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Compuesto de organopaladio

Agosto 09, 2021

Un compuesto de organopaladio es un compuesto químico orgánico que contiene átomos de carbono y de paladio, unidos por enlaces químicos. La química Organopaladio es una rama de la química organometálica que se ocupa de los compuestos orgánicos de paladio y sus reacciones. El paladio se utiliza a menudo como un catalizador en la reducción de alquenos y alquinos con hidrógeno. Este proceso implica la formación de un enlace covalente paladio-carbono. El paladio es también importante en las reacciones de acoplamiento carbono-carbono, como se muestra en la reacciones en cascada[1]​

  • 5 Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

    • Historia

    Introducción

    En contraste con sus vecinos de la tabla periódica, los otros elementos del grupo 11, la presencia del elemento paladio en química orgánica no implica la existencia de compuestos de organopaladio estables, sino más bien la formación de compuestos de organopaladio como intermediarios de reacción.[3]​ Además de eso, en muchas reacciones solamente se utilizan cantidades mínimas del metal que actúa como catalizador. Cuando se estabiliza el compuesto organopaladado en forma de anillo de 5 o 6 miembros, el complejo es estable, y se puede manipular sin ningún problema. Estos compuestos, llamados paladaciclos,[4]​ tienen unas propiedades muy interesantes que se desarrollan más adelante.

    Complejos de Pd con alquenos

    El paladio reacciona con los alquenos para formar un complejo pi, que puede reaccionar con una gran cantidad de nucleófilos en reacciones similares a la reacción de oximercuración. El enlace C-Pd es luego eliminado por reducción o eliminación. En el proceso Wacker, de gran importancia industrial, el etileno se convierte en acetaldehído con cloruro de paladio.

    Complejos de alilpaladio

    Los compuestos de alilo con un grupo saliente adecuado reaccionan con sales de paladio (II) para formar complejos de pi-alilo con hapticidad 3, como el cloruro de alilpaladio dímero. Estos intermediarios también reaccionan con nucleófilos, por ejemplo, carbaniones derivados de malonatos[5]​ o con aminas en aminaciones alílicas,[6]​ como se muestra a continuación.[7]​

     

    Los compuestos intermedios de alilpaladio también aparecen en la alquilación alílica asimétrica de Trost,[8]​ el reordenamiento de Carroll y en una variación oxo de la oxidación de Saegusa.

    Un estudio de 2007 informa sobre la reacción de aminación del grupo CH alílico catalizada por el catalizador White que da lugar a un complejo de alilpaladio a través de la división del CH alílico en vez de por el desplazamiento de un grupo saliente alílico.[9]​

     

    Complejos con enlace sigma Pd-C

    Varios grupos orgánicos pueden enlazarse al paladio y formar complejos estables unidos por enlace sigma. En la actualidad, se conocen complejos con grupos alquilo, vinilo, arilo, y alquinilo con enlaces Pd-C(sp3), Pd-C(sp2), Pd-C(sp). La estabilidad de los enlaces en términos de la energía de disociación de enlace sigue la tendencia: Pd-alquinilo > Pd-vinilo ≈ Pd-arilo > Pd-alquilo y los cambios en la longitud del enlace carbono-metal van en dirección opuesta: Pd-alquinilo < Pd-vinilo ≈ Pd-arilo < Pd-alquilo.[10]​

    Compuestos de inserción de Pd

    Los compuestos de paladio con valencia cero Pd (0) como el tris(dibencilidenacetona)dipaladio (0) y el tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) reaccionan con haluros de carbono R-X en una adición oxidativa para dar intermedios R-Pd-X con enlace covalente Pd-C. Este proceso químico es la base de una gran clase de reacciones orgánicas llamadas reacciones de acoplamiento (ver reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio). Un ejemplo es la reacción de Sonogashira

     

    El trifluoroacetato de paladio (II) ha demostrado ser eficaz en la descarboxilación aromática:[11]​

     

    En el mecanismo de reacción propuesto, el Pd (II) sustituye al protón del ácido carboxílico, mientras se pierde el grupo TFA (trifluoroacético), se pierde dióxido de carbono en una reacción de primer orden y el TFA destruye el complejo formado Ar-Pd-TFA sin que el Pd cambie su estado de oxidación.

    Paladaciclos

     
    Estructura de un paladaciclo

    Desde su descubrimiento a mediados de los años sesenta, los paladaciclos han representado un tema de investigación muy interesante.[4]​ Al principio se identificaron como intermedios importantes en la síntesis orgánica mediada por paladio[12]​ y más recientemente debido a sus propiedades únicas, estos compuestos han experimentado un renacimiento que ha sido fundamental en el desarrollo reciente de sustancias para su uso en catálisis homogénea. Esto es destacable en las reacciones de acoplamiento cruzado C-C.[13]​ En general, estos compuestos pueden sintetizarse de una manera muy fácil, lo que hace posible modular sus propiedades estéricas y electrónicas o incluso incluir motivos quirales en sus estructuras para permitirles aplicaciones potenciales en transformaciones enantioselectivas como auxiliares quirales. Otras áreas importantes donde las paladaciclos han encontrado aplicaciones recientes incluyen su uso como agentes mesogénicos y fotoluminiscentes, así como aplicaciones biológicas para el tratamiento del cáncer (química bioorganometálica).[4]​

    Complejos de organopaladio (IV)

    El primer complejo de organopaladio (IV) fue descrito en 1986, obtenido por reacción de yoduro de metilo con Me2Pd(II)bpy (Me = metilo). Era el complejo Me2Pd(IV)Ibpy donde bpy es el ligando bidentado 2,2'-bipiridina.[14]​

    Los compuestos de paladio deben su reactividad a la facilidad de intercambio entre los intermediarios de reacción de Pd (0) y Pd (II). No hay pruebas concluyentes de que haya conversiones de Pd (II) a Pd (IV) en las de reacciones mediadas por compuestos organometálicos de paladio.[15]​ Un reacción que muestra tal mecanismo fue descrita en el año 2000 y se refería a una reacción de Heck, que estaba acompañada por un desplazamiento o migración [1,5] de hidrógeno en presencia de aminas:[16]​

     

    La migración del hidruro se llevaba a cabo como si interviniera un metalociclo de Pd (IV).

     

    En un trabajo relacionado, el compuesto intermedio asociado con la migración de hidruro permanece como Pd (II).:[17]​  

    y en otros trabajos (una síntesis novedosa de indoles con dos migraciones de Pd), se postula la existencia de equilibrios entre ciclos de paladio.:[18]​[19]​

     

    y en ciertos acoplamientos intramoleculares se ha demostrado valor sintético independientemente de su estado de oxidación:[20]​

     

    Véase también

    • Compuestos de carbono con otros elementos de la tabla periódica:

    Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

    CH He
    CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
    CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
    CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
    CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
    CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
    Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
    ↓
    CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
    Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr


    Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa
    Química orgánica básica. Muchos usos en Química.
    Investigación académica,
    pero no un amplio uso.     		Enlace desconocido /
    no evaluado.

    Referencias

    1. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis Ei-Negishi John Wiley (2002) ISBN 0471315060
    2. Phillips, F. C.; Am. Chem. J. 1894, 16, 255.
    3. F.A. Carey R.J. Sundberg Advanced Organic Chemistry 2nd Ed. ISBN 0306411997
    4. ↑ Jairton Dupont y Michel Pfeffer (2008). Palladacycles: Synthesis, Characterization and Applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31781-3. 
    5. Jan-E. Bäckvall and Jan O. Vågberg (1993). "Stereoselective 1,4-Functionalizations of Conjugated Dienes: cis- and trans-1-Acetoxy-4-(Dicarbomethoxymethyl)-2-Cyclohexene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 5. 
    6. Igor Dubovyk, Iain D. G. Watson, and Andrei K. Yudin (2007). «Chasing the Proton Culprit from Palladium-Catalyzed Allylic Amination». J. Am. Chem. Soc. 129 (46): 14172-14173. PMID 17960935. doi:10.1021/ja076659n. 
    7. Reactivos: ligando trietil fosfito, DBU (se informa que absorbe los protones de la amina que de lo contrario daría lugar a una isomerización) en THF
    8. CONSTRUCCIÓN DE MOLÉCULAS QUIRALES: ALQUILACIÓN ALÍLICA ASIMÉTRICA. Rosas-Hernández, Alonso;Martin, Erika. Tip Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, Vol. 11, Núm. 2, diciembre, 2008, pp. 91-100. Universidad Nacional Autónoma de México. México
    9. Kenneth J. Fraunhoffer and M. Christina White (2007). «syn-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C-H Amination». J. Am. Chem. Soc. 129 (23): 7274-7276. doi:10.1021/ja071905g. 
    10. V. P. Ananikov et al., Organometallics, 2005, 24, 715. doi 10.1021/om0490841
    11. Joshua S. Dickstein, Carol A. Mulrooney, Erin M. O'Brien, Barbara J. Morgan, and Marisa C. Kozlowski (2007). «Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction». Org. Lett. 9 (13): 2441-2444. PMID 17542594. doi:10.1021/ol070749f. 
    12. Dyker G, Körning J, Nerenz F, Siemsen P, Sostmann S, Wiegand A, Jones PG, Bubenitschek P. (1996). «Palladacycles as intermediates in catalyzed processes to polycyclic hydrocarbons». Pure and Applied Chemistry 68: 323-326. 
    13. W. A. Herrmann; V. P. W. Böhm; C.P. Reisinger (1999). «Application of palladacycles in Heck type reactions». Journal of Organometallic Chemistry 576 (1-2): 23-41. doi:10.1016/S0022-328X(98)01050-X. 
    14. Peter K. Byers, Allan J. Canty, Brian W. Skelton, Allan H. White (1986). «The oxidative addition of lodomethane to [PdMe2(bpy)] and the X-ray structure of the organopalladium(IV) product fac-[PdMe3(bpy)l](bpy = 2,2-bipyridyl)». Chem. Commun. (23): 1722-1724. doi:10.1039/C39860001722. 
    15. Antonio J. Mota and Alain Dedieu (2007). «Through-Space Intramolecular Palladium Rearrangement in Substituted Aryl Complexes: Theoretical Study of the Aryl to Alkylpalladium Migration Process». J. Org. Chem. 72 (25): 9669-9678. PMID 18001098. doi:10.1021/jo701701s. 
    16. Liansheng Wang, Yi Pan, Xin Jiang and Hongwen Hu (2000). «Palladium catalyzed reaction of α-chloromethylnaphthalene with olefins». Tetrahedron Letters 41 (5): 725-727. doi:10.1016/S0040-4039(99)02154-1. 
    17. C-H Activation and Palladium Migration within Biaryls under Heck Reaction Conditions Gunter Karig, Maria-Teresa Moon, Nopporn Thasana, and Timothy Gallagher Org. Lett., Vol. 4, No. 18, 2002 3116 doi 10.1021/ol026426v
    18. Synthesis of Substituted Carbazoles by a Vinylic to Aryl Palladium Migration Involving Domino C-H Activation Processes Jian Zhao and Richard C. Larock Org. Lett., Vol. 7, No. 4, 701 2005 doi 10.1021/ol0474655
    19. Reactivos: difenilacetilenos, acetato de paladio, bis(difenilfosfino)metano (dppm) y la sal de cesio si es ácido piválico (CsPiv)
    20. Pd-Catalyzed Alkyl to Aryl Migration and Cyclization: An Efficient Synthesis of Fused Polycycles via Multiple C-H Activation Qinhua Huang, Alessia Fazio, Guangxiu Dai, Marino A. Campo, and Richard C. Larock J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 7460-7461 doi 10.1021/ja047980y
    •   Datos: Q5492718
    •   Multimedia: Organopalladium compounds

    Agosto 09, 2021
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Un compuesto de organopaladio es un compuesto quimico organico que contiene atomos de carbono y de paladio unidos por enlaces quimicos La quimica Organopaladio es una rama de la quimica organometalica que se ocupa de los compuestos organicos de paladio y sus reacciones El paladio se utiliza a menudo como un catalizador en la reduccion de alquenos y alquinos con hidrogeno Este proceso implica la formacion de un enlace covalente paladio carbono El paladio es tambien importante en las reacciones de acoplamiento carbono carbono como se muestra en la reacciones en cascada 1 Indice 1 Historia 2 Introduccion 2 1 Complejos de Pd con alquenos 2 2 Complejos de alilpaladio 2 3 Complejos con enlace sigma Pd C 2 4 Compuestos de insercion de Pd 2 5 Paladaciclos 3 Complejos de organopaladio IV 4 Vease tambien 5 Enlaces quimicos del carbono con el resto de atomos 6 ReferenciasHistoria Editar1873 A M Zaitsev realiza la reduccion de la benzofenona con hidrogeno sobre paladio 1894 Phillips senala que el cloruro de paladio II reduce al metal paladio en contacto con etileno 2 1907 La tecnologia del autoclave introducida por V Ipatieff hace que sea posible llevar a cabo la hidrogenacion de alta presion 1956 En el proceso Wacker el etileno y el oxigeno reaccionan para dar acetaldehido usando el catalizador PdCl2 CuCl2 1972 La reaccion de Heck es una reaccion de acoplamiento de haluros con una olefina usando Pd 0 como catalizador 1973 Se descubre la alquilacion alilica asimetrica de Trost que es una sustitucion nucleofila 1975 Se reporto el acoplamiento de Sonogashira una reaccion de acoplamiento de alquinos terminales con haluros de arilo o vinilo 1994 Se descubre la aminacion de Buchwald Hartwig catalizada por Pd para reacciones de formacion de enlaces C N 2010 Premio Nobel a Richard Heck Eiichi Negishi y Akira Suzuki por las reacciones descubiertas de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio en sintesis organica Introduccion EditarEn contraste con sus vecinos de la tabla periodica los otros elementos del grupo 11 la presencia del elemento paladio en quimica organica no implica la existencia de compuestos de organopaladio estables sino mas bien la formacion de compuestos de organopaladio como intermediarios de reaccion 3 Ademas de eso en muchas reacciones solamente se utilizan cantidades minimas del metal que actua como catalizador Cuando se estabiliza el compuesto organopaladado en forma de anillo de 5 o 6 miembros el complejo es estable y se puede manipular sin ningun problema Estos compuestos llamados paladaciclos 4 tienen unas propiedades muy interesantes que se desarrollan mas adelante Complejos de Pd con alquenos Editar El paladio reacciona con los alquenos para formar un complejo pi que puede reaccionar con una gran cantidad de nucleofilos en reacciones similares a la reaccion de oximercuracion El enlace C Pd es luego eliminado por reduccion o eliminacion En el proceso Wacker de gran importancia industrial el etileno se convierte en acetaldehido con cloruro de paladio Complejos de alilpaladio Editar Los compuestos de alilo con un grupo saliente adecuado reaccionan con sales de paladio II para formar complejos de pi alilo con hapticidad 3 como el cloruro de alilpaladio dimero Estos intermediarios tambien reaccionan con nucleofilos por ejemplo carbaniones derivados de malonatos 5 o con aminas en aminaciones alilicas 6 como se muestra a continuacion 7 Los compuestos intermedios de alilpaladio tambien aparecen en la alquilacion alilica asimetrica de Trost 8 el reordenamiento de Carroll y en una variacion oxo de la oxidacion de Saegusa Un estudio de 2007 informa sobre la reaccion de aminacion del grupo CH alilico catalizada por el catalizador White que da lugar a un complejo de alilpaladio a traves de la division del CH alilico en vez de por el desplazamiento de un grupo saliente alilico 9 Complejos con enlace sigma Pd C Editar Varios grupos organicos pueden enlazarse al paladio y formar complejos estables unidos por enlace sigma En la actualidad se conocen complejos con grupos alquilo vinilo arilo y alquinilo con enlaces Pd C sp3 Pd C sp2 Pd C sp La estabilidad de los enlaces en terminos de la energia de disociacion de enlace sigue la tendencia Pd alquinilo gt Pd vinilo Pd arilo gt Pd alquilo y los cambios en la longitud del enlace carbono metal van en direccion opuesta Pd alquinilo lt Pd vinilo Pd arilo lt Pd alquilo 10 Compuestos de insercion de Pd Editar Los compuestos de paladio con valencia cero Pd 0 como el tris dibencilidenacetona dipaladio 0 y el tetraquis trifenilfosfina paladio 0 reaccionan con haluros de carbono R X en una adicion oxidativa para dar intermedios R Pd X con enlace covalente Pd C Este proceso quimico es la base de una gran clase de reacciones organicas llamadas reacciones de acoplamiento ver reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio Un ejemplo es la reaccion de Sonogashira El trifluoroacetato de paladio II ha demostrado ser eficaz en la descarboxilacion aromatica 11 En el mecanismo de reaccion propuesto el Pd II sustituye al proton del acido carboxilico mientras se pierde el grupo TFA trifluoroacetico se pierde dioxido de carbono en una reaccion de primer orden y el TFA destruye el complejo formado Ar Pd TFA sin que el Pd cambie su estado de oxidacion Paladaciclos Editar Estructura de un paladaciclo Desde su descubrimiento a mediados de los anos sesenta los paladaciclos han representado un tema de investigacion muy interesante 4 Al principio se identificaron como intermedios importantes en la sintesis organica mediada por paladio 12 y mas recientemente debido a sus propiedades unicas estos compuestos han experimentado un renacimiento que ha sido fundamental en el desarrollo reciente de sustancias para su uso en catalisis homogenea Esto es destacable en las reacciones de acoplamiento cruzado C C 13 En general estos compuestos pueden sintetizarse de una manera muy facil lo que hace posible modular sus propiedades estericas y electronicas o incluso incluir motivos quirales en sus estructuras para permitirles aplicaciones potenciales en transformaciones enantioselectivas como auxiliares quirales Otras areas importantes donde las paladaciclos han encontrado aplicaciones recientes incluyen su uso como agentes mesogenicos y fotoluminiscentes asi como aplicaciones biologicas para el tratamiento del cancer quimica bioorganometalica 4 Complejos de organopaladio IV EditarEl primer complejo de organopaladio IV fue descrito en 1986 obtenido por reaccion de yoduro de metilo con Me2Pd II bpy Me metilo Era el complejo Me2Pd IV Ibpy donde bpy es el ligando bidentado 2 2 bipiridina 14 Los compuestos de paladio deben su reactividad a la facilidad de intercambio entre los intermediarios de reaccion de Pd 0 y Pd II No hay pruebas concluyentes de que haya conversiones de Pd II a Pd IV en las de reacciones mediadas por compuestos organometalicos de paladio 15 Un reaccion que muestra tal mecanismo fue descrita en el ano 2000 y se referia a una reaccion de Heck que estaba acompanada por un desplazamiento o migracion 1 5 de hidrogeno en presencia de aminas 16 La migracion del hidruro se llevaba a cabo como si interviniera un metalociclo de Pd IV En un trabajo relacionado el compuesto intermedio asociado con la migracion de hidruro permanece como Pd II 17 y en otros trabajos una sintesis novedosa de indoles con dos migraciones de Pd se postula la existencia de equilibrios entre ciclos de paladio 18 19 y en ciertos acoplamientos intramoleculares se ha demostrado valor sintetico independientemente de su estado de oxidacion 20 Vease tambien EditarCompuestos de carbono con otros elementos de la tabla periodica Enlaces quimicos del carbono con el resto de atomos EditarCH HeCLi CBe CB CC CN CO CF NeCNa CMg CAl CSi CP CS CCl CArCK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKrCRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXeCCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt RnFr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLuAc CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr Enlaces quimicos con carbono Importancia relativa Quimica organica basica Muchos usos en Quimica Investigacion academica pero no un amplio uso Enlace desconocido no evaluado Referencias Editar Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis Ei Negishi John Wiley 2002 ISBN 0471315060 Phillips F C Am Chem J 1894 16 255 F A Carey R J Sundberg Advanced Organic Chemistry 2nd Ed ISBN 0306411997 a b c Jairton Dupont y Michel Pfeffer 2008 Palladacycles Synthesis Characterization and Applications Wiley VCH ISBN 978 3 527 31781 3 Jan E Backvall and Jan O Vagberg 1993 Stereoselective 1 4 Functionalizations of Conjugated Dienes cis and trans 1 Acetoxy 4 Dicarbomethoxymethyl 2 Cyclohexene Org Synth Coll Vol 8 5 Igor Dubovyk Iain D G Watson and Andrei K Yudin 2007 Chasing the Proton Culprit from Palladium Catalyzed Allylic Amination J Am Chem Soc 129 46 14172 14173 PMID 17960935 doi 10 1021 ja076659n Reactivos ligando trietil fosfito DBU se informa que absorbe los protones de la amina que de lo contrario daria lugar a una isomerizacion en THF CONSTRUCCIoN DE MOLECULAS QUIRALES ALQUILACIoN ALILICA ASIMETRICA Rosas Hernandez Alonso Martin Erika Tip Revista Especializada en Ciencias Quimico Biologicas Vol 11 Num 2 diciembre 2008 pp 91 100 Universidad Nacional Autonoma de Mexico Mexico Kenneth J Fraunhoffer and M Christina White 2007 syn 1 2 Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C H Amination J Am Chem Soc 129 23 7274 7276 doi 10 1021 ja071905g V P Ananikov et al Organometallics 2005 24 715 doi 10 1021 om0490841 Joshua S Dickstein Carol A Mulrooney Erin M O Brien Barbara J Morgan and Marisa C Kozlowski 2007 Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction Org Lett 9 13 2441 2444 PMID 17542594 doi 10 1021 ol070749f Dyker G Korning J Nerenz F Siemsen P Sostmann S Wiegand A Jones PG Bubenitschek P 1996 Palladacycles as intermediates in catalyzed processes to polycyclic hydrocarbons Pure and Applied Chemistry 68 323 326 W A Herrmann V P W Bohm C P Reisinger 1999 Application of palladacycles in Heck type reactions Journal of Organometallic Chemistry 576 1 2 23 41 doi 10 1016 S0022 328X 98 01050 X Peter K Byers Allan J Canty Brian W Skelton Allan H White 1986 The oxidative addition of lodomethane to PdMe2 bpy and the X ray structure of the organopalladium IV product fac PdMe3 bpy l bpy 2 2 bipyridyl Chem Commun 23 1722 1724 doi 10 1039 C39860001722 Antonio J Mota and Alain Dedieu 2007 Through Space Intramolecular Palladium Rearrangement in Substituted Aryl Complexes Theoretical Study of the Aryl to Alkylpalladium Migration Process J Org Chem 72 25 9669 9678 PMID 18001098 doi 10 1021 jo701701s Liansheng Wang Yi Pan Xin Jiang and Hongwen Hu 2000 Palladium catalyzed reaction of a chloromethylnaphthalene with olefins Tetrahedron Letters 41 5 725 727 doi 10 1016 S0040 4039 99 02154 1 C H Activation and Palladium Migration within Biaryls under Heck Reaction Conditions Gunter Karig Maria Teresa Moon Nopporn Thasana and Timothy Gallagher Org Lett Vol 4 No 18 2002 3116 doi 10 1021 ol026426v Synthesis of Substituted Carbazoles by a Vinylic to Aryl Palladium Migration Involving Domino C H Activation Processes Jian Zhao and Richard C Larock Org Lett Vol 7 No 4 701 2005 doi 10 1021 ol0474655 Reactivos difenilacetilenos acetato de paladio bis difenilfosfino metano dppm y la sal de cesio si es acido pivalico CsPiv Pd Catalyzed Alkyl to Aryl Migration and Cyclization An Efficient Synthesis of Fused Polycycles via Multiple C H Activation Qinhua Huang Alessia Fazio Guangxiu Dai Marino A Campo and Richard C Larock J AM CHEM SOC 2004 126 7460 7461 doi 10 1021 ja047980y Datos Q5492718 Multimedia Organopalladium compoundsObtenido de https es wikipedia org w index php title Compuesto de organopaladio amp oldid 131985713, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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