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Compuesto organometálico

Octubre 15, 2021

Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono de un ligando orgánico forman enlaces covalentes con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y este es el fundamento del nombre organometálicos. La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Reactivo de Bild-Tebbes, un compuesto organometálico de titanio y aluminio.

Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M+δ–C-δ, de mayor o menor polaridad.[1]​ Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono.

Molécula de dicloro(ciclo-1,5-octadieno)platino(II), compuesto organometálico de platino.
  • 6 Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

    • Tipo de enlace y estabilidad de los compuestos organometálicos

    Además del enlace metal-carbono, el metal puede estar unido a otros ligandos formando unidades metal-ligando. El tipo de enlace fundamental entre el carbono y el metal es de tipo covalente, pero también existen compuestos con enlace de dos centros y dos electrones. Además, en los compuestos organometálicos con metales de transición es importante considerar la regla de los 18 electrones.

    Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchos organometálicos por lo que se suponía que el enlace carbono-metal era poco estable. En realidad, no es una causa termodinámica la causante de la dificultad de su síntesis, sino un problema cinético que hace necesario inhibir las reacciones de descomposición de los compuestos formados.[2]​ No obstante, la estabilidad termodinámica decrece con el tamaño del metal.

     
    Molécula de cloruro de metilmagnesio, reactivo de Grignard, coordinada con dos moléculas de THF, tetrahidrofurano. El átomo de magnesio aparece en color verde y el átomo de carbono, de color negro.

    Al aumentar la temperatura, se descomponen muchos de ellos, pero a veces son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estos compuestos.[1]​ En general son poco estables frente a la oxidación y la hidrólisis pues en ambos casos se obtienen productos de gran estabilidad.

     
    Síntesis de complejo organometálico de molibdeno con alquenos (diolefinas).

    Síntesis de compuestos organometálicos

    Son muy variados los métodos de síntesis:

    • Reacciones entre un metal y un haluro orgánico
    • Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuesto organometálico de otro metal.
    • Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro metálico.
    • Reacciones de inserción:
      • Inserción de olefinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para metales de los grupos 13 y 14.
      • Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono para metales de otros grupos.
    • Reacciones de compuestos diazo.
    • Reacciones de decarboxilación de sales metálicas.
    • Reacciones de formación de organometálicos de mercurio y talio con compuestos aromáticos.
    • Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con olefinas y acetilenos.


    Tipos de compuestos organometálicos

    Se pueden establecer diferentes clasificaciones.

    Según el enlace metal-carbono

    Si consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el carbono tendremos:

    • Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de sodio, potasio, rubidio, cesio, calcio, estroncio, bario y lantánidos.
    • Intermedios: Compuestos organometálicos de litio, berilio, magnesio y aluminio. Tienen déficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo y enlaces multicentrados.
     
    Molécula de dimetildietoxisilano, DMDEOS, un compuesto de organosilicio.
    • Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos de boro, silicio y de elementos de los grupos 12 al 16 que estén por debajo del tercer período, como el Zn, Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi, Se, Te y Po.
    • Complejos: Compuestos organometálicos de metales de transición de los grupos 3 a 11, en los que abundan los enlaces tipo pi (π).

    Según el tipo de ligando

    • Ligandos que se unen al metal a través de un solo átomo de carbono.
      • Alquilos y ligandos relacionados : el enlace metal-carbono, M-C, es sencillo.
      • Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble.
      • Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple.
    • Ligandos que se unen al metal a través de varios átomos de carbono.

    El número de átomos de carbono unidos directamente al metal se simboliza con ηn, que se lee n-hapto.

    Según el grupo al que pertenece el metal o metaloide

     
    Molécula de metillitio.
    • Compuestos organometálicos del Grupo 13:
      • Compuestos de organoboro.
      • Compuestos de organoaluminio.
      • Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio:
        • Organilos σ de Ga, In y Tl y sus aductos.
        • Complejos π de Ga, In y Tl.
    • Compuestos organometálicos del Grupo 15: organilos de Arsénico, Antimonio y Bismuto.
     
    Catalizador de Hoveyda, un compuesto organometálico de rutenio.
    • Compuestos organometálicos de los metales de transición.
      • Con ligandos dadores σ.
        • Alquilos y arilos de metales de transición.
        • Complejos organometálicos sigma.
      • Con ligandos dadores σ / aceptores π.
        • Alquenilos de metales de transición.
        • Alquinilos de metales de transición.
        • Complejos carbenos de metales de transición.
        • Complejos carbinos de metales de transición.
        • Carbonilos metálicos, complejos carbonil metalatos e hidruros de carbonilos metálicos.
        • Haluros de metal carbonilos.
      • Con ligandos dadores σ, π /aceptores π.
        • Complejos olefínicos: homoalquenos y heteroalquenos.
        • Complejos alquinos: homoalquinos y heteroalquinos.
        • Complejos alilos y enilos. Complejos dienilos y trienilos. Complejos ciclopentadienilos binarios.
        • Complejos bis arenos metálicos.

    Aplicaciones de los complejos organometálicos.

     
    Mecanismo de la reacción de Reppe, en la que intervienen compuestos organometálicos de platino.

    Cada día son más abundantes las aplicaciones industriales y de laboratorio de estos complejos. Entre otros usos, se pueden citar:

    Véase también

    Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

    CH He
    CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
    CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
    CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
    CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
    CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
    Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
    ↓
    CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
    Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr


    Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa
    Química orgánica básica. Muchos usos en Química.
    Investigación académica,
    pero no un amplio uso.     		Enlace desconocido /
    no evaluado.

    Referencias

    1. ↑ Curso de iniciación a la Química Organometálica. Gabino A. Carriedo Ule, Daniel Miguel San José, Daniel Miguel San José. Servicio de Publicaciones de la Universidad de Oviedo, 1995. ISBN 8474688736. Pág. 11
    2. Química organometálica de los metales de transición. Robert H. Crabtree. Editorial de la Universitat Jaume I, 1997. ISBN 8480211342. Pág. 73
    •   Datos: Q2642710
    •   Multimedia: Organometallic compounds

    Octubre 15, 2021
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Un compuesto organometalico es un compuesto en el que los atomos de carbono de un ligando organico forman enlaces covalentes con un atomo metalico Los compuestos basados en cadenas y anillos de atomos de carbono se llaman organicos y este es el fundamento del nombre organometalicos La caracteristica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre atomos de metal y de carbono que pueden ser sencillos dobles o triples y por tanto no se consideran organometalicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molecula o fragmento por un atomo distinto del carbono como ocurre en algunos compuestos de coordinacion Este grupo incluye un elevado numero de compuestos y algunos quimicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos organicos e inorganicos Reactivo de Bild Tebbes un compuesto organometalico de titanio y aluminio Formalmente los compuestos organometalicos son aquellos que poseen de forma directa enlaces entre atomos de metal o metaloides y atomos de carbono M d C d de mayor o menor polaridad 1 Es decir un compuesto es considerado como organometalico si este contiene al menos un enlace carbono metal En este contexto el sufijo metalico es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales como el fosforo y metaloides tales como B Si y As asi como a metales verdaderos Esto es debido a que en muchos casos la quimica de los elementos B Si P y As se asemeja a la quimica de los metales homologos respectivos Por lo tanto el termino de compuestos organometalicos es tambien usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono Molecula de dicloro ciclo 1 5 octadieno platino II compuesto organometalico de platino Indice 1 Tipo de enlace y estabilidad de los compuestos organometalicos 2 Sintesis de compuestos organometalicos 3 Tipos de compuestos organometalicos 3 1 Segun el enlace metal carbono 3 2 Segun el tipo de ligando 3 3 Segun el grupo al que pertenece el metal o metaloide 4 Aplicaciones de los complejos organometalicos 5 Vease tambien 6 Enlaces quimicos del carbono con el resto de atomos 7 ReferenciasTipo de enlace y estabilidad de los compuestos organometalicos EditarAdemas del enlace metal carbono el metal puede estar unido a otros ligandos formando unidades metal ligando El tipo de enlace fundamental entre el carbono y el metal es de tipo covalente pero tambien existen compuestos con enlace de dos centros y dos electrones Ademas en los compuestos organometalicos con metales de transicion es importante considerar la regla de los 18 electrones Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchos organometalicos por lo que se suponia que el enlace carbono metal era poco estable En realidad no es una causa termodinamica la causante de la dificultad de su sintesis sino un problema cinetico que hace necesario inhibir las reacciones de descomposicion de los compuestos formados 2 No obstante la estabilidad termodinamica decrece con el tamano del metal Molecula de cloruro de metilmagnesio reactivo de Grignard coordinada con dos moleculas de THF tetrahidrofurano El atomo de magnesio aparece en color verde y el atomo de carbono de color negro Al aumentar la temperatura se descomponen muchos de ellos pero a veces son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estos compuestos 1 En general son poco estables frente a la oxidacion y la hidrolisis pues en ambos casos se obtienen productos de gran estabilidad Sintesis de complejo organometalico de molibdeno con alquenos diolefinas Sintesis de compuestos organometalicos EditarSon muy variados los metodos de sintesis Reacciones entre un metal y un haluro organico Reacciones de intercambio metalico entre un metal y un compuesto organometalico de otro metal Reacciones de un compuesto organometalico con un haluro metalico Reacciones de insercion Insercion de olefinas y acetilenos en enlaces metal hidrogeno para metales de los grupos 13 y 14 Reacciones de insercion para formacion de enlaces metal carbono para metales de otros grupos Reacciones de compuestos diazo Reacciones de decarboxilacion de sales metalicas Reacciones de formacion de organometalicos de mercurio y talio con compuestos aromaticos Reacciones de formacion de organometalicos de mercurio con olefinas y acetilenos Tipos de compuestos organometalicos EditarSe pueden establecer diferentes clasificaciones Segun el enlace metal carbono Editar Si consideramos el caracter del enlace entre el metal o semimetal y el carbono tendremos Ionicos no moleculares Compuestos organometalicos de sodio potasio rubidio cesio calcio estroncio bario y lantanidos Intermedios Compuestos organometalicos de litio berilio magnesio y aluminio Tienen deficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo y enlaces multicentrados Molecula de dimetildietoxisilano DMDEOS un compuesto de organosilicio Covalentes moleculares Compuestos organometalicos de boro silicio y de elementos de los grupos 12 al 16 que esten por debajo del tercer periodo como el Zn Cd Hg Ga In Tl Ge Sn Pb As Sb Bi Se Te y Po Complejos Compuestos organometalicos de metales de transicion de los grupos 3 a 11 en los que abundan los enlaces tipo pi p Segun el tipo de ligando Editar Ligandos que se unen al metal a traves de un solo atomo de carbono Alquilos y ligandos relacionados el enlace metal carbono M C es sencillo Alquenilos y acilos el enlace metal carbono M C es doble Alquinilos y cianuros el enlace metal carbono M C es triple Ligandos que se unen al metal a traves de varios atomos de carbono El numero de atomos de carbono unidos directamente al metal se simboliza con hn que se lee n hapto Segun el grupo al que pertenece el metal o metaloide Editar Compuestos organometalicos del grupo 1 Compuestos de organolitio Organilos de otros metales alcalinos compuestos de organosodio organopotasio organorubidio y organocesio Molecula de metillitio Compuestos organometalicos de los grupos 2 y 12 Compuestos organometalicos del grupo 2 Compuestos de organoberilio Compuestos de organomagnesio Compuestos organometalicos de calcio estroncio y bario Compuestos organometalicos del grupo 12 Compuestos de organozinc Compuestos de organocadmio Compuestos de organomercurio Compuestos organometalicos del Grupo 13 Compuestos de organoboro Compuestos de organoaluminio Compuestos organometalicos de Galio Indio y Talio Organilos s de Ga In y Tl y sus aductos Complejos p de Ga In y Tl Compuestos organometalicos del Grupo 14 Compuestos de organosilicio organilos metilclorosilanos y siliconas Compuestos de organogermanio Compuestos de organoestano Compuestos de organoplomo Compuestos organometalicos del Grupo 15 organilos de Arsenico Antimonio y Bismuto Catalizador de Hoveyda un compuesto organometalico de rutenio Compuestos organometalicos de los metales de transicion Con ligandos dadores s Alquilos y arilos de metales de transicion Complejos organometalicos sigma Con ligandos dadores s aceptores p Alquenilos de metales de transicion Alquinilos de metales de transicion Complejos carbenos de metales de transicion Complejos carbinos de metales de transicion Carbonilos metalicos complejos carbonil metalatos e hidruros de carbonilos metalicos Haluros de metal carbonilos Con ligandos dadores s p aceptores p Complejos olefinicos homoalquenos y heteroalquenos Complejos alquinos homoalquinos y heteroalquinos Complejos alilos y enilos Complejos dienilos y trienilos Complejos ciclopentadienilos binarios Complejos bis arenos metalicos Compuestos organometalicos de lantanidos y actinidosAplicaciones de los complejos organometalicos Editar Mecanismo de la reaccion de Reppe en la que intervienen compuestos organometalicos de platino Cada dia son mas abundantes las aplicaciones industriales y de laboratorio de estos complejos Entre otros usos se pueden citar Reacciones cataliticas Reacciones de isomerizacion de olefinas Reacciones de arilacion y vinilacion reaccion de Heck Metatesis de alquenos Reacciones de oligomerizacion y polimerizacion Oxidacion de olefinas Proceso Wacker Hidrogenacion de alquenos Reacciones de Fischer Tropsch Reaccion de desplazamiento del gas de agua Proceso Monsanto para la sintesis del acido acetico Hidroformilacion de olefinas Proceso oxo Hidrocianacion de olefinas Carbonilacion de olefinas Reaccion de Reppe Activacion de enlaces C H en alcanos Vease tambien EditarOrganolitio Compuesto de organocobreEnlaces quimicos del carbono con el resto de atomos EditarCH HeCLi CBe CB CC CN CO CF NeCNa CMg CAl CSi CP CS CCl CArCK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKrCRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXeCCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt RnFr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLuAc CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr Enlaces quimicos con carbono Importancia relativa Quimica organica basica Muchos usos en Quimica Investigacion academica pero no un amplio uso Enlace desconocido no evaluado Referencias Editar a b Curso de iniciacion a la Quimica Organometalica Gabino A Carriedo Ule Daniel Miguel San Jose Daniel Miguel San Jose Servicio de Publicaciones de la Universidad de Oviedo 1995 ISBN 8474688736 Pag 11 Quimica organometalica de los metales de transicion Robert H Crabtree Editorial de la Universitat Jaume I 1997 ISBN 8480211342 Pag 73 Datos Q2642710 Multimedia Organometallic compoundsObtenido de https es wikipedia org w index php title Compuesto organometalico amp oldid 134401790, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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