La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C8H11N; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.
La feniletilamina es un líquido incoloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por la enzima MAO-B, de manera que no llega al cerebro en concentraciones significativas.
Se ha planteado cierta asociación entre la feniletilamina y el sentimiento del amor tras la teoría propuesta en la década de 1980 por los médicos Donald F. Klein y Michael R. Liebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos), quienes postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable, en gran medida, de las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento, tales como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento e insomnio[cita requerida]. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra. Helen Fisher[cita requerida].
La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.
Feniletilaminas sustituidas
Estructura general de feniletilaminas y anfetaminas.
Las feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencénico, la cadena lateral o el grupo amino:
Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo metilo (CH3) en el átomo de carbono alfa, es decir, el adyacente al grupo amino en la cadena lateral.
Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo bencénico. Ejemplos son las hormonas y neurotransmisores dopamina, adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina).
Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo carboxilo (COOH) en la posición alfa.
Farmacología
Feniletilamina
Varias feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica debido a su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores:
A continuación se han tabulado algunas de las feniletilaminas más importantes. Para mayor simplicidad, no se tiene en cuenta la estereoquímica de la cadena lateral. Se conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto se debe en parte al trabajo pionero de Alexander Shulgin, descrito principalmente en su libro PiHKal.
feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript (en inglés)
A Structural Tour of PiHKAL (en inglés)
Datos:Q407411
Multimedia:Phenethylamine
Febrero 09, 2022
feniletilamina, nomenclatura, iupac, fenil, etilamina, fórmula, química, c8h11npeso, molecular, moldensidad, mlpunto, fusión, cpunto, ebullición, cnúmero, 0smiles, nccc1, c1la, feniletilamina, químicamente, amina, aromática, simple, fórmula, c8h11n, además, al. Nomenclatura IUPAC 2 Fenil etilamina o2 FeniletilaminaFormula quimica C8H11NPeso molecular 121 18 g molDensidad 0 965 g mlPunto de fusion 60 CPunto de ebullicion 200 CNumero CAS 64 04 0SMILES NCCC1 CC CC C1La feniletilamina FEA es quimicamente una amina aromatica muy simple de formula C8H11N es ademas un alcaloide y un neurotrasmisor monoaminico biosintetizado a traves de la decarboxilacion enzimatica del aminoacido fenilalanina En el cerebro humano se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor Tambien se la encuentra en varios alimentos especialmente despues de una fermentacion microbiana por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos La feniletilamina es un liquido incoloro que forma con el dioxido de carbono CO2 una sal carbonatada solida al ser expuesta al medio ambiente La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos Sin embargo es rapidamente metabolizada por la enzima MAO B de manera que no llega al cerebro en concentraciones significativas Las feniletilaminas sustituidas forman un grupo amplio y diverso de compuestos que incluye algunos alcaloides neurotransmisores hormonas estimulantes alucinogenos entactogenos anorexigenos broncodilatadores y antidepresivos Se ha planteado cierta asociacion entre la feniletilamina y el sentimiento del amor tras la teoria propuesta en la decada de 1980 por los medicos Donald F Klein y Michael R Liebowitz del Instituto Psiquiatrico del Estado de Nueva York Estados Unidos quienes postularon que su produccion en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas un roce o un apreton de manos sugiriendo ademas que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podria ser la responsable en gran medida de las sensaciones y modificaciones fisiologicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento tales como vigilia excitacion taquicardia enrojecimiento e insomnio cita requerida Parece ser ademas un precursor de la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romantico segun la teoria de la Dra Helen Fisher cita requerida La estructura de la feniletilamina puede encontrarse tambien en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina Indice 1 Feniletilaminas sustituidas 2 Farmacologia 3 Tabla de sustituciones 4 Bibliografia 5 Vease tambien 6 Enlaces externosFeniletilaminas sustituidas Editar Estructura general de feniletilaminas y anfetaminas Las feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencenico la cadena lateral o el grupo amino Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo metilo CH3 en el atomo de carbono alfa es decir el adyacente al grupo amino en la cadena lateral Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo bencenico Ejemplos son las hormonas y neurotransmisores dopamina adrenalina epinefrina y noradrenalina norepinefrina Los aminoacidos aromaticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo carboxilo COOH en la posicion alfa Farmacologia Editar Feniletilamina Varias feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacologica debido a su similitud con las monoaminas que actuan como neurotransmisores Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas sinteticas anfetamina y metilfenidato Alucinogenos como el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintetica 2C B Entactogenos como el MDMA y el MDA Anorexigenos como la fentermina la anfetamina y la benzfetamina Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina Antidepresivos como el bupropion y la venlafaxina Tabla de sustituciones EditarA continuacion se han tabulado algunas de las feniletilaminas mas importantes Para mayor simplicidad no se tiene en cuenta la estereoquimica de la cadena lateral Se conocen cientos de otras feniletilaminas sinteticas simples Esto se debe en parte al trabajo pionero de Alexander Shulgin descrito principalmente en su libro PiHKal feniletilaminas sustituidas tabuladas por estructura Nombre comun Ra Rb R2 R3 R4 R5 RN Nombre completoDopamina OH OH 3 4 dihidroxi feniletilaminaaAdrenalina Epinefrina OH OH OH CH3 b 3 4 trihidroxi N metil feniletilaminaNoradrenalina Norepinefrina OH OH OH b 3 4 trihidroxifeniletilaminaAnfetamina CH3 a metil feniletilaminaMetanfetamina CH3 CH3 N metil anfetaminaEfedrina pseudoefedrina CH3 OH CH3 N metil b hidroxi anfetaminaCatina CH3 OH b hidroxi anfetaminaCatinona CH3 O b keto anfetaminaMetcatinona CH3 O CH3 N metil b keto anfetaminaBupropion CH3 O Cl C CH3 3 3 cloro N tert butil b keto anfetaminaFentermina CH3 CH3 a a dimetil feniletilaminaMescalina OCH3 OCH3 OCH3 3 4 5 trimetoxi feniletilaminaMDA CH3 O CH2 O 3 4 metilenedioxi anfetaminaMDMA CH3 O CH2 O CH3 3 4 metilenedioxi N metil anfetamina2C B OCH3 Br OCH3 4 bromo 2 5 dimetoxifeniletilaminaBibliografia EditarCND Analytical Editor Analytical Profiles of Amphetamine and Related Phenethylamines Spiral edition 1989 ISBN 99910 83 77 4Vease tambien EditarCatecolaminasEnlaces externos EditarBook II of PiHKAL en linea en ingles Review and summary of PiHKAL including table of 300 phenethylamines ascii postscript en ingles A Structural Tour of PiHKAL en ingles Datos Q407411 Multimedia Phenethylamine Obtenido de https es wikipedia org w index php title Feniletilamina amp oldid 119485795, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
