2-pipecolina
La 2-pipecolina o 2-metilpiperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química es igual a la de la piperidina pero con un grupo metilo unido a uno de los carbonos más próximos al nitrógeno.
| 2-pipecolina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-metilpiperidina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Pipicolina α-pipecolina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2(CH2)4NH | |
| Fórmula molecular | C6H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 109-05-7[1] | |
| Número RTECS | TN1240000 | |
| ChEMBL | CHEMBL21454 | |
| ChemSpider | 7686 | |
| PubChem | 7974 | |
| UNII | 22E509663B | |
| CC1CCCCN1 | ||
| InChI=InChI=1S/C6H13N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h6-7H,2-5H2,1H3 Key: NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo. | |
| Olor | A pimienta. | |
| Densidad | 842 kg/m³; 0,842 g/cm³ | |
| Masa molar | 99,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −4 °C (269 K) | |
| Punto de ebullición | 118 °C (391 K) | |
| Presión de vapor | 16,4 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4459 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 160 g/L | |
| log P | 1,42 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 289,15 K (16 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas heterocíclicas | Pirrolina Pirrolidina Piperazina Nanofina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Características físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 2-pipecolina es un líquido incoloro o de color amarillo que desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullición a 118 °C y su punto de fusión a -4 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,842 g/cm³), es soluble en ésta, en proporción aproximada de 160 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,42, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3]
Es un compuesto básico; disoluciones con una concentración de 111 g/L tienen un pH entre 12 y 13. Es incompatible con ácidos fuertes, oxidantes fuertes y dióxido de carbono.[4]
Síntesis y usos
La 2-pipecolina se puede sintetizar por desoxigenación de 6-metil-1-óxido-2,3,4,5-tetrahidropiridin-1-io con una mezcla de polvo de litio y una cantidad catalítica de 4,4′-di-tert-butilbifenil (Li/DTBB) combinada con cloruro de níquel(II) dihidrato.[5] Otra vía de síntesis consiste en la reducción de picolinamida con un sistema ácido que comprende cloruro de hidrógeno y un metal lantánido como samario o iterbio.[6]
En cuanto a sus usos, la 2-pipecolina se emplea para la arilación C-2 de piperidinas en reacciones catalizadas por metales de transición. Asimismo, es reactivo en la síntesis de azepan-4-onas en una reacción de anulación en dos pasos catalizada por oro; también en la síntesis de 2-aminobenzoxazoles y ureas substituidas de forma no simétrica, reaccionando en esta último caso con acetoacetanilidas.[7]
Esta amina ha servido para elaborar productos análogos al Gefitinib con capacidad para inhibir el crecimiento de células de cáncer, inducir la apoptosis in vitro e inhibir la formación de tumores en células de cáncer humano; en estos aspectos, los productos así sintetizados han demostrado ser superiores al propio Gefitinib.[8]
Además, la 2-pipecolina se usa para en la oxidación de aminas secundarias a nitronas por medio de agua oxigenada, reacción catalizada por óxido de sodio tungsteno dihidrato.[9]
Precauciones
La 2-pipecolina es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 16 °C; al arder, puede desprender gases tóxicos, como óxidos de nitrógeno y cianuros. Además, sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es una sustancia tóxica si se ingiere y también puede ocasionar quemaduras en la piel y en los ojos.[4]
Véase también
- Piperidina
- 3-pipecolina
- 4-pipecolina
- 1-metilpiperidina
- Nanofina
- 3,5-lupetidina
Referencias
- Número CAS
- 2-methylpiperidine (PubChem)
- 2-pipecoline (ChemSpider)
- ↑ 2-pipecoline (Acros Organics)
- Gabriel Radivoy, Francisco Alonso, Miguel Yus (2001). «Two New Methodologies for the Deoxygenation and Reduction of Nitrones Based on the Use of Lithium and DTBB (cat.)». Synthesis 3: 427-430. Consultado el 17 de junio de 2016.
- Yasuko KAMOCHI, Tadahiro KUDO (1995). «NOVEL AND FACILE REDUCTION OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH LANTHANOID METAL-HYDROCHLORIC ACID SYSTEM». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 43 (8): 1422-1424. Consultado el 17 de junio de 2016.
- 2-Methylpiperidine(109-05-7) (Chemical Book)
- Wu X, Li M, Qu Y, Tang W, Zheng Y, Lian J, Ji M, Xu L. (2010). «Design and synthesis of novel Gefitinib analogues with improved anti-tumor activity». Bioorg Med Chem. 18 (11): 3812-3822. Consultado el 17 de junio de 2016.
- 2-Methylpiperidine (Alfa Aesar)