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Ácido ascórbico

El ácido ascórbico o vitamina C es un cristal incoloro, inodoro, sólido, soluble en agua, con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades antioxidantes.

 
Ácido ascórbico
Nombre IUPAC
5-((s)-1,2-dihidroxietil)-3,4-dihidroxifuran-2(5H)-ona
General
Otros nombres Vitamina C
Fórmula molecular C
6
H
8
O
6
Identificadores
Número CAS 50-81-7[1]
ChEBI 22652
DrugBank 00126
PubChem 5785
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco
Densidad 1650 kg/; 1,65 g/cm³
Masa molar 176.12 g/mol
Punto de fusión 463 K (190 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 33 g/100 mL
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

En humanos, primates y cobayas, entre otros, la vitamina C (enantiómero L del ácido ascórbico) no se sintetiza, por lo que debe ingerirse a través de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gluconolactona oxidasa, que participa en la ruta del ácido úrico.

Etimología

El enantiómero L (levógiro) de este ácido comúnmente se conoce como vitamina C. El nombre "ascórbico" proviene del prefijo a- ("sin") y del latín scorbuticus ("escorbuto"), procede de su propiedad de prevenir y curar el escorbuto. La vitamina C, enantiómero S del ácido ascórbico o antiescorbútica, es un nutriente esencial para el ser humano, los primates, las cobayas y algunos murciélagos, quienes carecen del mecanismo para su síntesis. El resto de los mamíferos lo sintetizan de forma natural en el hígado. .

Química

  • Fórmula: C
    6
    H
    8
    O
    6
  • Fórmula empírica: C
    3
    H
    4
    O
    3
  • Formato de SMILES: C1(O)=C (O) C(=O)OC1(C (O) CO)
  • Temperatura de fusión: 189-192 °C / 462 K - 465 K

Usos

El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se utilizan de forma general como antioxidantes. Estos compuestos son solubles en agua, por lo que no protegen las grasas de la oxidación. Para este propósito, pueden utilizarse los ésteres del ácido ascórbico solubles en grasas con ácidos grasos de cadena larga (palmitato y estearato de ascorbilo).

Historia

Desde el siglo XVI, los españoles ya se habían dado cuenta de que los cítricos prevenían la aparición de escorbuto entre los marineros. Al principio, se suponía que las propiedades ácidas eran responsables de este beneficio; sin embargo, pronto se hizo evidente que otros ácidos en la dieta, como el vinagre, no tenían tales beneficios. En 1907, dos médicos noruegos informaron de un compuesto esencial en los alimentos para prevenir la enfermedad, distinto del que impedía el beriberi. Estos médicos estaban investigando enfermedades por deficiencias dietéticas mediante el nuevo modelo animal de cobayas, susceptibles al escorbuto. Al recién descubierto factor alimentario se le llamó finalmente vitamina C.

Entre 1928 y 1932, el equipo de investigación húngaro dirigido por Albert Szent-Györgyi, y el del investigador norteamericano Charles Glen King, identificaron el factor antiescorbútico como una particular y sencilla sustancia química. En la Clínica Mayo, Szent-Györgyi había aislado químicamente el ácido hexurónico a partir de las glándulas suprarrenales de animales; sospechaba que era el factor antiescorbútico pero no podía demostrarlo sin un ensayo biológico. Tal ensayo se llevó a cabo por fin en la Universidad de Pittsburgh, usando conejillos de indias en el laboratorio de King, quien había trabajado en el problema durante años. A finales de 1931, el laboratorio de King obtuvo indirectamente de Szent-Györgyi ácido hexurónico renal y, utilizando su modelo animal, demostró a principios de 1932 que era la vitamina C.

Este fue el último de los compuestos de origen animal; pero luego, en ese mismo año, el grupo de Szent-Györgyi descubrió que la pimienta paprika, una especia común en la dieta de Hungría, era una rica fuente de ácido hexurónico. Envió algunos de los productos químicos, ahora más disponibles, a Walter Norman Haworth, un químico británico experto en el azúcar.[2]​ En 1933, en colaboración con el entonces director adjunto de Investigación (y posteriormente sir) Edmund Hirst y sus equipos de investigación, Haworth dedujo la estructura correcta y la naturaleza isómerica-óptica de la vitamina C, y en 1934 informó de la primera síntesis de la vitamina.[3]​ En honor de las propiedades antiescorbúticas del compuesto, Haworth y Szent-Györgyi propusieron entonces para el compuesto el nuevo nombre de «ácido a-escórbico» (a-scorbic acid). Finalmente ellos mismos lo nombraron ácido L-ascórbico cuando su estructura fue probada por síntesis.[4]

En 1937, el Premio Nobel de Química le fue otorgado a Haworth por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico (compartido con Paul Karrer, quien recibió su premio por el trabajo sobre las vitaminas), y el premio de Fisiología o Medicina de ese mismo año fue para Szent-Györgyi por sus estudios sobre las funciones biológicas del ácido L-ascórbico. El médico estadounidense Fred R. Klenner promovió la vitamina C como una cura para muchas enfermedades en la década de 1950 elevando las dosis en gran medida hasta decenas de gramos de vitamina C al día mediante inyección. Desde 1967, otro ganador del premio Nobel Linus Pauling recomienda elevadas dosis de ácido ascórbico (él mismo tomaba 18 gramos al día) como prevención contra el resfriado y el cáncer. Los resultados de Klenner han sido controvertidos por el momento, ya que sus investigaciones no cumplen con los estándares metodológicos modernos.[5]

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Story of Vitamin C's chemical discovery. Profiles.nlm.nih.gov. Retrieved on 2012-12-04.
  3. Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A. (1991). Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry. The Royal Society of Chemistry. p. 48. ISBN 0-85186-333-7. 
  4. Svirbelf, Joseph Louis; Szent-Györgyi, Albert (25 de abril de 1932), The Chemical Nature Of Vitamin C .. Part of the National Library of Medicine collection. Accessed January 2007
  5. The American physician Thomas E Levy, M.D. J.D. wrote a critical review about Klenner's work, Curing the Incurable, LiveOn Books 2002, 3rd edition 2009, ISBN 0-9779520-2-9.

Enlaces externos

  •   Datos: Q193598
  •   Multimedia: Ascorbic acid

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El acido ascorbico o vitamina C es un cristal incoloro inodoro solido soluble en agua con un sabor acido Es un acido organico con propiedades antioxidantes Acido ascorbicoNombre IUPAC5 s 1 2 dihidroxietil 3 4 dihidroxifuran 2 5H onaGeneralOtros nombresVitamina CFormula molecularC6 H8 O6IdentificadoresNumero CAS50 81 7 1 ChEBI22652DrugBank00126PubChem5785Propiedades fisicasAparienciapolvo blancoDensidad1650 kg m 1 65 g cm Masa molar176 12 g molPunto de fusion463 K 190 C Propiedades quimicasSolubilidad en agua33 g 100 mLValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata En humanos primates y cobayas entre otros la vitamina C enantiomero L del acido ascorbico no se sintetiza por lo que debe ingerirse a traves de los alimentos Esto se debe a la ausencia de la enzima L gluconolactona oxidasa que participa en la ruta del acido urico Indice 1 Etimologia 2 Quimica 3 Usos 4 Historia 5 Vease tambien 6 Referencias 7 Enlaces externosEtimologia EditarEl enantiomero L levogiro de este acido comunmente se conoce como vitamina C El nombre ascorbico proviene del prefijo a sin y del latin scorbuticus escorbuto procede de su propiedad de prevenir y curar el escorbuto La vitamina C enantiomero S del acido ascorbico o antiescorbutica es un nutriente esencial para el ser humano los primates las cobayas y algunos murcielagos quienes carecen del mecanismo para su sintesis El resto de los mamiferos lo sintetizan de forma natural en el higado Quimica EditarFormula C6 H8 O6 Formula empirica C3 H4 O3 Formato de SMILES C1 O C O C O OC1 C O CO Temperatura de fusion 189 192 C 462 K 465 KUsos EditarEl acido ascorbico y sus sales de sodio potasio y calcio se utilizan de forma general como antioxidantes Estos compuestos son solubles en agua por lo que no protegen las grasas de la oxidacion Para este proposito pueden utilizarse los esteres del acido ascorbico solubles en grasas con acidos grasos de cadena larga palmitato y estearato de ascorbilo Historia EditarDesde el siglo XVI los espanoles ya se habian dado cuenta de que los citricos prevenian la aparicion de escorbuto entre los marineros Al principio se suponia que las propiedades acidas eran responsables de este beneficio sin embargo pronto se hizo evidente que otros acidos en la dieta como el vinagre no tenian tales beneficios En 1907 dos medicos noruegos informaron de un compuesto esencial en los alimentos para prevenir la enfermedad distinto del que impedia el beriberi Estos medicos estaban investigando enfermedades por deficiencias dieteticas mediante el nuevo modelo animal de cobayas susceptibles al escorbuto Al recien descubierto factor alimentario se le llamo finalmente vitamina C Entre 1928 y 1932 el equipo de investigacion hungaro dirigido por Albert Szent Gyorgyi y el del investigador norteamericano Charles Glen King identificaron el factor antiescorbutico como una particular y sencilla sustancia quimica En la Clinica Mayo Szent Gyorgyi habia aislado quimicamente el acido hexuronico a partir de las glandulas suprarrenales de animales sospechaba que era el factor antiescorbutico pero no podia demostrarlo sin un ensayo biologico Tal ensayo se llevo a cabo por fin en la Universidad de Pittsburgh usando conejillos de indias en el laboratorio de King quien habia trabajado en el problema durante anos A finales de 1931 el laboratorio de King obtuvo indirectamente de Szent Gyorgyi acido hexuronico renal y utilizando su modelo animal demostro a principios de 1932 que era la vitamina C Este fue el ultimo de los compuestos de origen animal pero luego en ese mismo ano el grupo de Szent Gyorgyi descubrio que la pimienta paprika una especia comun en la dieta de Hungria era una rica fuente de acido hexuronico Envio algunos de los productos quimicos ahora mas disponibles a Walter Norman Haworth un quimico britanico experto en el azucar 2 En 1933 en colaboracion con el entonces director adjunto de Investigacion y posteriormente sir Edmund Hirst y sus equipos de investigacion Haworth dedujo la estructura correcta y la naturaleza isomerica optica de la vitamina C y en 1934 informo de la primera sintesis de la vitamina 3 En honor de las propiedades antiescorbuticas del compuesto Haworth y Szent Gyorgyi propusieron entonces para el compuesto el nuevo nombre de acido a escorbico a scorbic acid Finalmente ellos mismos lo nombraron acido L ascorbico cuando su estructura fue probada por sintesis 4 En 1937 el Premio Nobel de Quimica le fue otorgado a Haworth por su trabajo en la determinacion de la estructura del acido ascorbico compartido con Paul Karrer quien recibio su premio por el trabajo sobre las vitaminas y el premio de Fisiologia o Medicina de ese mismo ano fue para Szent Gyorgyi por sus estudios sobre las funciones biologicas del acido L ascorbico El medico estadounidense Fred R Klenner promovio la vitamina C como una cura para muchas enfermedades en la decada de 1950 elevando las dosis en gran medida hasta decenas de gramos de vitamina C al dia mediante inyeccion Desde 1967 otro ganador del premio Nobel Linus Pauling recomienda elevadas dosis de acido ascorbico el mismo tomaba 18 gramos al dia como prevencion contra el resfriado y el cancer Los resultados de Klenner han sido controvertidos por el momento ya que sus investigaciones no cumplen con los estandares metodologicos modernos 5 Vease tambien EditarAscorbato de potasio Estearato ascorbiloReferencias Editar Numero CAS Story of Vitamin C s chemical discovery Profiles nlm nih gov Retrieved on 2012 12 04 Davies Michael B Austin John Partridge David A 1991 Vitamin C Its Chemistry and Biochemistry The Royal Society of Chemistry p 48 ISBN 0 85186 333 7 Svirbelf Joseph Louis Szent Gyorgyi Albert 25 de abril de 1932 The Chemical Nature Of Vitamin C Part of the National Library of Medicine collection Accessed January 2007 The American physician Thomas E Levy M D J D wrote a critical review about Klenner s work Curing the Incurable LiveOn Books 2002 3rd edition 2009 ISBN 0 9779520 2 9 Enlaces externos EditarAcido ascorbico MedlinePlus Acido Ascorbico Datos Q193598 Multimedia Ascorbic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido ascorbico amp oldid 135110695, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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