Butanal
El butanal (nomenclatura IUPAC), también conocido como butiraldehído o aldehído butírico, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona.
| Butanal | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Butanal | ||
| General | ||
| Otros nombres | Butiraldehído Aldehído butírico | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CH2-CHO | |
| Fórmula molecular | C4H8O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-72-8[1] | |
| ChEBI | 15743 | |
| ChEMBL | CHEMBL1478334 | |
| ChemSpider | 256 | |
| PubChem | 261 | |
| UNII | H21352682A | |
| KEGG | C01412 | |
| InChI=InChI=1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3 Key: ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 800 kg/m³; 0,8 g/cm³ | |
| Masa molar | 72,10572 g/mol | |
| Punto de fusión | 174 K (−99 °C) | |
| Punto de ebullición | 347,8 K (75 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Soluble, en una proporción de 7.6 g por cada 100 mL, a 20 °C | |
| Familia | Aldehídos | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 266 K (−7 °C) | |
| NFPA 704 | 3 3 0 | |
| Temperatura de autoignición | 503 K (230 °C) | |
| Frases R | R11 | |
| Frases S | S2, S9, S29, S33 | |
| Límites de explosividad | 2,5 – 12,5 % | |
| Compuestos relacionados | ||
| Aldehídos | Propionoaldehído Pentanal | |
| Otros compuestos | Butan-1-ol Ácido butírico Isobutil aldehído | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Características
Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.
Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico.
A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.
El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.
Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.
Obtención
El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalítica del butan-1-ol, la hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno.
Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y dicromato de potasio como oxidantes.[2]
Aplicaciones
El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.
Seguridad
La sustancia puede ser asimilada por el cuerpo por inhalación de vapores y puede obstruir las vías respiratorias. Causa irritación en los ojos y en la piel. El vapor es más pesado que el aire y puede extenderse por el suelo. Se pueden formar peróxidos explosivos.
Referencias
- Número CAS
- Un método de preparación experimental de butiraldehído a partir del butan-1-ol (en portugués)
Bibliografía
- Merck Index, 11a Edición, 1591.
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Butanal.