N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina, también llamada 3-(2-aminoetilamino)propilamina, (2-aminoetil)(3-aminopropil)amina y N-(3-aminopropil)etilendiamina, es una poliamina de fórmula molecular C5H15N3. Es una triamina lineal con dos grupos amino primarios —en los extremos de la cadena— y otro secundario.
| N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N'-(2-aminoetil)propano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-(2-aminoetilamino)propilamina (2-aminoetil)(3-aminopropil)amina N-(3-aminopropil)etilendiamina 1,4,8-triazaoctano | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 13531-52-7[1] | |
| ChemSpider | 24303 | |
| PubChem | 26091 | |
| C(CN)CNCCN | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amina | |
| Densidad | 928 kg/m³; 0,928 g/cm³ | |
| Masa molar | 117,19 g/mol | |
| Punto de fusión | 10 °C (283 K) | |
| Punto de ebullición | 210 °C (483 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,476 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -1,51 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 369,15 K (96 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina 3-dimetilaminopropilamina N-propiletilendiamina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro con el olor característico de las aminas. Su punto de ebullición es de 210 °C y su punto de fusión 10 °C. Menos densa que el agua (ρ = 0,928 g/cm³), es totalmente miscible en ésta. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,71, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3][4]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de cloropropan-1-amina y etanol, reacción que produce también acetidina.[6] Otra vía de síntesis consiste en intercambio de grupos alquilo partiendo de etilendiamina y aziridina en presencia de un catalizador de paladio.[7]
A su vez, esta poliamina se ha utilizado en la síntesis de nuevos complejos de trans-dinitrocobalto(III) que contienen un anión tetradentado,[8] así como en la elaboración de un nuevo compuesto de hierro(III) y fosfito, (C5H18N3)[Fe3(HPO3)6].3H2O, con una estructura de pilares formados por la interpenetración de dos subredes.[9] Se ha propuesto también el uso de esta poliamina para la producción de polilisinas de gran funcionalidad y altamente ramificadas o hiperramificadas.[10]
Precauciones
El punto de inflamabilidad de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es 98 °C. Es una sustancia irritante que puede ocasionar severas quemaduras en la piel y los ojos.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina:
- N-(2-aminoetil)-N-metiletilendiamina
Referencias
- Número CAS
- 3-(2-AMINOETHYLAMINO)PROPYLAMINE (ChemSpider)
- N-(2-Aminoethyl)-1,3-propanediamine (PubChem)
- N-(2-Aminoethyl)-1,3-propanediamine (Chemical Book)
- ↑ 3-(2-Aminoethylamino)propylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
- N-(2-AMINOETHYL)-1,3-PROPANEDIAMINE 13531-52-7 Synthesis Route (Molbase)
- Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15): 5002-5011. Consultado el 19 de julio de 2016.
- Chun H, Bernal I. (2001). «Conformational isomers of neutral trans-dinitrocobalt(III) complexes». Acra Crystallog C. 57 (Pt 1): 33-35. Consultado el 19 de julio de 2016.
- Chung UC, Mesa JL, Pizarro JL, Fernandez JR, Marcos JS, Garitaonandia JS, Arriortua MI, Rojo T. (2006). «Structural, thermal, spectroscopic, specific-heat, and magnetic studies of (C5H18N3)[Fe3(HPO3)6].3H2O: a new organically templated iron(III) phosphite with a pillared structure formed by the interpenetration of two subnets». Inorg Chem. 45 (22): 8965-72. Consultado el 19 de julio de 2016.
- Production and use of highly functional, highly branched or hyperbranched polylysines (2014). Bruchmann, et al. Patente 8,846,842.