Ácido palmitoleico
El ácido palmitoleico o ácido delta-9-cis-hexadecénico es un ácido graso omega-7 monoinsaturado. Se trata de un componente común de los acilglicéridos del tejido adiposo humano. Está presente en todos los tejidos, pero se encuentra en concentraciones más altas en el hígado. Es biosintetizado a través del ácido palmítico por la acción de la enzima delta-9 desaturasa.
| Ácido palmitoleico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido delta-9-cis-hexadecénico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido palmitoleico | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen. | |
| Fórmula molecular | C16H30O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 373-49-9[1] | |
| ChEBI | 28716 | |
| ChEMBL | CHEMBL453509 | |
| ChemSpider | 393216 | |
| DrugBank | 04257 | |
| PubChem | 4668 | |
| UNII | 209B6YPZ4I | |
| KEGG | C08362 | |
| InChI=InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7- Key: SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 894 kg/m³; 0,894 g/cm³ | |
| Masa molar | 354.48 g/mol | |
| Punto de fusión | 276,14 K (3 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Fuentes
El ácido palmitoleico se puede abreviar como 16:1∆9. Las fuentes dietéticas donde puede ser encontrado el ácido palmitoleico incluyen una variedad de grasas animales, aceites vegetales y aceites marinos. El aceite de nuez de macadamia (Macadamia integrifolia) y el aceite de espino amarillo (Hippophae rhamnoides) presentan elevadas concentraciones de ácido palmitoleico, en torno a un 17%[2] y a un 40%,[3] respectivamente.
Se han llevado a cabo estudios donde se examinaban los efectos de los regímenes de alimentación ricos en diversos ácidos grasos, observándose que las concentraciones de colesterol y lipoproteínas de baja densidad (LDL, "colesterol malo") eran similares en dietas ricas en ácido palmitoleico y palmítico, y significativamente más altas que en dietas ricas en ácido oleico.[4] Sin embargo, la concentración de las lipoproteínas de alta densidad (HDL, "colesterol bueno") se encontraba significativamente más baja en aquellas dietas ricas en ácido palmitoleico con respecto a las dietas ricas en ácido palmítico. El estudio confirmaba que, por lo menos en los hombres con hipercolesterolemia, un pequeño aumento del ácido palmítico aumentaba los niveles de LDL en relación al ácido oleico, incluso cuando el colesterol dietético era bajo. El ácido palmitoleico se comportaba como un ácido graso saturado y no como un ácido graso monoinsaturado en relación con su efecto sobre el colesterol LDL.
Envejecimiento
En abril del 2001, Shinichiro Haze y otros investigadores publicaron un artículo en la revista científica Journal of Investigative Dermatology, donde sugerían que ácidos grasos omega-7 monoinsaturados como el ácido palmitoleico y el ácido vaccénico que se encuentran en la superficie de la piel, eran oxidados y descompuestos en aldehídos insaturados, que pueden ser la causa del olor tan característico de la piel en la vejez.[5]
Un científico japonés, Shoji Nakamura, involucrado en el desarrollo de productos para una línea de cosméticos,[6] afirma que "gradualmente, este ácido graso es descompuesto por bacterias que habitan en la piel o por peróxidos de lípidos (que están presentes en cantidades mayores en los ancianos), lo que produce aldehídos insaturados, que poseen un desagradable... olor... semejante... al de los libros viejos".
Aumento de peso
Nuevas investigaciones sugieren que el ácido palmitoleico es posiblemente una molécula de señalización que puede ayudar a evitar el aumento de peso.[6] El trabajo es coherente con observaciones anteriores realizadas por Glen Power y otros científicos en el Departamento de Bioquímica de la Universidad de Oxford, los cuales concluyen que el ácido palmitoleico, entre una gama de diversos ácidos grasos disponibles en el régimen, es utilizado por las enzimas clave que controlan la oxidación de la grasa, con índices extraordinariamente elevados.[7] Este trabajo ha llevado a los autores a concluir que los tipos de aceites manufacturados para contener una elevada cantidad de ácido palmitoleico podrían ser útiles para evitar la obesidad, un descubrimiento que recibió atención de los medios de comunicación nacionales en Australia en 1995.[8]
Referencias
- Número CAS
- «Nutrition Facts and Analysis for Nuts, macadamia nuts, raw».
- Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge (2003). Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press. pp. 54–55. ISBN 0-660-19007-9. . Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2010. Consultado el 13 de diciembre de 2012.
- Nestel P, Clifton P, Noakes M. (1994). "Effects of increasing dietary palmitoleic acid compared with palmitic and oleic acids on plasma lipids of hypercholesterolemic men". Journal of Lipid Research 35 (4): 656–662. PMID 8006520.
- S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki (2001). "2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging". Journal of Investigative Dermatology 116 (4): 520–524. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x.
- ↑ Smelling Old? | Science and Technology | Trends in Japan | Web Japan
- Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37.
- "Fat and Slimy" 7.30 Report, Australian Broadcasting Commission November 1995