2-aminometil-1-etilpirrolidina
La 2-aminometil-1-etilpirrolidina, también llamada n-etil-2-aminometilpirrolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H16N2. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido a un grupo etilo y el carbono adyacente al nitrógeno está enlazado a un grupo metilamino. Es, pues, una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.
| 2-aminometil-1-etilpirrolidina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| (1-etilpirrolidin-2-il)metanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-(aminometil)-1-etilpirrolidina n-etil-2-aminometilpirrolidina (1-etilpirrolidin-2-il)metilmina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-CH(CH2)3N-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H16N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 26116-12-1[1] | |
| ChemSpider | 104820 | |
| PubChem | 117295 | |
| CCN1CCCC1CN | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro amarillo | |
| Densidad | 884 kg/m³; 0,884 g/cm³ | |
| Masa molar | 128,22 g/mol | |
| Punto de fusión | 29 °C (302 K) | |
| Punto de ebullición | 180 °C (453 K) | |
| Presión de vapor | 2,2 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,469 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 4,8 × 102 g/L | |
| log P | 0,31 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 330,15 K (57 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas heterocíclicas | Pirrolidina Piperidina Azepano | |
| diaminas heterocíclicas | Piperazina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido claro de color amarillo. Su punto de ebullición es de 180 ºC —58 ºC a una presión de solo 16 mmHg— y su punto de fusión 29 ºC, siendo este valor teórico, no experimental. De menor densidad que el agua (ρ = 0,884 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 480 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,31, indica una solubilidad algo mayor en disolventes apolares que en agua. Tiene una tensión superficial de 31 dina/cm, menos de la mitad de la del agua.[2][3][4]
Síntesis y usos
En 1949 se observó que la reacción entre cloropiperdinas —en concreto 1-etil-3-cloropiperidina y 1-metil-3-cloropiperidina— y bencilamina producía, en contra de lo esperado, una reestructuración del anillo de piperidina, dando lugar a compuestos derivados de la 2-aminometilpirrolidina (como la 2-aminometil-1-etilpirrolidina).[5] Esta diamina puede también sintetizarse a partir de prolinol o 1-acetil-2-clorometil-pirrolidina.[6]
En cuanto a su uso, la 2-aminometil-1-etilpirrolidina se ha utilizado para la preparación de fármacos con efectos beneficiosos para el sistema nervioso central.[7] Es precursor de medicamentos como levosulpirida, antagonista selectivo del receptor de la dopamina D2, y de la remoxiprida, antipsicótico atípico.[4] En relación a esto, se ha desarrollado un sistema de análisis cuantitativo cromatográfico para evaluar la cantidad de esta amina que está presente como impureza en productos farmacéuticos elaborados.[8]
Precauciones
La 2-aminometil-1-etilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 57 ºC. Al arder puede desprender gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[9]
Véase también
Las siguientes aminas tienen un único grupo amino en su estructura:
- Pirrolidina
- Metilpirrolidina
- 2-metilpirrolidina
- 1-etilpirrolidina
- N-metil-3-metilpirrolidina
Las siguientes diaminas tienen un anillo de pirrolidina en su estructura:
Referencias
- Número CAS
- 2-aminomethyl-1-ethylpyrrolidine (ChemSpider)
- 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (PubChem)
- ↑ 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Chemical Book)
- Robert H. Reitsema (1949). «A Novel Rearrangement of a Piperidine Ring». J. Am. Chem. Soc. 71 (6): 2041-2043. Consultado el 25 de junio de 2016.
- (1-ethylpyrrolidin-2-yl)methanamine (Molbase)
- Organic compounds and their use as pharmaceuticals (1989). Maria I. Fernandez Fernandez, Terrence M. Hotten, David E. Tupper. Patente US 5021449 A.
- Agbaba D, Miljkovic T, Marinkovic V, Zivanov-Stakic D, Vladimirov S. (1999). «Quantitative analysis of sulpiride and impurities of 2-aminomethyl-1-ethylpyrrolidine and methyl-5-sulphamoyl-2-methoxybenzoate in pharmaceuticals by high-performance thin-layer chromatography and scanning densitometry». J AOAC Int 82 (4): 825-829. Consultado el 25 de junio de 2016.
- (S)-(-)-2-Aminomethyl-1-ethylpyrrolidine. Safety Data Sheet. (Alfa Aesar)