N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
La N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina, también llamada bis(dimetilamino)metano y N,N,N',N'-tetrametildiaminometano, es una poliamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, sus dos grupos amino son terciarios, cada uno de ellos unido a dos grupos metilo además de a la cadena principal.
| N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N,N,N',N'-tetrametildiaminometano Bis(dimetilamino)metano 3-metilbutano-2,2-diamina Tetrametilmetilendiamina TMMDA | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2N-CH2-N(CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C5H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51-80-9[1] | |
| Número RTECS | PA6700000 | |
| ChemSpider | 5624 | |
| PubChem | 5829 | |
| CN(C)CN(C)C | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillo | |
| Densidad | 749 kg/m³; 0,749 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,18 g/mol | |
| Punto de fusión | −55 °C (218 K) | |
| Punto de ebullición | 84 °C (357 K) | |
| Presión de vapor | 78,4 ± 0,1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,433 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 0,05 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 261,15 K (−12 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina 3-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina 3-dimetilaminopropilamina | |
| triaminas | N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina es un líquido incoloro o ligeramente amarillo.[2] Su punto de ebullición es de 84 ºC y su punto de fusión -55 ºC.[3][4] Es un líquido soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, indica una solubilidad parecida en disolventes hidrófilos e hidrófobos. Tiene una densidad[3] de 0,749 g/cm³, relativamente baja en comparación a la de sus isómeros cadaverina, 2-isopropilaminoetilamina y 3-dimetilaminopropilamina.
En cuanto a su reactividad, es un compuesto incompatible con ácidos, cloruros de acilo, anhídridos ácidos y agentes oxidantes fuertes. Reacciona con el dióxido de carbono del aire.[2]
Síntesis y usos
Esta poliamina se puede sintetizar haciendo reaccionar formaldehído y dietilamina. Otra ruta de síntesis usa como materiales de partida 1-cloro-1-metoxi-3,3-dimetilurea y la citada dietilamina.[5]
En cuanto a su usos, es un reactivo empleado como origen del producto intermedio de la reacción de Mannich; por ejemplo, su reacción con o-hidroxi-ɑ-aril-acetofenonas en etanol hirviendo conduce directamente a la formación de isoflavanonas.[6][7] Asimismo, se ha estudiado el mecanismo de ignición de esta poliamina con ácido nítrico y su posible aplicación como propergol para cohetes.[8]
Precauciones
La N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina es un compuesto muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es de -12 ºC.[2] Es una sustancia moderadamente tóxica si se ingiere y puede irritar la piel y los ojos. Uno de los principales riesgos del uso de este compuesto es la amenaza que supone para el medio ambiente; en caso derrame, se deben tomar medidas inmediatas para limitar su dispersión en el entorno.[4] En este sentido, el valor de su coeficiente de adsorción en suelos —medida de la tendencia de una sustancia química para ser retenida y no ser lixiviada—, Koc = 34,7,[3] indica que esta poliamina tiene una movilidad moderada en suelos.
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-dimetilaminopropilamina:
- Cadaverina
- 3-dimetilaminopropilamina
- 2-isopropilaminoetilamina
- N-propiletilendiamina
- N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
- 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
- N,N,N'-trimetiletilendiamina
Referencias
- Número CAS
- ↑ N,N,N',N'-TETRAMETHYLDIAMINOMETHANE(51-80-9) (Chemical Book)
- ↑ Bis(dimethylamino)methane (ChemSpider)
- ↑ N,N,N',N'-Tetramethylmethanediamine (PubChem)
- N,N,N',N'-TETRAMETHYLDIAMINOMETHANE 51-80-9 Synthesis Route (Molbase)
- N,N,N',N'-Tetramethylmethylenediamine, 99% (Alfa Aesar)
- Valenti, P; Belluti, F; Rampa, A; Bisi, A (1999). «A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones». Synthetic Communications 29 (22): 3895-3899. Consultado el 17 de junio de 2016.
- Wei-Guang Liu, Siddharth Dasgupta, Sergey V. Zybin, William A. GoddardIII (2011). First Principles Study of the Ignition Mechanism for Hypergolic Bipropellants: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA) and N,N,N′,N′-Tetramethylmethylenediamine (TMMDA) with Nitric Acid 115 (20). pp. 5221-5229. Consultado el 17 de junio de 2016.