Ácido oxálico
El ácido oxálico o ácido etanodioico (también denominado sal de limón o sal amarga[2][3]) es un ácido dicarboxílico con dos átomos de carbono. Su fórmula molecular es H2C2O4 y su fórmula desarrollada es HOOC-COOH.[cita requerida]
| ácido oxálico | ||
|---|---|---|
| Estructura del ácido oxálico | ||
| Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| ácido etanodioico | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | HOOC-COOH | |
| Fórmula molecular | C2H2O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 144-62-7[1] | |
| ChEBI | 16995 | |
| ChEMBL | CHEMBL146755 | |
| ChemSpider | 946 | |
| DrugBank | 03902 | |
| PubChem | 971 | |
| UNII | 9E7R5L6H31 | |
| KEGG | C00209 | |
| InChI=InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) Key: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cristales blancos | |
| Densidad | 1900 kg/m³; 1,9 g/cm³ | |
| Masa molar | 90.03 g/mol | |
| Punto de fusión | 374,65 K (102 °C) | |
| Punto de ebullición | 638,15 K (365 °C) | |
| Punto de descomposición | 462,65 K (190 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1.19 pKa | |
| Solubilidad en agua | 9.5 g/100 mL (15 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | ||
| Punto de inflamabilidad | 462,15 K (189 °C) | |
| NFPA 704 | 1 3 0 | |
| Riesgos | ||
| Inhalación | Puede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio. | |
| Piel | Riesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel. | |
| Ojos | Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos. | |
| LD50 | 375 mg/kg (en ratas, vía oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas. De hecho, sus sales las identificó en las acederas, en 1745, el químico y botánico neerlandés Herman Boerhaave, y en 1776 las aisló el químico alemán Johann Christian Wiegleb. Posteriormente, se encontró también en una amplia gama de otros vegetales; entre ellos, algunos consumidos como alimento, como el ruibarbo o las espinacas.[cita requerida]
Es un ácido orgánico unas 3000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es un agente reductor y también un agente quelante en química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato. Un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.[cita requerida]
Propiedades
Es el diácido orgánico más simple. Soluble en etanol y en agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101.5°C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación, debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.[cita requerida]
Calentándolo, se descompone y libera principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.[4]
Pruebas analíticas clásicas
Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con el permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato (CO32-) o dióxido de carbono (CO2):[cita requerida]
- 5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 6 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O
Las sales y los ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.[cita requerida]
La reacción de Eder es una reducción fotoquímica del cloruro de mercurio (II) de calomel por oxalatos de cationes metálicos o amonio. Esta reacción se ha utilizado a menudo en actinometría.[cita requerida]
2 HgCl2 + (NH4)2C2O4 → Hg2Cl2 + 2NH4Cl + 2CO2
Síntesis
El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento del formiato de sodio (HCOONa) a 360 °C formándose oxalato de sodio (NaOOC-COONa) y liberándose dihidrógeno (H2).
Posteriormente se hace reaccionar el oxalato de sodio con una lechada de cal (disolución de hidróxido de calcio, Ca(OH)2), precipitando oxalato de calcio (Ca(COO)2).
Finalmente se hace reaccionar el oxalato de calcio con ácido sulfúrico (H2SO4), formándose ácido oxálico.
Aplicaciones y usos
- En apicultura este ácido es utilizado en el control de la varroasis, enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico, como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectarífera que la abeja pecorea.
- En construcción y aseo del hogar, para pulir pisos de mármol y similares y limpiar baños, sanitarios y lavamanos.
- En curtiembre, para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la putrefacción por procesos realizados con taninos y cromo. En los años 1940 se descubre su uso para curtido en la zona de Mataderos, por los curtiembreros y químicos Blaquier y Gerardo Manzanedo.
- En el lavado de ropa, para desprender el hierro y otros metales que manchan la ropa y para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la industria textil, también como auxiliar en baños de teñido y en pastas de estampación. Se usa también como catalizador en las resinas aplicadas a las telas de “planchado permanente”.
- En la industria metalmecánica, como componente en baños de limpieza, decapado y fosfatado de metales, para desprender los óxidos y depositar películas que proveen protección y lubricación. En el anodizado del aluminio, para formar películas puras, resistentes a la corrosión y a la abrasión, de colores atractivos.
- En carpintería, es utilizado, diluido en agua, para la limpieza de maderas corroídas por el tiempo, sucias y engrasadas, antes de ser pintadas. Se debe lavar con agua posteriormente a la aplicación.
Referencias
- Número CAS
- «Como limpiar la mancha de óxido en la ropa?».
- «ÁCIDO OXÁLICO » Usos, aplicaciones y propiedades -».
- «ÁCIDO OXÁLICO » Usos, aplicaciones y propiedades -».
Bibliografía
- Aliano, N.P., and M.D. Ellis. 2009. Oxalic acid: A prospective tool for reducing Varroa mite populations in packages bees. Experimental and Applied Acarology 48:303-309.
- Aliano, N.P., M.D. Ellis, and B.D. Siegfried. 2006. Acute contact toxicity of oxalic acid to Varroa destructor (Acari: Varroidae) and their Apis mellifera (Hymenoptera: Apidae) hosts in laboratory bioassays. Journal of Economic Entomology 99:1579-1582.
- Bacandritsos, N., I. Papanastasiou, C. Saitanis, A. Nanetti, and E. Roinioti. 2007. Efficacy of repeated trickle applications of oxalic acid in syrup for varroosis control in Apis mellifera: Influence of meteorological conditions and presence of brood. Veterinary Parasitology 148:174-178.
- Bogdanov, S., J. Charrière, A. Imdorf, V. Kilchenmann, and P. Fluri. 2002. Determination of residues in honey after treatments with formic and oxalic acid under field conditions. Apidologie 33:399-409.
- Carrasco-Letelier, L., Mendoza, Y., and Ramallo, G. 2012. Acute contact toxicity test of oxalic acid on honeybees in the southwestern zone of Uruguay. Chilean Journal of Agricultural Research 72, 285-289.
- Gregorc, A., and I. Planinc. 2001. Acaricidal effect of oxalic acid in honeybee (Apis mellifera) colonies. Apidologie 32:333-340.
- Gregorc, A., and I. Planinc. 2002. The control of Varroa destructor using oxalic acid. The Veterinary Journal 163:306-310.
- Marcangeli, J.A., and M.C. García. 2004. Effect of Apis mellifera (Apidae) honeybee brood amount on Oxavar® acaricide efficacy against the mite Varroa destructor (Varroidae). Revista de la Sociedad de Entomología Argentina 63:35-38.
- Marcangeli, J.A., M.C. García, G. Cano, L. Distefano, M.L. Martín, A. Quiroga, F. Raschia, and C. Vega. 2003. Eficacia del Oxavar® para el control del ácaro Varroa destructor (Varroidae) en colmenas de Apis mellifera (Apidae). Revista de la Sociedad de Entomología Argentina 62:75-79.
- Marinelli, E., G. Formato, G. Vari, and F.M. De Pace. 2006. Varroa control using cellulose strips soaked in oxalic acid water solution. Apiacta 41:54-59.
- Martín-Hernández, R., M. Higes, J.L. Pérez, M.J. Nozal, L. Gómez, and A. Meana. 2007. Short term negative effect of oxalic acid in Apis mellifera iberiensis. Journal of Agricultural Research 5:474-480.
- Nanetti, A., R. Büchler, J.D. Charriere, I. Friesd, S. Helland, A. Imdorf, et al. 2003. Oxalic acid treatments for varroa control (Review). Apiacta 38:81-87.
- Prandin, L., N. Dainese, B. Girardi, O. Damolin, R. Piro, and F. Mutinelli. 2001. A scientific note on long-term stability of a home-made oxalic acid water sugar solution for controlling varroosis. Apidologie 32:451-452.
- Rademacher, E., and M. Harz. 2006. Oxalic acid for the control of varroosis in honey bee colonies – a review. Apidologie 37:98-120.
- Thompson, H.M., M.A. Brown, R.F. Ball, and M.H. Bew. 2002. First report of Varroa destructor resistance to pyrethroids in the UK. Apidologie 33:357-366.
Enlaces externos
- Ficha técnica y de seguridad (en inglés)
- IPCS International Programme on Chemical Safety Ficha internacional de seguridad (en español)
- Ficha de seguridad del ácido oxálico (en inglés)
- Usos ácido oxálico Usos del ácido oxálico
- [1] (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).