Etileno
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.[4] Casi el 60% de su producción industrial se utiliza para obtener polietileno.[5]
| Etileno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Eteno | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH2=CH2 | |
| Fórmula molecular | C2H4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 74-85-1[1] | |
| Número RTECS | KU5340000 | |
| ChEBI | 18153 | |
| ChEMBL | CHEMBL117822 | |
| ChemSpider | 6085 | |
| PubChem | 6325 | |
| UNII | 91GW059KN7 | |
| KEGG | C06547 | |
| InChI=InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 Key: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1,178 kg/m³; 0,001178 g/cm³ | |
| Masa molar | 28,05 g/mol | |
| Punto de fusión | 104 K (−169 °C) | |
| Punto de ebullición | 169,5 K (−104 °C) | |
| Temperatura crítica | 282,9 K (10 °C) | |
| Presión crítica | 50,7 atm | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 44 pKa | |
| Solubilidad en agua | Miscible | |
| Momento dipolar | 0 [2] D | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | +52.47 kJ/mol | |
| ΔfH0líquido | n/d kJ/mol | |
| S0líquido, 1 bar | n/d J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 4 1 2 | |
| Límites de explosividad | 2.7 - 36.0%[3] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117°, muy próximo a los 120° correspondientes a una hibridación sp².
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.
Producción
La producción mundial de etileno fue de más de 150 millones de toneladas en 2016.[6]
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la deshidratación de alcoholes.
Proceso industrial
El etileno es producido en la industria petroquímica a través de la ruptura mediante craqueo, deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos gaseosos o líquidos livianos son calentados, mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta alta temperatura produce la ruptura de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción.
Etileno como hormona vegetal
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean[cita requerida]. Es por ese motivo que se utiliza este gas de manera artificial en frutas que se han cosechado aún verdes para madurarlas o para intensificar el color rojo en los tomates[cita requerida]. El etileno que emiten las manzanas también hace que las zanahorias se tornen de sabor amargo, por lo cual no deben almacenarse juntas[cita requerida].
Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir ano de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílato, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Lide, David R. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th edition) (en inglés). CRC Press. p. Cap. 6 Pag. 188. ISBN 978-1420090840.
- Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Consultado el 8 de octubre de 2016.
- «Propylene Production from Methanol». Intratec. ISBN 978-0-615-64811-8.
- . www.panoramaquimico.com. Archivado desde el original el 8 de abril de 2017. Consultado el 7 de abril de 2017.
- ltd, Research and Markets. «The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets». www.researchandmarkets.com (en inglés). Consultado el 7 de abril de 2017.
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Etileno.
- http://www.enzyme-database.org/reaction/misc/ethene.html