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MDMA

Septiembre 18, 2021

No debe confundirse con MDA, MDEA o MDNA.

La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, es una droga empatógena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.[2]​ Su principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro.

MDMA
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina
Identificadores
Número CAS 42542-10-9
Código ATC No adjudicado
PubChem 1615 CID 1615
DrugBank DB01454
ChemSpider 1556
UNII KE1SEN21RM
KEGG D00110
ChEBI 1391
Datos químicos
Fórmula C11H15NO2 
Peso mol. 193,25 g/mol
Datos físicos
P. de fusión ~105 °C
P. de ebullición 147 °C (297 °F)
Farmacocinética
Metabolismo Hepático: CYP450 participa ampliamente, especialmente CYP2D6
Vida media (R)-MDMA: 5,8 ± 2,2 horas[1]​
(S)-MDMA: 3,6 ± 0,9 horas[1]​
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal S9 (AU) Lista III (CA) CD Lic (UK) Lista I (EUA)
Vías de adm. Oral, sublingual, insuflación, inhalación (vaporización), inyección, rectal
 Aviso médico
[editar datos en Wikidata]

El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez, volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales,[3]​ pero su uso a largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad y deterioro cognitivo.[3]​[4]​ No tiene ningún uso médico reconocido, aunque existen evaluaciones en marcha para comprobar si tendría alguna utilidad clínica, pues aún se desconoce si sus potenciales beneficios podrían compensar su neurotoxicidad.[5]​[6]​ Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas.

Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica Merck en 1912, no cobraría importancia hasta casi medio siglo después, cuando en la década de 1970 se empezó a popularizar su uso como droga recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con algunas excepciones para la investigación científica y médica. En el año 2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el último año;[7]​ estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis.[8]​ El consumo de éxtasis está a menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes psicoterapéuticos.[9]​

Denominaciones

La MDMA es conocida por una gran variedad de nombres informales/coloquiales, como éxtasis (acortado a «E», «X» o «XTC»), y otros nombres como «rola», «rueda», «adam», «M», «pasti»,«pila» o «droga del amor»,[10]​ por lo general refiriéndose a la forma de píldoras callejeras, aunque estos términos también pueden implicar la presencia de posibles adulterantes.[11]​[12]​ Los términos «cristal», «molly» o «mandy» coloquialmente se refieren a la MDMA en polvo o en forma cristalina, que se asocia a un mayor grado de pureza, aunque la sustancia así denominada no contenga siempre MDMA.[13]​[14]​

Química

La nomenclatura sistemática para este compuesto es (RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina, aunque frecuentemente se abrevia usando su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química de la MDMA es C11H15NO2. Es una molécula perteneciente al grupo de las fenetilaminas, emparentada estructuralmente con el alcaloide mescalina, y derivada química de diversos compuestos aromáticos presentes en varias especies vegetales. También está relacionada con la MDA (tenamfetamina), un metabolito con efectos fisiológicos similares. Tanto la metanfetamina como la MDA se han vinculado con potenciales efectos neurotóxicos.

Síntesis

El proceso de producción de MDMA varía según el método de síntesis. En la literatura científica se describen unos veinte procedimientos, de los cuales siete son los más utilizados para su elaboración clandestina,[15]​[16]​ siendo el más sencillo el que parte directamente de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un producto comercial usado como saborizante e ingrediente para la fabricación de perfumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) se puede fabricar MDMA mediante una simple reacción química.[2]​

El compuesto precursor MDP2P puede sintetizarse a partir de piperonal, isosafrol, o safrol.[17]​ El safrol, un aceite incoloro o amarillo claro, es el precursor primario de la mayoría de las rutas de síntesis. Existen numerosos métodos sintéticos descritos en la literatura científica para convertir safrol en MDMA vía diferentes intermediarios, de los cuales el más común es la ya citada MDP2P. Una de las formas de conseguirlo es la isomerización del safrol en presencia de una base fuerte a isosafrol, cuya posterior oxidación dará MDP2P. Otro método descrito consiste en utilizar el proceso Wacker para oxidar el safrol directamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladio. Una vez es sintetizada la MDP2P, una aminación reductiva da lugar definitivamente al MDMA, con rendimientos muy altos (>90 %).[18]​ En la imagen, se muestra la síntesis a partir de piperonal:

 
 
 
MDMA en forma cristalina. Aunque la MDMA pura es de color blanco, la presencia de impurezas y adulterantes puede provocar que muestre un color pardo o amarillento, como el mostrado en la imagen.

Estos precursores químicos primarios de la MDMA se producen en la India, China, Polonia, Alemania y en otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un aceite esencial, se encuentra en la naturaleza como componente primario del aceite de sasafrás. El aceite de sasafrás se extrae de la raíz o en la corteza del árbol Sassafras albidum, y en las partes leñosas que crecen por encima del suelo del árbol sudamericano Ocotea pretiosa. El safrol está también presente en la nuez moscada (Myristica fragrans), el eneldo (Anethum graveolens), la semilla del perejil (Petroselinum crispum), el azafrán (Crocus sativus) y las semillas de vainilla (Vanilla spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vigente hoy en día se podría comercializar como sustancia natural o semi-natural.[2]​ El aceite esencial Ocotea cymbarum contiene normalmente entre un 80 y un 94 % de safrol; esto permite que utilizando medio litro se pueda producir entre 150 y 340 gramos de MDMA.[19]​

Detección corporal

La MDMA y su metabolito MDA se pueden localizar y cuantificar en sangre, plasma u orina, lo que permite monitorizar su uso, confirmar diagnósticos de intoxicación o ayudar en investigaciones forenses sobre accidentes de tráfico, muerte súbita u otros delitos. El abuso se puede detectar mediante análisis de pelo, saliva o sudor. La mayoría de pruebas de uso comercial no distinguen en sus resultados entre las anfetaminas, la MDMA o sus metabolitos principales, pero en cambio las técnicas cromatográficas si permiten distinguir fácilmente los compuestos y medir cada sustancia por separado. La concentraciones de MDA en sangre u orina de una persona que haya consumido MDMA son, por lo general, menos de un 10 % de la cantidad de droga ingerida.[20]​[21]​[22]​

Usos y efectos

Médicos

Actualmente la MDMA no tiene usos médicos aceptados.[8]​[23]​

Recreativos

 
Una fiesta rave en Viena, Austria, en el año 2005. El uso de MDMA está muy asociado a este tipo de eventos, aunque no es exclusivo de ellos.

Su uso está relacionado con la cultura rave, pero también se utiliza en clubes, festivales u otras fiestas.[24]​ Los efectos de la anfetamina psicodélica que contiene la MDMA favorece su uso en fiestas rave. En este entorno, la música y la iluminación pueden provocar una sinergia que acentúa los efectos de la droga sobre la percepción sensorial. Algunos usuarios disfrutan del aumento de la sociabilidad y la desinhibición que provoca la droga, mientras que otros se aprovechan de sus efectos estimulantes para evitar la fatiga y el sueño.[25]​ Ocasionalmente la MDMA se toma junto con otras drogas psicodélicas, lo que aumenta el riesgo de efectos nocivos; se combina usualmente con LSD, así como con cocaína; a veces se inyecta con una mezcla de cocaína y heroína. También se ha descrito su uso en conjunción con productos mentolados, que supuestamente intensifican los efectos de la MDMA.[26]​

En general, los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos tras su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas.[27]​ Los cambios neuroquímicos pueden manifestarse fisiológicamente a corto plazo mediante los siguientes efectos psicoactivos:

  • Euforia y un estado general de bienestar y felicidad sin motivo aparente.[3]​[28]​
  • Aumento de la sociabilidad y mayor facilidad para la comunicación.[3]​[28]​
  • Aumento de la empatía y del sentimiento de cercanía con los demás (entactogénesis).[3]​[28]​
  • Sensación de paz interior.[28]​
  • En ocasiones, leves alucinaciones, como por ejemplo, visión distorsionada de colores y sonidos o visiones con los ojos cerrados.[28]​
  • Mejora de la percepción y la sexualidad.[3]​[28]​
  • Alteración del sentido del tiempo.[29]​

La consumición promedio diaria puede variar y según algunos estudios oscila entre 60 y 70 mg de MDMA, generalmente en forma de clorhidrato,[23]​ mientras que otras fuentes sitúan esa dosis media en 290 mg.[30]​ La MDMA en polvo tiene una pureza de un 30 a un 40 %, debido a que se le añaden excipientes,[23]​ como lactosa o aglutinantes. Las pastillas vendidas como éxtasis a veces contienen MDA (tenamfetamina) en lugar de MDMA;[23]​ la pureza varía dependiendo del país o la época.[23]​

Efectos en el organismo

 
Comparación de la duración e intensidad de los efectos de MDMA (rojo) con su concentración plasmática (azul)
 
Efectos del éxtasis: deseados (línea azul) y no deseados (marrón). Una dosis de entre 80 y 100 miligramos es con la que se tendrían mayores posibilidades de experimentar los efectos deseados (88 %), asumiendo un riesgo de padecer efectos indeseados del 6 %. Con altas dosis, especialmente mayores de 120 mg, la posibilidad de efectos negativos se incrementa notablemente, mientras se va reduciendo la posibilidad de efectos deseados.[31]​

El mecanismo de acción de la MDMA proviene de la unión de la molécula con distintos transportadores de neurotransmisores. La sustancia a su vez provoca un aumento de actividad en por lo menos tres de estos neurotransmisores: la serotonina, la dopamina y la norepinefrina;[32]​ esto produce tanto un incremento de la secreción de las moléculas neurotransmisoras por las neuronas como un bloqueo de su recaptación, y se acumulan en el espacio sináptico.[32]​ Al contrario que otras drogas de estructura química similar, la MDMA tiene especial incidencia en la liberación de serotonina en detrimento de la dopamina, característica responsable de algunos de sus principales efectos, tanto negativos como «positivos», pues la serotonina es un importante regulador del estado de ánimo, las emociones, el sueño o el dolor.[32]​ Estudios preliminares en animales parecen demostrar que la MDMA puede dañar las neuronas que contienen serotonina, incluso a largo plazo;[32]​ los investigadores sugieren que efectos similares podrían ocurrir en humanos, sin embargo, es difícil realizar estudios en humanos debido a que los consumidores de MDMA a menudo consumen otras drogas y agentes adulterantes cuyos efectos se podrían confundir con los de la MDMA.[33]​

La MDMA alcanza sus máximas concentraciones en el aparato circulatorio entre 90 minutos y tres horas después de la ingestión.[34]​ Es entonces cuando se comienza a metabolizar y excretar, y en pocas horas los niveles de MDMA y sus metabolitos disminuyen a la mitad de sus picos máximos.[35]​ Los metabolitos de MDMA identificados en los seres humanos incluyen la tenamfetamina (MDA), 4-hidroxi-3-metoximetanfetamina (HMMA), 3,4-dihidroxianfetamina (DHA), 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) y 3,4-metilendioxi-n-hidroxianfetamina (MDOH). La influencia de estos metabolitos en los efectos tóxicos y psicoactivos de la MDMA son todavía objeto de investigación. El 80 % de la MDMA se metaboliza en el hígado, mientras que el 20 % restante se excreta sin cambios sustanciales a través de la orina.[36]​ La MDMA y sus metabolitos se excretan principalmente como sulfatos y glucurónidos tras un proceso de biotransformación.[37]​ La vida media de la MDMA varía dependiendo de la dosis, pues la excreción y metabolismo de la sustancia presenta una farmacocinética no lineal y pequeños incrementos en la dosis pueden producir grandes aumentos en su concentración plasmática.[33]​ Esta propiedad puede potenciar sus efectos tóxicos, riesgos cardiovasculares y disminuir la capacidad corporal de descomponer la sustancia, problemas que pueden prolongarse durante semanas o incluso meses.[38]​

Un experimento realizado en humanos (2001) llegó a la conclusión de que, a dosis equivalentes, las mujeres experimentaban una mayor sensibilidad a los efectos psicoactivos de la droga, mientras los hombres sufrían un mayor aumento de la presión arterial.[39]​ Otro estudio similar de 2012 pero centrado en la farmacología en humanos de la sustancia, señaló que las mujeres sufrían un efecto fisiológico más acentuado, especialmente cardiovascular, además de mayores «efectos negativos» como ansiedad y depresión.[40]​ Experimentos en ratas han concluido que las hembras eran más sensibles a la actividad locomotora inducida por la MDMA y al deterioro de la memoria, pero otros experimentos sugieren que los machos son más sensibles a la hipertermia y a la neurotoxicidad.[41]​ Un estudio publicado en enero de 2017 llegó a la conclusión de que los cambios neuroquímicos y de conducta son similares en ambos sexos, y al igual que los estudios antes citados, señalaba que aunque la literatura preclínica sugiere la existencia de diferencias de sexo en los efectos de MDMA sobre una serie de puntos finales, hay una escasez de investigación preclínica para poder determinar el papel del sexo en los efectos conductuales o neuroquímicos relacionados con el abuso de MDMA.[41]​ Sin embargo, el mismo estudio de 2017, donde se experimentó con ratas hembra y macho, concluyó que a altas dosis (3,2 mg/kg) se producían cambios neuroquímicos mayores en las hembras (mayor liberación de serotonina que en machos, entre otros), a lo que a juicio de los investigadores hacía cada vez más evidente que a altas dosis las mujeres podrían tener un mayor riesgo de abuso de MDMA (y otras drogas similares) que los hombres con dosis equivalentes.[41]​

Modos de ingestión

 
Pastillas de MDMA decomisadas por la DEA

La MDMA se puede conseguir en forma de cristales o de polvo de cristal, de ahí que se le llame también «cristal» —no confundir con el crystal meth que es uno de los nombres de la metanfetamina en EE. UU. También se comercializa en pastillas que suelen llevar compactantes y aglutinantes. Se ingieren normalmente en dosis pequeñas, con la intención de controlar el efecto, lo que es difícil por el desconocimiento de la pureza y su contenido exacto en MDMA.

 
MDMA en forma cristalina

La dosis «normal» para un adulto varía entre 60 mg y 290 mg, según lo antes mencionado[23]​[30]​ y suele ingerirse o bien en cápsulas, denominadas «bombitas» con una cubierta superior de papel de arroz o comprimidos, aunque también puede inyectarse tras disolverse o aspirarse por la nariz.[42]​ Esta última forma de consumición puede resultar molesta por las características físicas y químicas de la MDMA. Uno de los problemas generados por la prohibición del tráfico es que las «pastillas de club», que se venden como éxtasis, pueden contener MDA, DXM, cafeína, ketamina u otras sustancias derivadas de su síntesis que, combinadas con la MDMA, pueden tener efectos inesperados y, en el caso de incluir ketamina, hasta causar un paro cardiorrespiratorio.[43]​

El cuerpo humano desarrolla tolerancia a la MDMA, por lo que el consumo continuado lleva a la paulatina disminución de la intensidad y cualidades de sus efectos, y es posible sufrir, tras un cierto periodo de consumo, un fenómeno llamado «pérdida de la magia» —originalmente loss of magic, en inglés— consistente en la desaparición del sentimiento de empatía y de «el sentir la música dentro de uno mismo». No ocurre así con otros efectos como la hipertensión, la dilatación de las pupilas y la deshidratación. La «resaca» de MDMA se caracteriza por el agotamiento físico y mental y una falta de fluidez del pensamiento, por lo cual el individuo puede permanecer tumbado y callado durante horas.[43]​

Efectos adversos

Efectos inmediatos

Los efectos de mayor riesgo para la salud física al momento de su consumo son la hipertermia y la deshidratación.[44]​[45]​ El consumo de grandes cantidades de agua para evitar la deshidratación puede dar lugar a hiponatremia —el descenso a niveles excesivamente bajos del sodio en sangre—, ya que al beber agua no se reponen los electrolitos;[46]​[45]​ la hiponatremia puede conllevar un grave riesgo de muerte. Otros efectos adversos inmediatos al consumo de MDMA incluyen:

Secuelas

 
Uno de los efectos típicos y más visibles de esta droga es la midriasis, la dilatación de las pupilas.

Existen diversos efectos que pueden durar hasta una semana[3]​[50]​ después de haber consumido MDMA de forma moderada:

Psicológicos
Físicos

La MDMA pura, tras finalizar sus efectos, no entraña dificultades para dormir. Sin embargo, una sola dosis demasiado alta o una repetición de varias dosis en espacio de tiempo demasiado corto —la típica pauta de consumo de cada fin de semana—, puede ir seguida de un estado depresivo, si la liberación de serotonina llegara a vaciar las vesículas que alojan los neurotransmisores de reserva. En ese caso, se produciría una caída brusca en los niveles extracelulares de serotonina, que tardaría varios días en reponerse.

Efecto a largo plazo

 
Consumo de éxtasis en Europa en personas de entre 15 y 64 años en un año según datos de 2008. El Reino Unido y la República Checa poseían las mayores tasas (>6 %), seguidos de España, Eslovaquia y Países Bajos (>4 %) respectivamente.

Aunque los efectos a largo de plazo de la MDMA en la estructura y funciones cerebrales aún no han sido determinados con precisión,[52]​ la MDMA produce alteraciones cognitivas persistentes en seres humanos,[3]​[1]​ como déficit de memoria, procesamiento visual o alteraciones del sueño.[3]​ La magnitud de estas alteraciones varía según el tiempo de exposición a la sustancia.[3]​ Existen indicios de problemas estructurales y funcionales en consumidores de altas dosis de MDMA durante toda su vida, sin embargo, no hay evidencia de deterioro en casos de consumo moderado (100 consumiciones[a]​ en 50 ocasiones).[53]​ La temperatura del cerebro humano durante el consumo de MDMA se correlaciona positivamente con la neurotoxicidad inducida por la droga.[24]​ Al parecer, con pequeñas cantidades de MDMA, ocurren cambios neuroplásticos adversos en la microvasculatura cerebral y la materia blanca. También se ha observado en humanos la reducción de la densidad de la materia gris en algunas estructuras del cerebro.[24]​

La MDMA tiene efectos inmunosupresores en el sistema nervioso periférico, pero efectos inflamatorios en el sistema nervioso central.[54]​ Los bebés de madres que consumieron MDMA durante su embarazo pueden padecer un deterioro de sus funciones motoras desde los cuatro meses de edad, lo que puede indicar desde un simple retraso en el desarrollo a un déficit neurológico persistente.[55]​

El uso recreativo de MDMA está asociado con un aumento en los receptores de serotonina 5-HT2A. La densidad de estos receptores aumenta linealmente con el tiempo de uso de MDMA y no se reducen con abstinencia. Este hecho sugiere que el uso de MDMA produce neurotoxicidad crónica y de hecho se sabe que el uso prolongado produce lesiones cerebrales en los seres humanos y otros animales por exceso de serotonina[1]​ y que el consumo a largo plazo en humanos es neurotóxico para los axones serotoninérgicos,[24]​[44]​[56]​ un daño que persiste por más de dos años. Esta información es importante por el amplio papel de la serotonina en el funcionamiento del cerebro humano, la posibilidad de uso terapéutico, y la gran popularidad de esta droga de recreo.[57]​

Por otro lado, está la barrera hematoencefálica, una membrana porosa entre los vasos sanguíneos y el encéfalo. Aunque muchos tóxicos encuentran infranqueable la barrera, la MDMA, al igual que otros como la nicotina o el alcohol, sí pueden atravesarla, lo que motiva su efecto inmediato sobre sus receptores en el sistema nervioso. Esto es posible tanto por ser moléculas muy pequeñas (micromoléculas) como por ser lipófilas. En este sentido, los experimentos de Brian Yamamoto[58]​ realizados en ratas, demostraban que la MDMA dañaba en cierta medida la barrera hematoencefálica del cerebro de dichos animales, y, aunque no existen experimentos al respecto en humanos, podría tener dicho efecto también. Esta neurotoxicidad ocurriría como consecuencia de un consumo total de la serotonina en las sinapsis neuronales, produciéndose entonces la recogida de dopamina. La enzima monoamina oxidasa (MAO) interacciona con la dopamina, liberando así compuestos dañinos para el cerebro.[59]​ Existen diversos fármacos capaces de contrarrestar esta forma de neurotoxicidad.[60]​

Dependencia y abstinencia

Aunque la MDMA provoca una adicción mucho menor que otras drogas del mismo tipo, como la cocaína o la metanfetamina, algunos estudios realizados con consumidores que utilizan la sustancia para el ocio destacan que esta aumenta las probabilidades de desarrollar cuadros de depresión y ansiedad, incluso después de dejar su consumo.[61]​[62]​[63]​ Otros análisis han informado de la posibilidad de deterioro de la función ejecutiva y el uso repetido de MDMA produce un aumento de la tolerancia, y no causa dependencia física pero sí psicológica.[1]​ Aproximadamente el 60 % de los consumidores de MDMA experimentan síntomas relacionados con la abstinencia, como por ejemplo fatiga, pérdida del apetito, depresión o problemas de concentración.[1]​ Estudios realizados señalan que un 15 % de los consumidores muestran patrones de consumo abusivo, mientras que el 80 % de los consumidores ocasionales abandonan el consumo de MDMA antes de cumplir los 30 años de edad.[53]​

Sobredosis

Los síntomas de sobredosis varían ampliamente y pueden incluir:

Síntomas de sobredosis por aparato
Aparato Sobredosis menor o moderada[64]​ Sobredosis severa[64]​
Cardiovascular
Sistema nervioso
central
Locomotor
Respiratorio
Urinario
Otros

Interacciones

Se pueden dar casos de interacciones farmacológicas entre la MDMA y otros fármacos o drogas, incluyendo aquellos serotoninérgicos.[1]​[67]​ La MDMA interactúa con medicamentos inhibidores del citocromo P450 (CYP450), como el ritonavir (Norvir). El uso recurrente de MDMA junto con otra sustancia serotoninérgica puede conllevar un grave riesgo de muerte por síndrome serotoninérgico.[1]​ Se han dado casos de sobredosis grave con resultado de muerte en personas que tomaron MDMA en combinación con ciertos inhibidores de la monoamino oxidasa,[1]​ como la fenelzina (Nardil), la trancilcipromina (Parnate) o la moclobemida (Aurorix, Manerix).[68]​

Historia

Primeras investigaciones

 
Patente concedida por el Imperio alemán a Merck por la síntesis de MDMA, presentada en 1912 y aceptada en 1914.

El Premio Nobel de Química Fritz Haber, dijo haber sintetizado la sustancia a partir de piperonal durante su tesis doctoral, en 1891,[69]​[70]​ mientras otras fuentes apuntan a que lo hizo en 1898, sin embargo estos hallazgos no pudieron ser confirmados y los exámenes posteriores no arrojaron pruebas convincentes.[71]​ La MDMA fue sintetizada por primera vez de forma documentada en 1912 por el químico de la farmacéutica Merck KGaA Anton Köllisch. En ese momento, Merck estaba interesada en desarrollar un compuesto antihemorrágico diferente de la hidrastinina, cuya patente estaba en poder de Bayer. Köllisch preparó un derivado de la hidrastinina, la metilhidrastinina, a petición de sus compañeros de trabajo Walther Beckh y Otto Wolfes. Uno de los compuestos intermedios en la síntesis de la metilhidrastinina era la 3,4-metilendioximetanfetamina, sin propiedades de interés para Merck.[72]​ El 24 de diciembre de 1912, la compañía presentó dos solicitudes de patente que describían la MDMA y su posterior conversión a metilhidrastinina para proteger su derecho a producir este último compuesto.[73]​

Los registros de Merck indican que sus científicos investigaron el compuesto de forma esporádica. En 1927, Max Oberlin estudió la farmacología de la MDMA y observó que sus efectos sobre el azúcar en sangre y el músculo liso eran similares a los de la efedrina. Las investigaciones se detuvieron «sobre todo debido al fuerte incremento de los precios de la safrilmetilamina».[b]​ Albert van Schoor realizó algunas pruebas toxicológicas básicas con la droga en 1952, probablemente debido a las investigaciones realizadas en esos años sobre nuevos medicamentos estimulantes y circulatorios. Siete años más tarde, en 1959, Wolfgang Fruhstorfer también sintetizó MDMA mientras investigaba estimulantes.[72]​

Otros laboratorios sin relación con Merck empezaron a investigar la MDMA. Entre 1953 y 1954, el ejército de Estados Unidos encargó un estudio de la toxicidad y los efectos sobre el comportamiento de animales a los que se inyectaba mescalina y otros compuestos similares como MDMA. Estas investigaciones, realizadas en Ann Arbor, en la Universidad de Míchigan, no fueron desclasificadas hasta octubre de 1969 y publicadas en 1973,[74]​ años después de aparecer el primer artículo científico sobre su síntesis, publicado en Polonia en 1960.[72]​

La MDMA puede haber estado en circulación en el oeste de Estados Unidos desde 1968.[75]​ Un informe de 1970 presentado en una reunión de químicos que trabajaban en un laboratorio de la policía indicaba que la MDMA se había utilizado de forma recreativa en el área de Chicago en agosto de ese año.[76]​[77]​ Probablemente se usaba como un sustituto de la MDA,[78]​ una droga popular entre los usuarios de sustancias psicodélicas[79]​ que fue prohibida en Estados Unidos en 1970 tras añadirse a la Lista I.[80]​[81]​

Investigaciones de Shulgin

 
El químico Alexander Shulgin en el año 2011

El químico Alexander Shulgin sintetizó la MDMA en 1965, según sus propias declaraciones, mientras investigaba para Dow Chemical Company, sin experimentar con las propiedades psicoactivas del compuesto en ese momento. Alrededor de 1970 Shulgin envió las instrucciones para sintetizar la MDA N-metilada (MDMA) al fundador de una empresa química de Los Ángeles que las había solicitado. Este individuo más tarde las reenvió a un cliente del centro de Estados Unidos.[82]​ A mediados de 1970, en agosto, la MDMA ya se estaba utilizando de forma recreativa en el área de Chicago.[82]​[83]​

Shulgin supo de los efectos de la MDMA en 1975, gracias a un estudiante que le informó del uso de un «elemento de contenido similar a la anfetamina».[82]​ Hacia finales de mayo de 1976, Shulgin volvió a oír hablar de los efectos del compuesto[82]​ a través de un estudiante de posgrado en un grupo de química médica que asesoraba a la Universidad Estatal de San Francisco.[84]​[85]​ A raíz de un colega de la Universidad de San Francisco que probó la MDMA, Shulgin experimentó con la sustancia en sí mismo entre septiembre y octubre de 1976.[84]​[82]​ Shulgin presentó sus investigaciones en una conferencia en Bethesda, Maryland, en diciembre de 1976.[82]​ Dos años más tarde, él y David E. Nichols publicaron un informe sobre los efectos de las drogas psicotrópicas en los seres humanos donde explicaron que la MDMA podía inducir «un estado que alteraba la conciencia y cuyos matices emocionales y sensuales eran fácilmente controlables», comparable «a la marihuana, psilocibina carente del componente alucinógeno por sus bajos niveles de MDA».[86]​ Creyendo que la MDMA permitía a los usuarios evadirse de sus costumbres y percibir el mundo con mayor claridad, Shulgin la llamó drug window o «droga ventana».[87]​

Aunque Shulgin no pensaba que la MDMA causara experiencias especialmente trascendentes,[88]​ estaba impresionado por los efectos desinhibidores de la droga y pensó que podría ser útil en psicoterapias.[88]​ Shulgin consumía ocasionalmente MDMA para su relajación, refiriéndose a ella como «mi martini bajo en calorías», y también la dio a probar a sus amigos e investigadores y personas que pensaban que podrían obtener beneficios de ella.[89]​ Una de esas personas era el psicoterapeuta Leo Zeff, conocido por sus prácticas con drogas psicodélicas. Cuanto probó la droga en 1977, Zeff quedó tan impresionado con sus efectos que abandonó su retiro para promover su uso terapéutico. Durante los años siguientes, Zeff se dedicó a viajar por Estados Unidos y Europa para recomendar su uso a más de 4000 psicoterapeutas.[90]​ Zeff denominó a la droga «Adam» («Adán», en referencia al personaje bíblico) creyendo que el consumo de MDMA devolvía a sus usuarios a un estado de inocencia primitiva.[82]​

Los psicoterapeutas que usaban MDMA creían que el fármaco eliminaba el miedo y fomentaba una mayor comunicación. Las sesiones con la sustancia se desarrollaban casi siempre en los domicilios de los pacientes o de los terapeutas. El papel del profesional se reducía al mínimo debido al «autodescubrimiento de los pacientes y a la empatía inducida». Se informó que se habían tratado casos de depresión, otros abusos de sustancias, problemas de relación, síndromes premenstruales y casos de autismo.[81]​ Según el psiquiatra George Greer, los terapeutas que utilizaron MDMA en sus prácticas «quedaron impresionados por los resultados».[88]​

Aumento del consumo

 
Fotografía de la ciudad de Dallas en 1972, donde el consumo de MDMA se popularizó considerablemente a finales de la década de 1970.

Entre finales de la década de 1970 y principios de los ochenta, la MDMA se extendió a través de clínicas de psicoterapeutas, psiquiatras y usuarios de drogas psicodélicas. Con la esperanza de evitar la criminalización de la sustancia, como ya había ocurrido años atrás con el LSD y la mescalina, los psicoterapeutas e investigadores que trabajaban con ella limitaron su propagación y la información disponible, al tiempo que realizaban investigaciones informales.[91]​ En el momento en que la posesión de MDMA se tipificó como delito en Estados Unidos, en 1985, se estima que la red de usuarios de MDMA había consumido ya unas 500 000 dosis.[92]​[3]​

A finales de la década de 1970, en Estados Unidos se había desarrollado un pequeño mercado alrededor de la compraventa de MDMA.[93]​ En la década de 1980, la producción de MDMA la dominó un pequeño grupo de químicos bostonianos conocidos como el «grupo de Boston».[94]​ Debido al consumo creciente de MDMA, a menudo los productores bostonianos no podían satisfacer la demanda, dándose frecuentes periodos de escasez.[95]​ Con el tiempo, los distribuidores que el «grupo de Boston» tenía en el suroeste de Estados Unidos se independizaron y formaron el llamado «grupo de Texas»,[94]​ contando además con el apoyo de varios antiguos traficantes de cocaína que habían experimentado con MDMA.[92]​[93]​ El «grupo de Texas» comenzó la producción masiva de MDMA en un laboratorio de Texas en 1983,[91]​[95]​ aunque también recurrió a la importación del producto desde California.[87]​ Para la venta de las píldoras, el grupo utilizaba estructuras de venta piramidales o usaba números de teléfono gratuitos. Incluso permitía el pago con tarjeta de crédito, impuestos incluidos.[95]​ La MDMA estaba disponible abiertamente en bares y discotecas de la zona de Dallas, donde se creó una sofisticada estructura para su distribución, y se hizo popular entre profesionales con ingresos altos, estudiantes universitarios y gais.[92]​ La palabra «éxtasis» entró en el argot en 1981,[94]​ denominación debida al líder del «grupo de Texas», Michael Clegg,[96]​ quien creía que con ese nombre la sustancia tendría un mayor atractivo comercial.[91]​

Prohibición

 
Logo de la Administración para el Control de Drogas, dependiente del Departamento de Justicia de Estados Unidos, agencia responsable de la ilegalización del MDMA en el país en la década de 1980.

El Reino Unido ilegalizó la MDMA en 1977, debido a una modificación de la Misuse of Drugs Act de 1971. Aunque no se nombraba explícitamente al MDMA en la nueva legislación, la prohibición alcanzó a las fenetilaminas.[97]​[98]​ En 1982, la Administración para el Control de Drogas de Estados Unidos (DEA) comenzó a recoger información sobre el uso de MDMA con la intención de prohibir la droga si encontraban suficientes indicios de abuso.[92]​ A mediados de 1984, el uso de MDMA continuaba al alza y se popularizaba en los medios de comunicación. Bill Mandel informó sobre el «Adam» en un artículo en el San Francisco Chronicle, pero confundió su composición química con la de MMDA (3-metoxi-4,5-metilenedioxianfetamina; 3-metoxi-MDA). Un mes después la Organización Mundial de la Salud (OMS) identificó correctamente a la MDMA dentro de una lista de veinte fenetilaminas, por ser la única sustancia con un uso importante.[91]​ La DEA propuso prohibir la droga el 27 de julio de 1984[99]​ y los responsables de la organización se sorprendieron cuando un gran número de médicos, terapeutas e investigadores intentaron frenar su prohibición y solicitaron una audiencia.[94]​ En un artículo en la revista Newsweek de 1985, un farmacólogo de la DEA declaró que la agencia debía ignorar su uso en psiquiatría de cara a su prohibición.[99]​

La MDMA figuró en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de Estados Unidos el 31 de mayo de 1985 mediante un procedimiento de emergencia.[100]​ Para entonces se habían llevado a cabo estudios con el método doble ciego para comprobar su eficacia en psicoterapias. Varios peritos, basándose en esos estudios, declararon que la MDMA podía tener aplicaciones médicas, por lo que el juez de derecho administrativo que presidió las audiencias recomendó que se clasificara al MDMA en la Lista III, menos rigurosa que la Lista I, reservada para las sustancias más peligrosas y sin uso médico aceptado. A pesar de esto, el administrador de la DEA, John C. Lawn, incluyó la sustancia en la Lista I.[94]​ Un mes después, ante las protestas, se reconsideró el caso, pero se volvió a clasificar a la MDMA en la Lista I, tras desestimarse los testimonios de expertos psiquiatras, que defendían que el uso de MDMA había obtenido resultados positivos verificables en más de 200 casos, por no haberse publicado los resultados en revistas científicas.[94]​ En 1985, el Comité de Expertos de la OMS recomendó incluir la MDMA en la Lista I de la Convención sobre sustancias psicotrópicas de 1971, donde sigue en la actualidad.[101]​

Tras la prohibición

 
Pastilla presumiblemente de éxtasis con el logo de la revista Playboy, fotografía de 2010.

A finales de la década de 1980, el uso de la MDMA se difundió en la isla española de Ibiza,[102]​ en Reino Unido y otras partes de Europa asociado con la cultura rave y el ocio nocturno asociado a la música psicodélica, y el uso ilícito de la sustancia se extendió a adultos jóvenes, en una proporción significativa procedentes de familias de clase media alta y alta,[103]​ y universitarios. La MDMA se convirtió en una de las cuatro drogas ilícitas más consumidas en Estados Unidos junto a la cocaína, la heroína y el cannabis.[87]​ En 2004, un estudio la situó como la segunda droga más consumida en Estados Unidos, solo superada por el cannabis.[87]​

Después de la ilegalización de la sustancia, su uso médico se detuvo, aunque algunos terapeutas continuaron recetándola como medicamento de manera ilegal. Sin embargo, con los años se fueron autorizando estudios sobre los efectos del MDMA en seres humanos en varios países, incluidos varios centros en Estados Unidos, como la Universidad Estatal Wayne en Detroit, la Universidad de Chicago, el California Pacific Medical Center de San Francisco o el National Institute on Drug Abuse de Baltimore; en el Hospital Universitario de Psiquiatría de Zúrich, en la Universidad de Maastricht en los Países Bajos y en la Universidad Autónoma de Barcelona de España.[104]​[105]​

En 2010, la BBC informó que el uso de MDMA había disminuido en el Reino Unido respecto a años anteriores. Esta reducción se achacó al aumento de reacciones adversas en su consumo y a la disminución de la producción de los compuestos utilizados en su fabricación. También se especuló que la sustitución involuntaria de MDMA por otras drogas, como la mefedrona o la metanfetamina,[106]​ así como la opción de consumir alternativas legales como BZP, MDPV y metilona, podían ser otras causas de la pérdida de popularidad.[107]​

Sociedad y cultura

Estatus jurídico

Consumidores de drogas ilícitas a nivel mundial en 2018 según la ONU (en millones de usuarios)[7]​
Sustancia Mejor
estimación 		Estimación
baja		 Estimación
alta
Cannabis 192,44 134,58 250,01
Cocaína 19,02 16 22,95
MDMA 20,54 8,62 37,53
Opiáceos 30,41 15,05 43,46
Opioides 57,85 34,82 76,43
Anfetaminas
sustituidas		 27,22 22,85 32,22

Se considera como sustancia ilegal de forma automática, al estar incluida en distintos convenios indicativos entre los que destacan la lista anexa al Convenio único de las Naciones Unidas de 1961 y el Convenio de Viena de 1971, por lo que se le aplica la regulación específica en todos los países donde se hayan ratificado tales convenios.[108]​ En general, el uso sin licencia, la venta o la fabricación de MDMA son delitos penales.

En el Reino Unido la venta, compra o posesión de MDMA es ilegal desde 1977, al modificarse la Misuse of Drugs Act de 1971. Aunque no era nombrada explícitamente en la nueva legislación, esta ampliaba la definición de drogas de Clase A, y por tanto la prohibición, a las fenetilaminas sustituidas, de las que forma parte de MDMA.[109]​ En Australia, la MDMA fue declarada ilegal en 1986 debido a sus efectos nocivos y sus abuso potencial. Está clasificada dentro de la Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons (SUSMP) del país, lo que significa que su uso solo está autorizado para la investigación científica. Cualquier otro tipo de venta, uso o fabricación está estrictamente prohibido por ley. Para obtener permisos para su uso en seres humanos con fines científicos, la solicitud debe ser aprobada por un comité de ética. En Estados Unidos, la MDMA está clasificada en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas.[110]​ En un juicio en 2011 ante un tribunal federal, la Unión Americana de Libertades Civiles argumentó, con sentencia favorable, que las directrices que clasificaban al MDMA como una sustancia ilegal se basaban en conclusiones científicas obsoletas, lo que provocaba penas de prisión excesivas.[111]​ En los Países Bajos, un comité de expertos en drogas (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) emitió un informe en junio de 2011 donde evaluaba el daño y la situación jurídica del MDMA, y que se postuló a favor de mantenerla en la Lista I.[112]​[113]​[114]​ En Canadá, la MDMA figura en el Anexo 1,[115]​ ya que se la considera un análogo a la anfetamina.[116]​ La Controlled Drugs and Substances Act fue actualizada en marzo de 2012 tras la aprobación de la Safe Streets Act que trasladaba a las anfetaminas de la Lista III a la Lista I.

 
Mapa mundial con el consumo de éxtasis por países en 2014, de acuerdo con el Informe Mundial sobre Drogas de la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito de 2016. Leyenda: Porcentaje de población entre los 15 y 64 años. El color azul más oscuro indica porcentajes superiores al 1 %.

La legislación española establece varios estados según la cantidad en posesión.[108]​ En primer lugar existe un límite entre tipicidad y atipicidad, fijado en 20 mg;[30]​ toda cantidad por debajo de esa cifra se considera «absoluta nimiedad» y no constituye una falta o delito, aunque su aplicación es restrictiva y de carácter excepcional.[30]​ Hasta 1440 mg el Tribunal Supremo lo considera «consumo propio»,[30]​ mientras que de esa cantidad a 240 g su posesión conlleva la apertura de un proceso penal a tenor del artículo 368 del Código penal.[117]​ De 240 gramos en adelante se considera cantidad de «notoria importancia» según el Tribunal Supremo, aplicándole la cualificación de primer grado del art. 369 6ª del Código penal,[30]​ mientras que si la cantidad excede «notablemente» de 240 g se le aplica la cualificación de segundo grado con base en el art. 370 3ª del Código penal.[108]​

Tráfico y venta

En 2008 el Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías de la Unión Europea informó que las pastillas de MDMA podían a veces adquirirse por apenas un euro por unidad, aunque en la mayoría de países de Europa los precios oscilaban entre los 5 y 10 EUR para comprimidos con un contenido de 57-102 miligramos de MDMA,[118]​ aunque su forma en polvo era cada vez más común.[118]​

 
Gráfico con las veinte drogas recreativas más populares ordenadas según el grado de dependencia que crean (barra izquierda) y su daño físico (barra inferior) utilizando el método Delphi. El éxtasis está en el grupo donde los efectos nocivos son más bajos.

La Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito publicó en su Informe Mundial sobre Drogas de 2014 que en Estados Unidos los precios del éxtasis variaban entre 1 y 70 USD la píldora y entre 15 000 y 32 000 USD el kilogramo.[119]​ Desde la década de 2010 se están desarrollando nuevas formas de luchar contra el narcotráfico en Estados Unidos, que incluyen el seguimiento de elementos particulares en píldoras de éxtasis de distintos lotes de producción para facilitar a la policía el desmantelamiento de las redes de distribución ilícitas.[119]​

La MDMA es particularmente cara en Australia, donde un comprimido puede costar entre 15 y 30 USD. En cuanto a su pureza, esta suele oscilar entre un 1 y un 85 %, con una media de alrededor del 34 %. La mayoría de los comprimidos contienen entre 70 y 85 mg de MDMA.[120]​ La mayor parte de la droga consumida en el país proviene de Países Bajos, Reino Unido, Asia y Estados Unidos.

Controversias

Algunos científicos, como David Nutt, se han mostrado en desacuerdo acerca de la categorización de la MDMA junto a otros fármacos que, a su juicio, son mucho más perjudiciales. Un estudio de 2007 en el Reino Unido colocó a la MDMA en el puesto 18 de las veinte drogas recreativas más nocivas. La lista se basaba en el riesgo de daño físico agudo, el riesgo de dependencia física y psicológica respecto a la droga y los perjuicios sociales y familiares, sin evaluar el impacto negativo de los problemas de memoria y concentración asociados al uso del éxtasis.[121]​[122]​ Un estudio posterior de 2010, realizado también en el Reino Unido y que sí tuvo en cuenta los efectos en la salud cognitiva, ubicó a la MDMA en el puesto 17.[123]​

Investigación

La ONG Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS) financió un estudio piloto para investigar el uso de MDMA en terapias para trastornos de estrés postraumático (TEPT)[124]​ y ansiedad social en autistas adultos.[125]​

Las investigaciones llevadas a cabo por Andrew Parrott sobre la seguridad y eficacia de la MDMA indican que podría ser usada en tratamientos para varios trastornos, particularmente para el TEPT, aunque la droga solo beneficia a algunos pacientes;[126]​ al mismo tiempo, el estudio destaca los efectos neurotóxicos y el deterioro cognitivo en los seres humanos asociados al uso de MDMA y señala que la oxitocina y la cicloserina son fármacos potencialmente más seguros para el tratamiento del TEPT, aunque no existen evidencia clara de su eficacia.[126]​ Un segundo experto, Jerrold Meyer, concluyó que los daños causados por la MDMA son potencialmente duraderos y que se necesita mucha más investigación para determinar la eficacia en el tratamiento de estrés postraumático y si los posibles beneficios superan los posibles efectos nocivos a largo plazo para los pacientes.[127]​

Véase también

Notas

  1. La revisión sistemática estima la dosis media de MDMA en 76 miligramos. Toma como referencia la media ponderada de tres estudios realizados entre 1991 y 2006, dos en Reino Unido y uno en Irlanda, con una muestra total de 1149 dosis analizadas.[53]​
  2. «Safrilmetilamina» es el nombre que dio a la MDMA su descubridor.

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Enlaces externos

En español

  • En MedlinePlus hay más información sobre MDMA
  • MDMA Reducción de riesgos asociados al consumo de MDMA

En inglés

  • En Medline hay más información sobre MDMA (en inglés)
Académicos
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  • The Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS): MDMA project MAPS is at the forefront of human MDMA research, having obtained FDA permits for two studies administering MDMA to human volunteers in order to explore the drug's potential psychiatric benefits (one study is already underway.)
  • TheDEA.org's extensive critique/review of the evidence against MDMA ('ecstasy') causing brain damage at common recreational doses.
  • - A slideshow that illustrates the neuropharmacokinetics of Ecstasy (how the drug affects the brain.) Some of the information on this page is at present (July 2005) outdated.


  •   Datos: Q69488
  •   Multimedia: MDMA

Septiembre 18, 2021
mdma, debe, confundirse, mdea, mdna, abreviación, nombre, semisistemático, metilendioximetanfetamina, usualmente, conocida, como, éxtasis, droga, empatógena, perteneciente, familia, anfetaminas, sustituidas, rutas, más, comunes, para, síntesis, emplean, metile. No debe confundirse con MDA MDEA o MDNA La MDMA abreviacion de su nombre semisistematico 3 4 metilendioximetanfetamina usualmente conocida como extasis es una droga empatogena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas Las rutas mas comunes para su sintesis emplean la 3 4 metilenodioxifenil 2 propanona MDP2P como precursor 2 Su principal uso es como droga recreativa ilegal debido a sus efectos fisiologicos pues la MDMA actua aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro MDMANombre IUPAC sistematico RS 1 1 3 metilenodioxifen 5 il N metilpropan 2 aminaIdentificadoresNumero CAS42542 10 9Codigo ATCNo adjudicadoPubChem1615 CID 1615DrugBankDB01454ChemSpider1556UNIIKE1SEN21RMKEGGD00110ChEBI1391Datos quimicosFormulaC11H15NO2 Peso mol 193 25 g molSMILESCC NC CC1 CC C OCO2 C2 C1InChIInChI InChI 1S C11H15NO2 c1 8 12 2 5 9 3 4 10 11 6 9 14 7 13 10 h3 4 6 8 12H 5 7H2 1 2H3Key SHXWCVYOXRDMCX UHFFFAOYSA NDatos fisicosP de fusion 105 CP de ebullicion147 C 297 F FarmacocineticaMetabolismoHepatico CYP450 participa ampliamente especialmente CYP2D6Vida media R MDMA 5 8 2 2 horas 1 S MDMA 3 6 0 9 horas 1 ExcrecionRenalDatos clinicosCat embarazoCEstado legalS9 AU Lista III CA CD Lic UK Lista I EUA Vias de adm Oral sublingual insuflacion inhalacion vaporizacion inyeccion rectal Aviso medico editar datos en Wikidata El consumo de MDMA puede inducir euforia sensacion de intimidad con los demas y disminucion de la ansiedad Produce una perdida de la timidez volviendo al individuo mas extrovertido una sensacion de alegria absoluta y de hiperactividad aumento de la tension muscular dilatacion de las pupilas puede causar bruxismo y una perdida parcial del sentimiento de dolor fisico Algunos estudios medicos han hallado algunos beneficios terapeuticos moderados para ciertos trastornos mentales 3 pero su uso a largo plazo se asocia a efectos adversos como neurotoxicidad y deterioro cognitivo 3 4 No tiene ningun uso medico reconocido aunque existen evaluaciones en marcha para comprobar si tendria alguna utilidad clinica pues aun se desconoce si sus potenciales beneficios podrian compensar su neurotoxicidad 5 6 Aunque se puede consumir de diversas formas la via oral es la forma mas habitual por esta via los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos despues de su consumo llegando al climax entre 75 y 120 minutos despues los efectos mas potentes se mantienen hasta mas de 3 horas Descubierta por Anton Kollisch cuando trabajaba para la farmaceutica Merck en 1912 no cobraria importancia hasta casi medio siglo despues cuando en la decada de 1970 se empezo a popularizar su uso como droga recreativa y como farmaco en psicoterapia A partir de entonces la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesion de MDMA esta prohibida en la mayoria de paises del mundo con algunas excepciones para la investigacion cientifica y medica En el ano 2020 la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimo que unos 20 millones de personas residentes principalmente en America del Norte y Europa consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el ultimo ano 7 estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaina anfetaminas sustituidas y opiaceos aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis 8 El consumo de extasis esta a menudo asociado al ocio sobre todo a fiestas nocturnas de musica electronica como por ejemplo raves lejos de sus origenes psicoterapeuticos 9 Indice 1 Denominaciones 2 Quimica 2 1 Sintesis 2 2 Deteccion corporal 3 Usos y efectos 3 1 Medicos 3 2 Recreativos 3 3 Efectos en el organismo 4 Modos de ingestion 5 Efectos adversos 5 1 Efectos inmediatos 5 2 Secuelas 5 3 Efecto a largo plazo 5 4 Dependencia y abstinencia 6 Sobredosis 7 Interacciones 8 Historia 8 1 Primeras investigaciones 8 2 Investigaciones de Shulgin 8 3 Aumento del consumo 8 4 Prohibicion 8 5 Tras la prohibicion 9 Sociedad y cultura 9 1 Estatus juridico 9 2 Trafico y venta 9 3 Controversias 10 Investigacion 11 Vease tambien 12 Notas 13 Referencias 14 Enlaces externos 14 1 En espanol 14 2 En inglesDenominaciones EditarLa MDMA es conocida por una gran variedad de nombres informales coloquiales como extasis acortado a E X o XTC y otros nombres como rola rueda adam M pasti pila o droga del amor 10 por lo general refiriendose a la forma de pildoras callejeras aunque estos terminos tambien pueden implicar la presencia de posibles adulterantes 11 12 Los terminos cristal molly o mandy coloquialmente se refieren a la MDMA en polvo o en forma cristalina que se asocia a un mayor grado de pureza aunque la sustancia asi denominada no contenga siempre MDMA 13 14 Quimica EditarLa nomenclatura sistematica para este compuesto es RS 1 1 3 metilenodioxifen 5 il N metilpropan 2 amina aunque frecuentemente se abrevia usando su nombre semisistematico 3 4 metilendioximetanfetamina La formula quimica de la MDMA es C11H15NO2 Es una molecula perteneciente al grupo de las fenetilaminas emparentada estructuralmente con el alcaloide mescalina y derivada quimica de diversos compuestos aromaticos presentes en varias especies vegetales Tambien esta relacionada con la MDA tenamfetamina un metabolito con efectos fisiologicos similares Tanto la metanfetamina como la MDA se han vinculado con potenciales efectos neurotoxicos Sintesis Editar El proceso de produccion de MDMA varia segun el metodo de sintesis En la literatura cientifica se describen unos veinte procedimientos de los cuales siete son los mas utilizados para su elaboracion clandestina 15 16 siendo el mas sencillo el que parte directamente de la 3 4 metilenodioxifenil 2 propanona un producto comercial usado como saborizante e ingrediente para la fabricacion de perfumes A partir de la 3 4 metilenodioxifenil 2 propanona MDP2P se puede fabricar MDMA mediante una simple reaccion quimica 2 El compuesto precursor MDP2P puede sintetizarse a partir de piperonal isosafrol o safrol 17 El safrol un aceite incoloro o amarillo claro es el precursor primario de la mayoria de las rutas de sintesis Existen numerosos metodos sinteticos descritos en la literatura cientifica para convertir safrol en MDMA via diferentes intermediarios de los cuales el mas comun es la ya citada MDP2P Una de las formas de conseguirlo es la isomerizacion del safrol en presencia de una base fuerte a isosafrol cuya posterior oxidacion dara MDP2P Otro metodo descrito consiste en utilizar el proceso Wacker para oxidar el safrol directamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladio Una vez es sintetizada la MDP2P una aminacion reductiva da lugar definitivamente al MDMA con rendimientos muy altos gt 90 18 En la imagen se muestra la sintesis a partir de piperonal MDMA en forma cristalina Aunque la MDMA pura es de color blanco la presencia de impurezas y adulterantes puede provocar que muestre un color pardo o amarillento como el mostrado en la imagen Estos precursores quimicos primarios de la MDMA se producen en la India China Polonia Alemania y en otros paises de forma cada vez mas creciente El safrol un aceite esencial se encuentra en la naturaleza como componente primario del aceite de sasafras El aceite de sasafras se extrae de la raiz o en la corteza del arbol Sassafras albidum y en las partes lenosas que crecen por encima del suelo del arbol sudamericano Ocotea pretiosa El safrol esta tambien presente en la nuez moscada Myristica fragrans el eneldo Anethum graveolens la semilla del perejil Petroselinum crispum el azafran Crocus sativus y las semillas de vainilla Vanilla spp Por ello si la patente del MDMA siguiera vigente hoy en dia se podria comercializar como sustancia natural o semi natural 2 El aceite esencial Ocotea cymbarum contiene normalmente entre un 80 y un 94 de safrol esto permite que utilizando medio litro se pueda producir entre 150 y 340 gramos de MDMA 19 Deteccion corporal Editar La MDMA y su metabolito MDA se pueden localizar y cuantificar en sangre plasma u orina lo que permite monitorizar su uso confirmar diagnosticos de intoxicacion o ayudar en investigaciones forenses sobre accidentes de trafico muerte subita u otros delitos El abuso se puede detectar mediante analisis de pelo saliva o sudor La mayoria de pruebas de uso comercial no distinguen en sus resultados entre las anfetaminas la MDMA o sus metabolitos principales pero en cambio las tecnicas cromatograficas si permiten distinguir facilmente los compuestos y medir cada sustancia por separado La concentraciones de MDA en sangre u orina de una persona que haya consumido MDMA son por lo general menos de un 10 de la cantidad de droga ingerida 20 21 22 Usos y efectos EditarMedicos Editar Actualmente la MDMA no tiene usos medicos aceptados 8 23 Recreativos Editar Una fiesta rave en Viena Austria en el ano 2005 El uso de MDMA esta muy asociado a este tipo de eventos aunque no es exclusivo de ellos Su uso esta relacionado con la cultura rave pero tambien se utiliza en clubes festivales u otras fiestas 24 Los efectos de la anfetamina psicodelica que contiene la MDMA favorece su uso en fiestas rave En este entorno la musica y la iluminacion pueden provocar una sinergia que acentua los efectos de la droga sobre la percepcion sensorial Algunos usuarios disfrutan del aumento de la sociabilidad y la desinhibicion que provoca la droga mientras que otros se aprovechan de sus efectos estimulantes para evitar la fatiga y el sueno 25 Ocasionalmente la MDMA se toma junto con otras drogas psicodelicas lo que aumenta el riesgo de efectos nocivos se combina usualmente con LSD asi como con cocaina a veces se inyecta con una mezcla de cocaina y heroina Tambien se ha descrito su uso en conjuncion con productos mentolados que supuestamente intensifican los efectos de la MDMA 26 En general los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos tras su consumo llegando al climax entre 75 y 120 minutos despues los efectos mas potentes se mantienen hasta mas de 3 horas 27 Los cambios neuroquimicos pueden manifestarse fisiologicamente a corto plazo mediante los siguientes efectos psicoactivos Euforia y un estado general de bienestar y felicidad sin motivo aparente 3 28 Aumento de la sociabilidad y mayor facilidad para la comunicacion 3 28 Aumento de la empatia y del sentimiento de cercania con los demas entactogenesis 3 28 Sensacion de paz interior 28 En ocasiones leves alucinaciones como por ejemplo vision distorsionada de colores y sonidos o visiones con los ojos cerrados 28 Mejora de la percepcion y la sexualidad 3 28 Alteracion del sentido del tiempo 29 La consumicion promedio diaria puede variar y segun algunos estudios oscila entre 60 y 70 mg de MDMA generalmente en forma de clorhidrato 23 mientras que otras fuentes situan esa dosis media en 290 mg 30 La MDMA en polvo tiene una pureza de un 30 a un 40 debido a que se le anaden excipientes 23 como lactosa o aglutinantes Las pastillas vendidas como extasis a veces contienen MDA tenamfetamina en lugar de MDMA 23 la pureza varia dependiendo del pais o la epoca 23 Efectos en el organismo Editar Comparacion de la duracion e intensidad de los efectos de MDMA rojo con su concentracion plasmatica azul Efectos del extasis deseados linea azul y no deseados marron Una dosis de entre 80 y 100 miligramos es con la que se tendrian mayores posibilidades de experimentar los efectos deseados 88 asumiendo un riesgo de padecer efectos indeseados del 6 Con altas dosis especialmente mayores de 120 mg la posibilidad de efectos negativos se incrementa notablemente mientras se va reduciendo la posibilidad de efectos deseados 31 El mecanismo de accion de la MDMA proviene de la union de la molecula con distintos transportadores de neurotransmisores La sustancia a su vez provoca un aumento de actividad en por lo menos tres de estos neurotransmisores la serotonina la dopamina y la norepinefrina 32 esto produce tanto un incremento de la secrecion de las moleculas neurotransmisoras por las neuronas como un bloqueo de su recaptacion y se acumulan en el espacio sinaptico 32 Al contrario que otras drogas de estructura quimica similar la MDMA tiene especial incidencia en la liberacion de serotonina en detrimento de la dopamina caracteristica responsable de algunos de sus principales efectos tanto negativos como positivos pues la serotonina es un importante regulador del estado de animo las emociones el sueno o el dolor 32 Estudios preliminares en animales parecen demostrar que la MDMA puede danar las neuronas que contienen serotonina incluso a largo plazo 32 los investigadores sugieren que efectos similares podrian ocurrir en humanos sin embargo es dificil realizar estudios en humanos debido a que los consumidores de MDMA a menudo consumen otras drogas y agentes adulterantes cuyos efectos se podrian confundir con los de la MDMA 33 La MDMA alcanza sus maximas concentraciones en el aparato circulatorio entre 90 minutos y tres horas despues de la ingestion 34 Es entonces cuando se comienza a metabolizar y excretar y en pocas horas los niveles de MDMA y sus metabolitos disminuyen a la mitad de sus picos maximos 35 Los metabolitos de MDMA identificados en los seres humanos incluyen la tenamfetamina MDA 4 hidroxi 3 metoximetanfetamina HMMA 3 4 dihidroxianfetamina DHA 3 4 metilenodioxifenil 2 propanona MDP2P y 3 4 metilendioxi n hidroxianfetamina MDOH La influencia de estos metabolitos en los efectos toxicos y psicoactivos de la MDMA son todavia objeto de investigacion El 80 de la MDMA se metaboliza en el higado mientras que el 20 restante se excreta sin cambios sustanciales a traves de la orina 36 La MDMA y sus metabolitos se excretan principalmente como sulfatos y glucuronidos tras un proceso de biotransformacion 37 La vida media de la MDMA varia dependiendo de la dosis pues la excrecion y metabolismo de la sustancia presenta una farmacocinetica no lineal y pequenos incrementos en la dosis pueden producir grandes aumentos en su concentracion plasmatica 33 Esta propiedad puede potenciar sus efectos toxicos riesgos cardiovasculares y disminuir la capacidad corporal de descomponer la sustancia problemas que pueden prolongarse durante semanas o incluso meses 38 Un experimento realizado en humanos 2001 llego a la conclusion de que a dosis equivalentes las mujeres experimentaban una mayor sensibilidad a los efectos psicoactivos de la droga mientras los hombres sufrian un mayor aumento de la presion arterial 39 Otro estudio similar de 2012 pero centrado en la farmacologia en humanos de la sustancia senalo que las mujeres sufrian un efecto fisiologico mas acentuado especialmente cardiovascular ademas de mayores efectos negativos como ansiedad y depresion 40 Experimentos en ratas han concluido que las hembras eran mas sensibles a la actividad locomotora inducida por la MDMA y al deterioro de la memoria pero otros experimentos sugieren que los machos son mas sensibles a la hipertermia y a la neurotoxicidad 41 Un estudio publicado en enero de 2017 llego a la conclusion de que los cambios neuroquimicos y de conducta son similares en ambos sexos y al igual que los estudios antes citados senalaba que aunque la literatura preclinica sugiere la existencia de diferencias de sexo en los efectos de MDMA sobre una serie de puntos finales hay una escasez de investigacion preclinica para poder determinar el papel del sexo en los efectos conductuales o neuroquimicos relacionados con el abuso de MDMA 41 Sin embargo el mismo estudio de 2017 donde se experimento con ratas hembra y macho concluyo que a altas dosis 3 2 mg kg se producian cambios neuroquimicos mayores en las hembras mayor liberacion de serotonina que en machos entre otros a lo que a juicio de los investigadores hacia cada vez mas evidente que a altas dosis las mujeres podrian tener un mayor riesgo de abuso de MDMA y otras drogas similares que los hombres con dosis equivalentes 41 Modos de ingestion Editar Pastillas de MDMA decomisadas por la DEA La MDMA se puede conseguir en forma de cristales o de polvo de cristal de ahi que se le llame tambien cristal no confundir con el crystal meth que es uno de los nombres de la metanfetamina en EE UU Tambien se comercializa en pastillas que suelen llevar compactantes y aglutinantes Se ingieren normalmente en dosis pequenas con la intencion de controlar el efecto lo que es dificil por el desconocimiento de la pureza y su contenido exacto en MDMA MDMA en forma cristalina La dosis normal para un adulto varia entre 60 mg y 290 mg segun lo antes mencionado 23 30 y suele ingerirse o bien en capsulas denominadas bombitas con una cubierta superior de papel de arroz o comprimidos aunque tambien puede inyectarse tras disolverse o aspirarse por la nariz 42 Esta ultima forma de consumicion puede resultar molesta por las caracteristicas fisicas y quimicas de la MDMA Uno de los problemas generados por la prohibicion del trafico es que las pastillas de club que se venden como extasis pueden contener MDA DXM cafeina ketamina u otras sustancias derivadas de su sintesis que combinadas con la MDMA pueden tener efectos inesperados y en el caso de incluir ketamina hasta causar un paro cardiorrespiratorio 43 El cuerpo humano desarrolla tolerancia a la MDMA por lo que el consumo continuado lleva a la paulatina disminucion de la intensidad y cualidades de sus efectos y es posible sufrir tras un cierto periodo de consumo un fenomeno llamado perdida de la magia originalmente loss of magic en ingles consistente en la desaparicion del sentimiento de empatia y de el sentir la musica dentro de uno mismo No ocurre asi con otros efectos como la hipertension la dilatacion de las pupilas y la deshidratacion La resaca de MDMA se caracteriza por el agotamiento fisico y mental y una falta de fluidez del pensamiento por lo cual el individuo puede permanecer tumbado y callado durante horas 43 Efectos adversos EditarEfectos inmediatos Editar Los efectos de mayor riesgo para la salud fisica al momento de su consumo son la hipertermia y la deshidratacion 44 45 El consumo de grandes cantidades de agua para evitar la deshidratacion puede dar lugar a hiponatremia el descenso a niveles excesivamente bajos del sodio en sangre ya que al beber agua no se reponen los electrolitos 46 45 la hiponatremia puede conllevar un grave riesgo de muerte Otros efectos adversos inmediatos al consumo de MDMA incluyen Bruxismo el apriete y rechinar de dientes 44 24 Insomnio 44 46 Aumento de la transpiracion y la sudoracion 44 46 Aumento de la presion arterial y el ritmo cardiaco 44 46 24 Alucinaciones en raras ocasiones 47 Perdida del apetito 1 Nauseas vomitos y diarrea solo en algunas ocasiones 44 Disfuncion erectil 48 Midriasis 49 Secuelas Editar Uno de los efectos tipicos y mas visibles de esta droga es la midriasis la dilatacion de las pupilas Existen diversos efectos que pueden durar hasta una semana 3 50 despues de haber consumido MDMA de forma moderada PsicologicosAnsiedad o paranoia 50 Depresion 3 50 Irritabilidad impulsividad e inquietud 50 Deterioro de la memoria 3 Anhedonia 50 FisicosTrismo 3 Perdida del apetito 50 Insomnio 50 Cansancio o letargo 51 La MDMA pura tras finalizar sus efectos no entrana dificultades para dormir Sin embargo una sola dosis demasiado alta o una repeticion de varias dosis en espacio de tiempo demasiado corto la tipica pauta de consumo de cada fin de semana puede ir seguida de un estado depresivo si la liberacion de serotonina llegara a vaciar las vesiculas que alojan los neurotransmisores de reserva En ese caso se produciria una caida brusca en los niveles extracelulares de serotonina que tardaria varios dias en reponerse Efecto a largo plazo Editar Consumo de extasis en Europa en personas de entre 15 y 64 anos en un ano segun datos de 2008 El Reino Unido y la Republica Checa poseian las mayores tasas gt 6 seguidos de Espana Eslovaquia y Paises Bajos gt 4 respectivamente Aunque los efectos a largo de plazo de la MDMA en la estructura y funciones cerebrales aun no han sido determinados con precision 52 la MDMA produce alteraciones cognitivas persistentes en seres humanos 3 1 como deficit de memoria procesamiento visual o alteraciones del sueno 3 La magnitud de estas alteraciones varia segun el tiempo de exposicion a la sustancia 3 Existen indicios de problemas estructurales y funcionales en consumidores de altas dosis de MDMA durante toda su vida sin embargo no hay evidencia de deterioro en casos de consumo moderado 100 consumiciones a en 50 ocasiones 53 La temperatura del cerebro humano durante el consumo de MDMA se correlaciona positivamente con la neurotoxicidad inducida por la droga 24 Al parecer con pequenas cantidades de MDMA ocurren cambios neuroplasticos adversos en la microvasculatura cerebral y la materia blanca Tambien se ha observado en humanos la reduccion de la densidad de la materia gris en algunas estructuras del cerebro 24 La MDMA tiene efectos inmunosupresores en el sistema nervioso periferico pero efectos inflamatorios en el sistema nervioso central 54 Los bebes de madres que consumieron MDMA durante su embarazo pueden padecer un deterioro de sus funciones motoras desde los cuatro meses de edad lo que puede indicar desde un simple retraso en el desarrollo a un deficit neurologico persistente 55 El uso recreativo de MDMA esta asociado con un aumento en los receptores de serotonina 5 HT2A La densidad de estos receptores aumenta linealmente con el tiempo de uso de MDMA y no se reducen con abstinencia Este hecho sugiere que el uso de MDMA produce neurotoxicidad cronica y de hecho se sabe que el uso prolongado produce lesiones cerebrales en los seres humanos y otros animales por exceso de serotonina 1 y que el consumo a largo plazo en humanos es neurotoxico para los axones serotoninergicos 24 44 56 un dano que persiste por mas de dos anos Esta informacion es importante por el amplio papel de la serotonina en el funcionamiento del cerebro humano la posibilidad de uso terapeutico y la gran popularidad de esta droga de recreo 57 Por otro lado esta la barrera hematoencefalica una membrana porosa entre los vasos sanguineos y el encefalo Aunque muchos toxicos encuentran infranqueable la barrera la MDMA al igual que otros como la nicotina o el alcohol si pueden atravesarla lo que motiva su efecto inmediato sobre sus receptores en el sistema nervioso Esto es posible tanto por ser moleculas muy pequenas micromoleculas como por ser lipofilas En este sentido los experimentos de Brian Yamamoto 58 realizados en ratas demostraban que la MDMA danaba en cierta medida la barrera hematoencefalica del cerebro de dichos animales y aunque no existen experimentos al respecto en humanos podria tener dicho efecto tambien Esta neurotoxicidad ocurriria como consecuencia de un consumo total de la serotonina en las sinapsis neuronales produciendose entonces la recogida de dopamina La enzima monoamina oxidasa MAO interacciona con la dopamina liberando asi compuestos daninos para el cerebro 59 Existen diversos farmacos capaces de contrarrestar esta forma de neurotoxicidad 60 Dependencia y abstinencia Editar Aunque la MDMA provoca una adiccion mucho menor que otras drogas del mismo tipo como la cocaina o la metanfetamina algunos estudios realizados con consumidores que utilizan la sustancia para el ocio destacan que esta aumenta las probabilidades de desarrollar cuadros de depresion y ansiedad incluso despues de dejar su consumo 61 62 63 Otros analisis han informado de la posibilidad de deterioro de la funcion ejecutiva y el uso repetido de MDMA produce un aumento de la tolerancia y no causa dependencia fisica pero si psicologica 1 Aproximadamente el 60 de los consumidores de MDMA experimentan sintomas relacionados con la abstinencia como por ejemplo fatiga perdida del apetito depresion o problemas de concentracion 1 Estudios realizados senalan que un 15 de los consumidores muestran patrones de consumo abusivo mientras que el 80 de los consumidores ocasionales abandonan el consumo de MDMA antes de cumplir los 30 anos de edad 53 Sobredosis EditarLos sintomas de sobredosis varian ampliamente y pueden incluir Sintomas de sobredosis por aparato Aparato Sobredosis menor o moderada 64 Sobredosis severa 64 Cardiovascular Coagulacion intravascular diseminada 65 Hemorragia intracraneal 65 Hipertension 65 66 o hipotension severa 65 Sistema nerviosocentral Hiperreflexia 64 Agitacion 65 66 Confusion mental 65 Paranoia 65 66 Psicosis estimulante Deficit cognitivo 65 con probabilidades de llegar a sufrir amnesia retrograda o amnesia anterograda Coma 66 Convulsiones 65 66 Alucinaciones 65 66 Perdida del conocimiento Sindrome serotoninergico 65 Locomotor Rigidez muscular 65 28 Rabdomiolisis 65 28 Respiratorio Sindrome de dificultad respiratoria aguda 65 Urinario Insuficiencia renal 65 Otros Edema cerebral 28 Hepatitis 28 Hiperpirexia aumento peligroso de la temperatura corporal 65 28 Hiponatremia sindrome de secrecion inadecuada de la hormona antidiuretica 28 Interacciones EditarSe pueden dar casos de interacciones farmacologicas entre la MDMA y otros farmacos o drogas incluyendo aquellos serotoninergicos 1 67 La MDMA interactua con medicamentos inhibidores del citocromo P450 CYP450 como el ritonavir Norvir El uso recurrente de MDMA junto con otra sustancia serotoninergica puede conllevar un grave riesgo de muerte por sindrome serotoninergico 1 Se han dado casos de sobredosis grave con resultado de muerte en personas que tomaron MDMA en combinacion con ciertos inhibidores de la monoamino oxidasa 1 como la fenelzina Nardil la trancilcipromina Parnate o la moclobemida Aurorix Manerix 68 Historia EditarPrimeras investigaciones Editar Patente concedida por el Imperio aleman a Merck por la sintesis de MDMA presentada en 1912 y aceptada en 1914 El Premio Nobel de Quimica Fritz Haber dijo haber sintetizado la sustancia a partir de piperonal durante su tesis doctoral en 1891 69 70 mientras otras fuentes apuntan a que lo hizo en 1898 sin embargo estos hallazgos no pudieron ser confirmados y los examenes posteriores no arrojaron pruebas convincentes 71 La MDMA fue sintetizada por primera vez de forma documentada en 1912 por el quimico de la farmaceutica Merck KGaA Anton Kollisch En ese momento Merck estaba interesada en desarrollar un compuesto antihemorragico diferente de la hidrastinina cuya patente estaba en poder de Bayer Kollisch preparo un derivado de la hidrastinina la metilhidrastinina a peticion de sus companeros de trabajo Walther Beckh y Otto Wolfes Uno de los compuestos intermedios en la sintesis de la metilhidrastinina era la 3 4 metilendioximetanfetamina sin propiedades de interes para Merck 72 El 24 de diciembre de 1912 la compania presento dos solicitudes de patente que describian la MDMA y su posterior conversion a metilhidrastinina para proteger su derecho a producir este ultimo compuesto 73 Los registros de Merck indican que sus cientificos investigaron el compuesto de forma esporadica En 1927 Max Oberlin estudio la farmacologia de la MDMA y observo que sus efectos sobre el azucar en sangre y el musculo liso eran similares a los de la efedrina Las investigaciones se detuvieron sobre todo debido al fuerte incremento de los precios de la safrilmetilamina b Albert van Schoor realizo algunas pruebas toxicologicas basicas con la droga en 1952 probablemente debido a las investigaciones realizadas en esos anos sobre nuevos medicamentos estimulantes y circulatorios Siete anos mas tarde en 1959 Wolfgang Fruhstorfer tambien sintetizo MDMA mientras investigaba estimulantes 72 Otros laboratorios sin relacion con Merck empezaron a investigar la MDMA Entre 1953 y 1954 el ejercito de Estados Unidos encargo un estudio de la toxicidad y los efectos sobre el comportamiento de animales a los que se inyectaba mescalina y otros compuestos similares como MDMA Estas investigaciones realizadas en Ann Arbor en la Universidad de Michigan no fueron desclasificadas hasta octubre de 1969 y publicadas en 1973 74 anos despues de aparecer el primer articulo cientifico sobre su sintesis publicado en Polonia en 1960 72 La MDMA puede haber estado en circulacion en el oeste de Estados Unidos desde 1968 75 Un informe de 1970 presentado en una reunion de quimicos que trabajaban en un laboratorio de la policia indicaba que la MDMA se habia utilizado de forma recreativa en el area de Chicago en agosto de ese ano 76 77 Probablemente se usaba como un sustituto de la MDA 78 una droga popular entre los usuarios de sustancias psicodelicas 79 que fue prohibida en Estados Unidos en 1970 tras anadirse a la Lista I 80 81 Investigaciones de Shulgin Editar El quimico Alexander Shulgin en el ano 2011 El quimico Alexander Shulgin sintetizo la MDMA en 1965 segun sus propias declaraciones mientras investigaba para Dow Chemical Company sin experimentar con las propiedades psicoactivas del compuesto en ese momento Alrededor de 1970 Shulgin envio las instrucciones para sintetizar la MDA N metilada MDMA al fundador de una empresa quimica de Los Angeles que las habia solicitado Este individuo mas tarde las reenvio a un cliente del centro de Estados Unidos 82 A mediados de 1970 en agosto la MDMA ya se estaba utilizando de forma recreativa en el area de Chicago 82 83 Shulgin supo de los efectos de la MDMA en 1975 gracias a un estudiante que le informo del uso de un elemento de contenido similar a la anfetamina 82 Hacia finales de mayo de 1976 Shulgin volvio a oir hablar de los efectos del compuesto 82 a traves de un estudiante de posgrado en un grupo de quimica medica que asesoraba a la Universidad Estatal de San Francisco 84 85 A raiz de un colega de la Universidad de San Francisco que probo la MDMA Shulgin experimento con la sustancia en si mismo entre septiembre y octubre de 1976 84 82 Shulgin presento sus investigaciones en una conferencia en Bethesda Maryland en diciembre de 1976 82 Dos anos mas tarde el y David E Nichols publicaron un informe sobre los efectos de las drogas psicotropicas en los seres humanos donde explicaron que la MDMA podia inducir un estado que alteraba la conciencia y cuyos matices emocionales y sensuales eran facilmente controlables comparable a la marihuana psilocibina carente del componente alucinogeno por sus bajos niveles de MDA 86 Creyendo que la MDMA permitia a los usuarios evadirse de sus costumbres y percibir el mundo con mayor claridad Shulgin la llamo drug window o droga ventana 87 Aunque Shulgin no pensaba que la MDMA causara experiencias especialmente trascendentes 88 estaba impresionado por los efectos desinhibidores de la droga y penso que podria ser util en psicoterapias 88 Shulgin consumia ocasionalmente MDMA para su relajacion refiriendose a ella como mi martini bajo en calorias y tambien la dio a probar a sus amigos e investigadores y personas que pensaban que podrian obtener beneficios de ella 89 Una de esas personas era el psicoterapeuta Leo Zeff conocido por sus practicas con drogas psicodelicas Cuanto probo la droga en 1977 Zeff quedo tan impresionado con sus efectos que abandono su retiro para promover su uso terapeutico Durante los anos siguientes Zeff se dedico a viajar por Estados Unidos y Europa para recomendar su uso a mas de 4000 psicoterapeutas 90 Zeff denomino a la droga Adam Adan en referencia al personaje biblico creyendo que el consumo de MDMA devolvia a sus usuarios a un estado de inocencia primitiva 82 Los psicoterapeutas que usaban MDMA creian que el farmaco eliminaba el miedo y fomentaba una mayor comunicacion Las sesiones con la sustancia se desarrollaban casi siempre en los domicilios de los pacientes o de los terapeutas El papel del profesional se reducia al minimo debido al autodescubrimiento de los pacientes y a la empatia inducida Se informo que se habian tratado casos de depresion otros abusos de sustancias problemas de relacion sindromes premenstruales y casos de autismo 81 Segun el psiquiatra George Greer los terapeutas que utilizaron MDMA en sus practicas quedaron impresionados por los resultados 88 Aumento del consumo Editar Fotografia de la ciudad de Dallas en 1972 donde el consumo de MDMA se popularizo considerablemente a finales de la decada de 1970 Entre finales de la decada de 1970 y principios de los ochenta la MDMA se extendio a traves de clinicas de psicoterapeutas psiquiatras y usuarios de drogas psicodelicas Con la esperanza de evitar la criminalizacion de la sustancia como ya habia ocurrido anos atras con el LSD y la mescalina los psicoterapeutas e investigadores que trabajaban con ella limitaron su propagacion y la informacion disponible al tiempo que realizaban investigaciones informales 91 En el momento en que la posesion de MDMA se tipifico como delito en Estados Unidos en 1985 se estima que la red de usuarios de MDMA habia consumido ya unas 500 000 dosis 92 3 A finales de la decada de 1970 en Estados Unidos se habia desarrollado un pequeno mercado alrededor de la compraventa de MDMA 93 En la decada de 1980 la produccion de MDMA la domino un pequeno grupo de quimicos bostonianos conocidos como el grupo de Boston 94 Debido al consumo creciente de MDMA a menudo los productores bostonianos no podian satisfacer la demanda dandose frecuentes periodos de escasez 95 Con el tiempo los distribuidores que el grupo de Boston tenia en el suroeste de Estados Unidos se independizaron y formaron el llamado grupo de Texas 94 contando ademas con el apoyo de varios antiguos traficantes de cocaina que habian experimentado con MDMA 92 93 El grupo de Texas comenzo la produccion masiva de MDMA en un laboratorio de Texas en 1983 91 95 aunque tambien recurrio a la importacion del producto desde California 87 Para la venta de las pildoras el grupo utilizaba estructuras de venta piramidales o usaba numeros de telefono gratuitos Incluso permitia el pago con tarjeta de credito impuestos incluidos 95 La MDMA estaba disponible abiertamente en bares y discotecas de la zona de Dallas donde se creo una sofisticada estructura para su distribucion y se hizo popular entre profesionales con ingresos altos estudiantes universitarios y gais 92 La palabra extasis entro en el argot en 1981 94 denominacion debida al lider del grupo de Texas Michael Clegg 96 quien creia que con ese nombre la sustancia tendria un mayor atractivo comercial 91 Prohibicion Editar Logo de la Administracion para el Control de Drogas dependiente del Departamento de Justicia de Estados Unidos agencia responsable de la ilegalizacion del MDMA en el pais en la decada de 1980 El Reino Unido ilegalizo la MDMA en 1977 debido a una modificacion de la Misuse of Drugs Act de 1971 Aunque no se nombraba explicitamente al MDMA en la nueva legislacion la prohibicion alcanzo a las fenetilaminas 97 98 En 1982 la Administracion para el Control de Drogas de Estados Unidos DEA comenzo a recoger informacion sobre el uso de MDMA con la intencion de prohibir la droga si encontraban suficientes indicios de abuso 92 A mediados de 1984 el uso de MDMA continuaba al alza y se popularizaba en los medios de comunicacion Bill Mandel informo sobre el Adam en un articulo en el San Francisco Chronicle pero confundio su composicion quimica con la de MMDA 3 metoxi 4 5 metilenedioxianfetamina 3 metoxi MDA Un mes despues la Organizacion Mundial de la Salud OMS identifico correctamente a la MDMA dentro de una lista de veinte fenetilaminas por ser la unica sustancia con un uso importante 91 La DEA propuso prohibir la droga el 27 de julio de 1984 99 y los responsables de la organizacion se sorprendieron cuando un gran numero de medicos terapeutas e investigadores intentaron frenar su prohibicion y solicitaron una audiencia 94 En un articulo en la revista Newsweek de 1985 un farmacologo de la DEA declaro que la agencia debia ignorar su uso en psiquiatria de cara a su prohibicion 99 La MDMA figuro en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de Estados Unidos el 31 de mayo de 1985 mediante un procedimiento de emergencia 100 Para entonces se habian llevado a cabo estudios con el metodo doble ciego para comprobar su eficacia en psicoterapias Varios peritos basandose en esos estudios declararon que la MDMA podia tener aplicaciones medicas por lo que el juez de derecho administrativo que presidio las audiencias recomendo que se clasificara al MDMA en la Lista III menos rigurosa que la Lista I reservada para las sustancias mas peligrosas y sin uso medico aceptado A pesar de esto el administrador de la DEA John C Lawn incluyo la sustancia en la Lista I 94 Un mes despues ante las protestas se reconsidero el caso pero se volvio a clasificar a la MDMA en la Lista I tras desestimarse los testimonios de expertos psiquiatras que defendian que el uso de MDMA habia obtenido resultados positivos verificables en mas de 200 casos por no haberse publicado los resultados en revistas cientificas 94 En 1985 el Comite de Expertos de la OMS recomendo incluir la MDMA en la Lista I de la Convencion sobre sustancias psicotropicas de 1971 donde sigue en la actualidad 101 Tras la prohibicion Editar Pastilla presumiblemente de extasis con el logo de la revista Playboy fotografia de 2010 A finales de la decada de 1980 el uso de la MDMA se difundio en la isla espanola de Ibiza 102 en Reino Unido y otras partes de Europa asociado con la cultura rave y el ocio nocturno asociado a la musica psicodelica y el uso ilicito de la sustancia se extendio a adultos jovenes en una proporcion significativa procedentes de familias de clase media alta y alta 103 y universitarios La MDMA se convirtio en una de las cuatro drogas ilicitas mas consumidas en Estados Unidos junto a la cocaina la heroina y el cannabis 87 En 2004 un estudio la situo como la segunda droga mas consumida en Estados Unidos solo superada por el cannabis 87 Despues de la ilegalizacion de la sustancia su uso medico se detuvo aunque algunos terapeutas continuaron recetandola como medicamento de manera ilegal Sin embargo con los anos se fueron autorizando estudios sobre los efectos del MDMA en seres humanos en varios paises incluidos varios centros en Estados Unidos como la Universidad Estatal Wayne en Detroit la Universidad de Chicago el California Pacific Medical Center de San Francisco o el National Institute on Drug Abuse de Baltimore en el Hospital Universitario de Psiquiatria de Zurich en la Universidad de Maastricht en los Paises Bajos y en la Universidad Autonoma de Barcelona de Espana 104 105 En 2010 la BBC informo que el uso de MDMA habia disminuido en el Reino Unido respecto a anos anteriores Esta reduccion se achaco al aumento de reacciones adversas en su consumo y a la disminucion de la produccion de los compuestos utilizados en su fabricacion Tambien se especulo que la sustitucion involuntaria de MDMA por otras drogas como la mefedrona o la metanfetamina 106 asi como la opcion de consumir alternativas legales como BZP MDPV y metilona podian ser otras causas de la perdida de popularidad 107 Sociedad y cultura EditarEstatus juridico Editar Consumidores de drogas ilicitas a nivel mundial en 2018 segun la ONU en millones de usuarios 7 Sustancia Mejor estimacion Estimacionbaja EstimacionaltaCannabis 192 44 134 58 250 01Cocaina 19 02 16 22 95MDMA 20 54 8 62 37 53Opiaceos 30 41 15 05 43 46Opioides 57 85 34 82 76 43Anfetaminassustituidas 27 22 22 85 32 22Se considera como sustancia ilegal de forma automatica al estar incluida en distintos convenios indicativos entre los que destacan la lista anexa al Convenio unico de las Naciones Unidas de 1961 y el Convenio de Viena de 1971 por lo que se le aplica la regulacion especifica en todos los paises donde se hayan ratificado tales convenios 108 En general el uso sin licencia la venta o la fabricacion de MDMA son delitos penales En el Reino Unido la venta compra o posesion de MDMA es ilegal desde 1977 al modificarse la Misuse of Drugs Act de 1971 Aunque no era nombrada explicitamente en la nueva legislacion esta ampliaba la definicion de drogas de Clase A y por tanto la prohibicion a las fenetilaminas sustituidas de las que forma parte de MDMA 109 En Australia la MDMA fue declarada ilegal en 1986 debido a sus efectos nocivos y sus abuso potencial Esta clasificada dentro de la Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons SUSMP del pais lo que significa que su uso solo esta autorizado para la investigacion cientifica Cualquier otro tipo de venta uso o fabricacion esta estrictamente prohibido por ley Para obtener permisos para su uso en seres humanos con fines cientificos la solicitud debe ser aprobada por un comite de etica En Estados Unidos la MDMA esta clasificada en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas 110 En un juicio en 2011 ante un tribunal federal la Union Americana de Libertades Civiles argumento con sentencia favorable que las directrices que clasificaban al MDMA como una sustancia ilegal se basaban en conclusiones cientificas obsoletas lo que provocaba penas de prision excesivas 111 En los Paises Bajos un comite de expertos en drogas Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet emitio un informe en junio de 2011 donde evaluaba el dano y la situacion juridica del MDMA y que se postulo a favor de mantenerla en la Lista I 112 113 114 En Canada la MDMA figura en el Anexo 1 115 ya que se la considera un analogo a la anfetamina 116 La Controlled Drugs and Substances Act fue actualizada en marzo de 2012 tras la aprobacion de la Safe Streets Act que trasladaba a las anfetaminas de la Lista III a la Lista I Mapa mundial con el consumo de extasis por paises en 2014 de acuerdo con el Informe Mundial sobre Drogas de la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito de 2016 Leyenda Porcentaje de poblacion entre los 15 y 64 anos El color azul mas oscuro indica porcentajes superiores al 1 La legislacion espanola establece varios estados segun la cantidad en posesion 108 En primer lugar existe un limite entre tipicidad y atipicidad fijado en 20 mg 30 toda cantidad por debajo de esa cifra se considera absoluta nimiedad y no constituye una falta o delito aunque su aplicacion es restrictiva y de caracter excepcional 30 Hasta 1440 mg el Tribunal Supremo lo considera consumo propio 30 mientras que de esa cantidad a 240 g su posesion conlleva la apertura de un proceso penal a tenor del articulo 368 del Codigo penal 117 De 240 gramos en adelante se considera cantidad de notoria importancia segun el Tribunal Supremo aplicandole la cualificacion de primer grado del art 369 6ª del Codigo penal 30 mientras que si la cantidad excede notablemente de 240 g se le aplica la cualificacion de segundo grado con base en el art 370 3ª del Codigo penal 108 Trafico y venta Editar En 2008 el Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanias de la Union Europea informo que las pastillas de MDMA podian a veces adquirirse por apenas un euro por unidad aunque en la mayoria de paises de Europa los precios oscilaban entre los 5 y 10 EUR para comprimidos con un contenido de 57 102 miligramos de MDMA 118 aunque su forma en polvo era cada vez mas comun 118 Grafico con las veinte drogas recreativas mas populares ordenadas segun el grado de dependencia que crean barra izquierda y su dano fisico barra inferior utilizando el metodo Delphi El extasis esta en el grupo donde los efectos nocivos son mas bajos La Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito publico en su Informe Mundial sobre Drogas de 2014 que en Estados Unidos los precios del extasis variaban entre 1 y 70 USD la pildora y entre 15 000 y 32 000 USD el kilogramo 119 Desde la decada de 2010 se estan desarrollando nuevas formas de luchar contra el narcotrafico en Estados Unidos que incluyen el seguimiento de elementos particulares en pildoras de extasis de distintos lotes de produccion para facilitar a la policia el desmantelamiento de las redes de distribucion ilicitas 119 La MDMA es particularmente cara en Australia donde un comprimido puede costar entre 15 y 30 USD En cuanto a su pureza esta suele oscilar entre un 1 y un 85 con una media de alrededor del 34 La mayoria de los comprimidos contienen entre 70 y 85 mg de MDMA 120 La mayor parte de la droga consumida en el pais proviene de Paises Bajos Reino Unido Asia y Estados Unidos Controversias Editar Algunos cientificos como David Nutt se han mostrado en desacuerdo acerca de la categorizacion de la MDMA junto a otros farmacos que a su juicio son mucho mas perjudiciales Un estudio de 2007 en el Reino Unido coloco a la MDMA en el puesto 18 de las veinte drogas recreativas mas nocivas La lista se basaba en el riesgo de dano fisico agudo el riesgo de dependencia fisica y psicologica respecto a la droga y los perjuicios sociales y familiares sin evaluar el impacto negativo de los problemas de memoria y concentracion asociados al uso del extasis 121 122 Un estudio posterior de 2010 realizado tambien en el Reino Unido y que si tuvo en cuenta los efectos en la salud cognitiva ubico a la MDMA en el puesto 17 123 Investigacion EditarLa ONG Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies MAPS financio un estudio piloto para investigar el uso de MDMA en terapias para trastornos de estres postraumatico TEPT 124 y ansiedad social en autistas adultos 125 Las investigaciones llevadas a cabo por Andrew Parrott sobre la seguridad y eficacia de la MDMA indican que podria ser usada en tratamientos para varios trastornos particularmente para el TEPT aunque la droga solo beneficia a algunos pacientes 126 al mismo tiempo el estudio destaca los efectos neurotoxicos y el deterioro cognitivo en los seres humanos asociados al uso de MDMA y senala que la oxitocina y la cicloserina son farmacos potencialmente mas seguros para el tratamiento del TEPT aunque no existen evidencia clara de su eficacia 126 Un segundo experto Jerrold Meyer concluyo que los danos causados por la MDMA son potencialmente duraderos y que se necesita mucha mas investigacion para determinar la eficacia en el tratamiento de estres postraumatico y si los posibles beneficios superan los posibles efectos nocivos a largo plazo para los pacientes 127 Vease tambien EditarFenetilamina 25I NBOMe Mescalina Metanfetamina LSD Segundo Verano del AmorNotas Editar La revision sistematica estima la dosis media de MDMA en 76 miligramos Toma como referencia la media ponderada de tres estudios realizados entre 1991 y 2006 dos en Reino Unido y uno en Irlanda con una muestra total de 1149 dosis analizadas 53 Safrilmetilamina es el nombre que dio a la MDMA su descubridor Referencias Editar a b c d e f g h i j 3 4 metilendioximetanfetamina Hazardous Substances Data Bank en ingles U S National Library of Medicine 28 de agosto de 2008 Consultado el 20 de mayo de 2015 a b c Utopian Pharmacology Mental Health in the Third Millennium MDMA and Beyond en ingles MDMA net BLTC 2014 Consultado el 27 de mayo de 2015 a b c d e f g h i j k l m n Meyer Jerrold S 21 de noviembre de 2013 3 4 methylenedioxymethamphetamine MDMA current perspectives en ingles US National Library of Medicine National Institutes of Health Consultado el 20 de mayo de 2015 Parrott Andrew C 1 de enero de 2014 The Potential Dangers of Using 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drogas al mismo tiempo De La Torre R Farre M Ortuno J Mas M Brenneisen R Roset P N Segura J Cami J 1 de febrero de 2000 Non linear pharmacokinetics of MDMA ecstasy in humans British Journal of Clinical Pharmacology en ingles 49 2 104 109 ISSN 1365 2125 PMC 2014905 PMID 10671903 doi 10 1046 j 1365 2125 2000 00121 x Consultado el 21 de junio de 2016 De La Torre R Farre M Roset P N Lopez C Hernandez Mas M Ortuno J Menoyo E Pizarro N et al 1 de septiembre de 2000 Pharmacology of MDMA in Humans Annals of the New York Academy of Sciences en ingles 914 1 225 237 ISSN 1749 6632 doi 10 1111 j 1749 6632 2000 tb05199 x Consultado el 21 de junio de 2016 Se sugiere usar numero autores ayuda Carvalho Marcia Carmo Helena Costa Vera Marisa Capela Joao Paulo Pontes Helena Remiao Fernando Carvalho Felix Bastos Maria de Lourdes 6 de marzo de 2012 Toxicity of amphetamines an update Archives of Toxicology en ingles 86 8 1167 1231 ISSN 0340 5761 doi 10 1007 s00204 012 0815 5 Consultado el 21 de junio de 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