Mescalina
La mescalina[3][4] es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y los cactus de San Pedro (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5]
| Mescalina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2 | |
| Fórmula molecular | C11H17NO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 54-04-6[2] | |
| ChEBI | CHEBI:28346 | |
| ChEMBL | CHEMBL26687 | |
| ChemSpider | 3934 | |
| PubChem | 4076 | |
| UNII | RHO99102VC | |
| KEGG | C06546 | |
| InChI=InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 211.257 g/mol | |
| Punto de fusión | 183 °C (456 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
En 1897, Arthur Heffter, farmacólogo alemán, aisló por primera vez el principio activo del cactus peyote, la mescalina. Fue la primera vez que se aislaba un alcaloide enteogénico de una especie botánica natural. Al año siguiente, en 1898, publicó su trabajo en la revista académica Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology.[6] Al principio activo se le llamó 'mescalina' porque el alcaloide se extrajo de los botones secos conocidos como 'botones del mescal'.[7]
En 1919, a partir de la descripción de la estructura molecular de la mescalina realizada por Heffter, Ernst Späth, químico austríaco, sintetizó la molécula por primera vez en Laboratorio de Química de la Universidad de Viena en Austria. Fue la primera vez que se sintetizaba un alcaloide alucinógeno en laboratorio.[8]
En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC, en el que ingerió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond. A este evento se le conoce como El Experimento de la Mescalina de 1955. Aunque la grabación se consideró demasiado polémica y en última instancia se omitió de la serie, Mayhew elogió la experiencia, llamándola «lo más interesante que he hecho en mi vida».[9]
Estructura química
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.
Clasificación química
Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina y la dimetiltriptamina.[10]
Biosíntesis
En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[11]
Efectos bioquímicos
La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del sujeto; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre la base de esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[5]
Usos
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el alcaloide más antiguo usado por el ser humano.[12]
Otros cactus
Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. bridgesii, T. macrogonus, T. terscheckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Este último el más importante etnográficamente.[13]
La molécula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la molécula del neurotransmisor dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.[14]
Referencias culturales
En la literatura
Algunos escritores han explorado los estados alterados de consciencia a partir de la experimentación con la mescalina produciendo obras notables de la literatura universal:[15]
- Artaud, Antonin (1948). Viaje al país de los tarahumaras [D'un voyage au pays des Tarahumaras] (en francés). Paris: Fontaine, coll. «L'Âge d'or».
- Huxley, Aldous (1954). Las puertas de la percepción [The Doors of Perception] (en inglés).
- Huxley, Aldous (1956). Cielo e infierno [Heaven and Hell] (en inglés).
- Michaux, Henri (1956). Miserable milagro (La mescalina) [Misérable miracle (La mescaline)] (en francés).
- Pollan, Michael (2021). This Is Your Mind on Plants.
En el cine
Algunos cineastas, desde los géneros de ficción, experimental y documental, han explorado en sus películas los estados alterados de consciencia provocados por la ingesta de mescalina, sea a través del alcaloide, del cactus peyote o del cactus de San Pedro:
- Images du monde visionnaire (1964), Henri Michaux y Eric Duvivier (directores), (Suiza, educativo).
- Peyote Queen (1965), Storm de Hirsch (directora), (Estados Unidos, experimental).[16]
- Hikure-Tame. La peregrinación del peyote entre los huicholes (1977), Nicolás Echevarría (director), (México, documental).
- Eduardo el curandero (1978), Douglas Sharon (productor), (EE. UU., documental.[17]
- Puerto Escondido (1992), Gabriele Salvatores (director), (Italia, ficción).
- Flores en el Desierto (2009), José Álvarez (director), (México, documental).[18]
- Venado (2009), Pablo Fulgueira (director), (México, documental).
- Crystal Fairy (2012), Sebastián Silva (director), (Chile, ficción).
Véase también
Referencias
- IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
- Número CAS
- Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. Consultado el 9 de julio de 2012. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.»
- Mescalina, alucinógeno
- ↑ Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
- Heffter, Arthur (1898). «Ueber Pellote – Beiträge zur chemischen und pharmakologischen Kenntniss der Cacteen Zweite Mittheilung». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 40 (5-6): 385-429. doi:10.1007/BF01825267.
- Schultes, Richard Evans; Hofmann, Albert (2000) [1979]. Plantas de los Dioses (Alberto Blanco, Gastón Guzmán y Salvador Acosta, trads.) [Plants of the Gods: Originis of Hallucinogenic Use] (segunda edición). México DF: Fondo de Cultura Económica. p. 208. ISBN 978-968-16-6303-2.
- Späth, Ernst (1919). «Über die Anhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin». Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 40 (2): 129-154. ISSN 1434-4475. doi:10.1007/BF01524590.
- 1955 Mescaline experiment: Humphry Osmond testing on Christopher Mayhew. Propaganda Time. 1955. Escena en 00:08:34. Consultado el 25 de noviembre de 2016.
- Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
- Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
- Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
- la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.
- «aiLaket». Usuarios de drogas por la reducción de riesgos. Consultado el 13 de enero de 2021.
- Dickins, Robert John (20 de septiembre de 2012). «The Birth of Psychedelic Literature: Drug Writing and the rise of LSD Therapy 1954 –1964». University of Exeter: 49-51. Consultado el 19 de noviembre de 2016.
- WorldCat (2009). «Treasures IV : American avant-garde film, 1947-1986» (en inglés). Consultado el 20 de noviembre de 2016.
- WorldCat (1978). «Eduardo the healer» (en inglés). Consultado el 20 de noviembre de 2016.
- «José Álvarez, El extraño mundo de los huicholes». Consultado el 20 de noviembre de 2016.
Enlaces externos
En español:
En inglés:
- En Medline hay más información sobre Mescalina (en inglés)
- Mescaline at Erowid
- PiHKAL entry