Dialilamina
La dialilamina, también llamada N,N-dialilamina y di-2-propenilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H11N. Es una amina secundaria con seis átomos de carbono —tres a cada lado del grupo amino— y dos dobles enlaces.
| Dialilamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N-prop-2-enilprop-2-en-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N,N-dialilamina Di-2-propenilamina N-alilprop-2-en-1-amina Bis(prop-2-en-1-il)amina Diprop-2-enilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2=CH-CH2-NH-CH2-CH=CH2 | |
| Fórmula molecular | C6H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 124-02-7[1] | |
| Número RTECS | UC6650000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3186706 | |
| ChemSpider | 21106561 | |
| PubChem | 31279 | |
| UNII | N18EXB6V6P | |
| C=CCNCC=C | ||
| InChI=InChI=1S/C6H11N/c1-3-5-7-6-4-2/h3-4,7H,1-2,5-6H2 Key: DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Desagradable | |
| Densidad | 789 kg/m³; 0,789 g/cm³ | |
| Masa molar | 97,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −88 °C (185 K) | |
| Punto de ebullición | 111 °C (384 K) | |
| Temperatura crítica | 556 K (283 °C) | |
| Presión crítica | 34 atm | |
| Presión de vapor | 20,2 mmHg | |
| Viscosidad | 1,46 × 10-2 Pa.s | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4406 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,29 pKa | |
| Solubilidad en agua | 86 g/L | |
| log P | 1,11 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 300,15 K (27 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 546,15 K (273 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Aminas | Dipropilamina Diisopropilamina Dibutilamina | |
| Diaminas | 1,6-hexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la dialilamina es un líquido incoloro de desagradable olor y sabor dulzón. Tiene su punto de ebullición es 111 °C y su punto de fusión a -88 °C. En fase líquida posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,789 g/cm³) mientras que como vapor, su densidad es 3,4 veces mayor que la del aire. Es soluble en etanol y éter etílico, y en cierta medida también en agua (86 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,11, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3]
La dialilamina se comporta como una base fuerte (pKa = 9,29), por lo que neutraliza ácidos formando la correspondiente sal y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos y haluros de acilo. Al combinarse con hidruros puede desprender hidrógeno gaseoso.[4]
Síntesis y usos
La dialilamina ya fue síntetizada en la década de 1880 a partir de bromuro —o cloruro— de alilo y alilamina.[3] Un método más moderno se basa en la «litiación» de N-(benciloxicarbonil)dialillamina utilizando como catalizador naftaleno en tetrahidrofurano a 0 °C. Dicha reacción es rápida y tiene un alto rendimiento en torno al 63%.[5] Otra vía de síntesis —aunque con un rendimiento sensiblemente inferior— consiste en la alilación, en presencia de platino, de bencilamina, 1-hexanamina o 1-butanamina con alcohol alílico.[6] Asimismo, la reacción entre cloruro de alilo y amoníaco a una temperatura entre 50 °C y 150 °C permite obtener, además de dialilamina, trialilamina y alilamina.[7]
La dialilamina se emplea como intermediario en síntesis orgánica así como en usos agrícolas —aunque no como pesticida.[3] La polimerización de esta amina permite elaborar sales secundarias y terciarias de poli(dialilammonio) con actividad antimicrobiana contra bacterias grampositivas y gramnegativas, así como con actividad fungicida.[8] Por otra parte, la ciclopolimerización de derivados de dialilamina ha permitido desarrollar revestimientos y adhesivos distintos de los acrilatos.[9]
Precauciones
La dialilamina es una sustancia inflamable que, al arder, emite gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Su punto de inflamabilidad es 7 °C[2] y alcanza su temperatura de autoignición a 273 °C. El vapor de esta amina se mezcla bien con el aire, formándose con fácilidad mezclas explosivas con el mismo.[3] En el organismo humano, el contacto con dialilamina puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[10]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la dialilamina:
- Azanobornano
- 2-azabiciclo(2.2.1)heptano
- Capronitrilo
- Isocapronitrilo
Referencias
- Número CAS
- ↑ Diallylamine (ChemSpider)
- ↑ Diallylamine (PubChem)
- Diallylamine (Chemical Book)
- Cherif Behloul, David Guijarro, Miguel Yus (2005). «Deallyloxy- and debenzyloxycarbonylation of protected alcohols, amines and thiols via a naphthalene-catalysed lithiation reaction». Tetrahedron 61 (39): 9319-9324. Consultado el 3 de julio de 2016.
- Guilhem Mora, Olivier Piechaczyk, Romaric Houdard, Nicolas Mézailles Dr., Xavier-Frederic Le Goff Dr. andPascal le Floch Prof. Dr. (2008). «Why Platinum Catalysts Involving Ligands with Large Bite Angle Are so Efficient in the Allylation of Amines: Design of a Highly Active Catalyst and Comprehensive Experimental and DFT Study». Chemistry - A European Journal 14 (32): 10047-10057. Consultado el 3 de julio de 2016.
- Process for production of unsaturated amines (1940). Converse Willard. Patente US 2216548 A.
- Timofeeva LM, Kleshcheva NA, Moroz AF, Didenko LV. (2009). «Secondary and tertiary polydiallylammonium salts: novel polymers with high antimicrobial activity». Biomacromolecules 10 (11): 2976-2986. Consultado el 3 de julio de 2016.
- «Novel UV cured coatings and adhesives based on the photoinitiated cyclopolymerization of derivatives of diallylamine». Chem Commun (Camb). 20: 2530-2531. 2003. Consultado el 3 de julio de 2016.
- Diallylamine. Safety sheet. (Acros)