2-butil-2-etil-1,3-propanodiol
El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol, llamado también 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C9H20O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran unidos a carbonos primarios en una cadena ramificada de nueve átomos de carbono.
| 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-butil-2-etilpropano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol 3,3-bis(hidroximetil)heptano BEPD | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-C(CH2OH)2-(CH2)3-CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H20O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 115-84-4[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3185639 | |
| ChemSpider | 54997 | |
| PubChem | 61038 | |
| UNII | 61P3KJ8K4Y | |
| CCCCC(CC)(CO)CO | ||
| InChI=InChI=1S/C9H20O2/c1-3-5-6-9(4-2,7-10)8-11/h10-11H,3-8H2,1-2H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 924 kg/m³; 0,924 g/cm³ | |
| Masa molar | 160,25 g/mol | |
| Punto de fusión | 43 °C (316 K) | |
| Punto de ebullición | 262 °C (535 K) | |
| Presión de vapor | 0,00159 mmHg | |
| Viscosidad | 8,5 mPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4587 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 11 g/L | |
| log P | 1,8 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 410 K (137 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 583 K (310 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 5040 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 2-etilhexanol | |
| dioles | Prenderol 2-butil-1,3-propanodiol | |
| polioles | 2-butil-2-hidroximetil-1,3-propanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol es un sólido cristalino blanco que tiene su punto de fusión a 43 °C. Su punto de ebullición es 262 °C (cifra aproximada), mientras que a una presión de 50 mmHg hierve a 178 °C . Posee una densidad inferior a la del agua, 0,924 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,8, implica que su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2][3][4] Su viscosidad es de 8,5 mPa, unas nueve veces mayor que la del agua.[5]
Síntesis y usos
El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol puede sintetizarse haciendo reaccionar formaldehído y 2-etilhexanal en presencia de una sustancia alcalina, como por ejemplo hidróxido de potasio. La mezcla es agitada durante 16 horas a una temperatura comprendida entre 15 °C y 30 °C. El exceso de hidróxido de potasio se neutraliza introduciendo dióxido de carbono gaseoso en la mezcla.[6]
Otra vía de síntesis conlleva la hidrogenación de 2-butil-2-etilpropanodioato de dietilo utilizando óxido de cobre-cromo como catalizador, si bien también se produce 2-hidroximetil-2-etil-caproato de etilo como subproducto.[7]
El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol tiene diversas aplicaciones en la industria de polímeros. Por ejemplo en los carbamatos de glicidilo —productos utilizados para revestimientos muy flexibles utilizados en electrónica, embalaje, automoción y aviación—, que son el resultado de la reacción entre glicidol y un uretano terminado en isocianato; en la elaboración de este último compuesto es necesario al menos un diol como el 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol.[8] En la industria aeronáutica, compuestos de poliuretano/oligosiloxano utilizan poliésteres que pueden incluir 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol en su preparación.[9] Igualmente, en la de industria de automoción, se han desarrollado espiro-ortosilicatos elaborados a partir de ortosilicato de tetraetilo y este diol.[10] Asimismo, el 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol puede emplearse en la producción de nuevos poliésteres degradables enzimáticamente que presentan menor fragilidad y menor tendencia a cristalizar.[11]
Otros usos de este compuesto son como repelente de insectos —eficaz contra Aedes aegypti y Anopheles quadrimaculatus—[6] y como agente antifúngico y antiséptico capaz de inhibir el crecimiento microbiano en cosméticos.[12]
Precauciones
Este es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es 137 °C y su temperatura de autoignición 310 °C.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol:
Referencias
- Número CAS
- 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol (ChemSpider)
- 2-Ethyl-2-butyl-1,3-propanediol (PubChem)
- 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol (Molbase)
- ↑ . Archivado desde el original el 8 de octubre de 2018. Consultado el 8 de octubre de 2018.
- ↑ 2-ethyl-2-butyl propanediol-1,3. Tribit, S.W. (1945) Patente US2413803A
- Adkins, H.; Billica, H.R. (1948). «The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°». Journal of the American Chemical Society 70 (9): 3121-3125. Consultado el 7 de octubre de 2018.
- Linear glycidyl carbamate (gc) resins for highly flexible coatings. Harkal, U.D.; Muehlberg, A.J.; Webster, D.C. (2013) Patente WO2013158845A1
- Soucek, M.D.; Ni, H. (2002). «Nanostructured polyurethane ceramer coatings for aircraft». Journal of Coatings Technology 74 (933): 125-134. Consultado el 8 de octubre de 2018.
- van den Berg, K.J.; van Oorschot, R.; van der Ven, L.G.J. (2006). «Use of spiro-orthosilicates as blocked polyols/reactive diluents in high-solid PUR clear coats for car refinish applications». Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions 89 (4): 285-291. Consultado el 8 de octubre de 2018.
- Buchholz, V.; Agarwal, S.; Greiner, A. (2016). «Synthesis and Enzymatic Degradation of Soft Aliphatic Polyesters». Macromolecular Bioscience 16 (2): 207-213. Consultado el 8 de octubre de 2018.
- Antiseptic/antifungal agent and endermic liniment composition which contains it. Shigeyuki, O.; Yoshio, A. (2005) Patente US2005053630