Metilpirrolidina
La metilpirrolidina, también llamada 1-metilpirrolidina y N-metilpirolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11N. Es una amina terciaria cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno, además de formar parte del heterociclo, se halla enlazado a un grupo metilo.
| Metilpirrolidina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1-metilpirrolidina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N-metilpirrolidina N-metiltetrahidropirrol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)3N-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 120-94-5[1] | |
| Número RTECS | UY1420500 | |
| ChemSpider | 8143 | |
| PubChem | 8454 | |
| CN1CCCC1 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro e incoloro | |
| Densidad | 799 kg/m³; 0,799 g/cm³ | |
| Masa molar | 85,15 g/mol | |
| Punto de fusión | −90 | |
| Punto de ebullición | 80 °C (353 K) | |
| Presión de vapor | 79,6 ± 0,1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4247 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 200 g/L | |
| log P | 0,76 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 255,15 K (−18 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| pirrolidinas | Pirrolidina | |
| aminas heterocíclicas | Piperidina Azepano Azocano | |
| diaminas heterocíclicas | Imidazolidina Piperazina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la metilpirrolidina es un líquido claro e incoloro. Su punto de ebullición es de 80 °C y su punto de fusión -90 °C, casi 30 °C inferior al de la pirrolidina. Menos denso que el agua (ρ = 0,799 g/cm³), es algo soluble en ella, en proporción de 200 g/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,76, denota una mayor solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3][4]
Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes y con ácidos fuertes.[5]
Síntesis y usos
La metilpirrolidina puede ser sintetizada por N-alquilación de pirrolidina con metanol en presencia de rodio, iridio y rutenio a una temperatura igual o inferior a 100 °C.[6] Otra vía de síntesis también usa la pirrolidina como precursor, junto a formaldehído; recurre al borohidruro de sodio en 2,2,2-trifluoroetanol como agente reductor sin la presencia de catalizador alguno.[7] A su vez, la metilpirrolidina es precursor de aminas más complejas como 1,2-dimetilpirrolidina, 1-etilpirrolidina, 1-butilpirrolidina y N-metil-3-metilpirrolidina.[8]
La metilpirrolidina forma parte esencial de la estructura de compuestos como la nicotina —que consiste en un anillo de piridina unido a metilpirrolidina— y la cefepima,[4] antibiótico del grupo de las cefalosporinas de cuarta generación desarrollado en 1994.
En cuanto a sus aplicaciones, la metilpirrolidina —al igual que otras aminas cíclicas como azepano y azocano— puede ser empleada como repelente para artrópodos, ya que enmascara los olores que atraen a los insectos. Se ha planteado su uso como sustituto del DEET.[9]
Precauciones
La metilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es -18 °C. Es tóxica si se inhala o ingiere y su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[5]
Véase también
- Pirrolidina
- 2-metilpirrolidina
- 1-etilpirrolidina
- N-metil-3-metilpirrolidina
- 3-pirrolidinamina
- 1-(2-aminoetil)pirrolidina
- 2-aminometil-1-etilpirrolidina
Referencias
- Número CAS
- Methylpyrrolidine (ChemSpider)
- Methylpyrrolidine (PubChem)
- ↑ Methylpyrrolidine (Chemical Book)
- ↑ 1-Methylpyrrolidine (Alfa Aesar)
- R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai (1981). «Transition metal-catalysed N-alkylation of amines by alcohols». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 611-612. Consultado el 13 de junio de 2016.
- Tajbakhsh Mahmood ; Hosseinzadeh Rahman ; Alinezhad Heshmatollah ; Ghahari Somayeh ; Heydari Akbar ; Khaksar Samad (2001). . Synthesis (3): 490-496. Archivado desde el original el 13 de septiembre de 2016. Consultado el 13 de junio de 2016.
- 1-Methylpyrrolidine (Molbase)
- Methods and compositions for repelling arthropods (2008). Ulrich R. Bernier, Kenneth H. Posey, Daniel L. Kline, Donald R. Barnard, Kamal Chauhan. Patente WO 2008083038 A1.