Azobisisobutironitrilo
El azobisisobutironitrilo, llamado también 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) o AIBN,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H12N4. Es un dinitrilo que puede considerarse formado por dos aminoisobutironitrilos unidos entre sí por un enlace -N=N-, por lo que es un compuesto azoderivado.
| Azobisisobutironitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(2-cianopropan-2-ildiazenil)-2-metilpropanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) AIBN 2,2'-azobisisobutironitrilo genitron aivn | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-C(CH3)2-N=N-C(CH3)2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C8H12N4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 78-67-1[1] | |
| Número RTECS | UG0800000 | |
| ChEMBL | CHEMBL1886625 | |
| ChemSpider | 6299 | |
| PubChem | 6547 | |
| UNII | FZ6PX8U5YB | |
| CC(C)(C#N)N=NC(C)(C)C#N | ||
| InChI=1S/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3 Key: OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³ | |
| Masa molar | 164,21 g/mol | |
| Punto de fusión | 102 °C (375 K) | |
| Presión de vapor | 0,160 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,491 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,3 g/L | |
| Solubilidad | 50 g/L (metanol) | |
| log P | 1,10 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 2 3 2 | |
| Temperatura de autoignición | 533,15 K (260 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | aminoisobutironitrilo | |
| dinitrilos | dimetilmalononitrilo tetrametilsuccinonitrilo | |
| trinitrilos | nitrilotriacetonitrilo 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el azobisisobutironitrilo es un sólido que suele presentarse como polvo o cristales columnados de color blanco.[4] A 102 °C funde y se descompone, desprendiendo nitrógeno y otros nitrilos. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,110 g/cm³. Es prácticamente insoluble en agua pero soluble en la mayor parte de los disolventes orgánicos como alcoholes, acetona, éter y anilina; su solubilidad en metanol es de 50 g/L y en etanol 20 g/L.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,10, corrobora su mayor solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares.[5][2]
El azobisisobutironitrilo se descompone lentamente a temperatura ambiente, por lo que debe ser almacenado a una temperatura inferior a 10º C. Es explosivo si se mezcla con oxidantes e igualmente explosiona cuando se calienta con heptano o acetona.[4]
Síntesis y usos
El azobisisobutironitrilo se produce a partir de la reacción entre cianohidrina de acetona e hidrazina, seguida de una oxidación:[6]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
El azobisisobutironitrilo es un excelente iniciador de radicales libres, pues a unos 70° C el nitrógeno es liberado y se forman dos radicales 2-cianoprop-2-il de acuerdo al siguiente esquema:
Estos radicales pueden iniciar polimerizaciones por radicales libres así como otras reacciones inducidas por radicales. Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en tolueno reacciona al ser calentada, formando el copolímero tras la adición del azobisisobutironitrilo. Otro ejemplo de una reacción iniciada por este compuesto es la hidrohalogenación anti-Markovnikov de alquenos.
Precauciones
El azobisisobutironitrilo es un compuesto inflamable que puede arder fácilmente si entra en contacto con chispas o llamas. Arde de forma intensa y persistente y, durante su combustión, pueden generarse óxidos tóxicos de nitrógeno. El polvo de esta sustancia puede formar una mezcla explosiva con el aire. Su descomposición también puede provocar una explosión o fuego.[4] El azobisisobutironitrilo alcanza su temperatura de autoignición a 260 °C.[7]
En cuanto a su toxicidad, el azobisisobutironitrilo es muy peligroso en caso de contacto con piel, ojos y pulmones debido a su efecto irritante. La inflamación de la piel se caracteriza por picazón, descamación, enrojecimiento y, ocasionalmente, ampollas. La sobreexposición severa puede causar la muerte.[7] En organismos vivos, este azoderivado se metaboliza en ácido cianhídrico en la sangre, hígado, cerebro y otros tejidos de animales.[4]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- ↑ (E)-Azobis(isobutyronitrile) (ChemSpider)
- ↑ 78-67-1 (PubChem)
- ↑ 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile) (Chemical Book)
- 2,2'-Azobis(2-methylpropanenitrile) (EPA)
- Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a13_177.
- ↑ . Archivado desde el original el 4 de abril de 2016. Consultado el 13 de marzo de 2017.