10-cloro-1-deceno
El 10-cloro-1-deceno, o 10-clorodec-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H19Cl. Es un haloalqueno lineal de diez carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3]
| 10-cloro-1-deceno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 10-clorodec-1-eno | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)7-CH=CH2 | |
| Fórmula molecular | C10H19Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1002-70-6[1] | |
| ChemSpider | 9919843 | |
| PubChem | 11745139 | |
| C=CCCCCCCCCCl | ||
| InChI=InChI=1S/C10H19Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11/h2H,1,3-10H2 Key: QOCVTOZYTRKRHI-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 903 kg/m³; 0,903 g/cm³ | |
| Masa molar | 17 471 g/mol | |
| Punto de fusión | −14 °C (259 K) | |
| Punto de ebullición | 223 °C (496 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,442 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 mg/L | |
| log P | 5,24 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 359 K (86 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquenos | 6-cloro-1-hexeno 8-cloro-1-octeno | |
| cloroalcanos | 1-clorodecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el 10-cloro-1-deceno es un líquido con una densidad ρ = 0,903 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 223 °C y su punto de fusión a -14 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,24, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]
Síntesis editar
El 10-cloro-1-deceno se sintetiza haciendo reaccionar 9-deceno-1-ol en piridina con cloruro de tionilo durante 8 horas y media a 70 °C. Tras la reacción, la disolución resultante se diluye con diclorometano y se lava con una disolución acuosa de hidróxido de potasio. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio y luego se concentra a presión reducida. El rendimiento obtenido con este procedimiento alcanza el 95%.[4] La conversión de 9-deceno-1-ol a 10-cloro-1-deceno también se puede hacer de manera eficiente usando como reactivo cloruro de 2-cloro-1,3-dimetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-3-io. En este caso, el rendimiento es del 99%.[5]
La clorodescarboxilación de ácido 11-undecenoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 10-cloro-1-deceno con un rendimiento del 42%. Es una reacción de estado sólido que se realiza en ausencia de disolvente a temperatura ambiente mediante la agitación constante de la mezcla de reactivos.[6]
Usos editar
El 10-cloro-1-deceno se ha usado en la alquilación de 2-fenilpiridina, reacción catalizada por rutenio (II) y asistida por carboxilato.[7] También se emplea en la síntesis de polímeros de cristal líquido que exhiben ferroelectricidad a temperatura ambiente y cuya alta velocidad de respuesta a factores externos hace que puedan usarse como elementos de visualización para mostrar imágenes en movimiento.[4]
Referencias editar
- Número CAS
- 10-Chloro-1-decene (PubChem)
- ↑ 10-Chloro-1-decene (ChemSpider)
- ↑ Liquid-crystalline polymer (1987) Hachiya, S. et al. Patente EP0274128B1
- Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.10 Method 10: Replacement of an Alcoholic Hydroxy Group with Chloromethylenedimethyliminium Chloride and Related Reagents». Science of Synthesis 35: 85. Consultado el 5 de febrero de 2020.
- Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.3 Method 3: Chlorodecarboxylation of Carboxylic Acids by Lead(IV) Acetate». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 415. Consultado el 9 de febrero de 2019.
- Shibata, T.; Tsuchikama, K. (2015). «1.1.8.1.2 Pyridine-Directed Reactions». Science of Synthesis: Catalytic Transformations via C—H Activation 1: 275. Consultado el 6 de febrero de 2020.