.
El éter mezclado con etanol se vendió en el siglo XIX como droga recreativa, durante algunos movimientos por la templanza de la sociedad occidental. En esa época, no se consideraba apropiado que las mujeres consumieran bebidas alcohólicas en sociedad, así que en su lugar se consumían drogas que contenían éter. Un medicamento para la tos llamado gotas de Hoffmann se vendía en esa época como una de esas drogas ya que contenía mucho alcohol. El éter tiende a ser difícil de consumir solo, y por lo tanto se mezcló a menudo con drogas como el etanol para uso recreativo. También se puede utilizar como inhalante.
Metabolismo
Se ha propuesto que la enzima citocromo P450 es el que metaboliza el dietiléter.[4] Además, el dietiléter inhibe el alcohol deshidrogenasa, y por tanto ralentiza el metabolismo del alcohol.[5] También inhibe el metabolismo de otras drogas requiriendo un metabolismo oxidativo.[6]
Referencias
- Número CAS
- http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf el 26 de mayo de 2012 en Wayback Machine. Hoja de seguridad del éter etílico, Universidad de México.
- Ring, Marvin, E. Historia ilustrada de la odontología. Mosby Doyma. p. 234.
- http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net.
- P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). «Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase». Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163-166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
- Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). «Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia». Cancer Research 45: 5457-60. PMID 4053020.
Enlaces externos
- Erowid.org
- , anesthesia-nursing.com
- , worldwidewords.org
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de