Perfluorodecalina
La perfluorodecalina es un compuesto químico, específicamente un fluorocarbono con la fórmula química C10F18. Es un derivado de la decalina en la cual todos los átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de flúor. Es química y biológicamente inerte, y es estable hasta 400°C. Varias aplicaciones hacen uso de su habilidad para disolver gases.
| Perfluorodecalina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8,8a-Octadecafluoronaftaleno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Perflunafeno Octadecafluorodecahidronaftaleno Perfluorodecahidronaftaleno Flutec PP5 / PP6 | |
| Fórmula estructural | Estructura en Jmol | |
| Fórmula molecular | C10F18 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 306-94-5[1] | |
| Número RTECS | QJ3175000 | |
| ChEBI | 38848 | |
| ChEMBL | CHEMBL1371129 | |
| ChemSpider | 13888074 | |
| PubChem | 9386 | |
| UNII | 54A06VV62N | |
| InChI=InChI=1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27,28)8(23,24)4(1,15)16 Key: UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1941 kg/m³; 1,941 g/cm³ | |
| Masa molar | 462.08 g/mol | |
| Punto de ebullición | 142 °C (415 K) | |
| Temperatura crítica | 565,2 K (292 °C) | |
| Presión crítica | 15 atm | |
| Presión de vapor | 0.88 kPa | |
| Viscosidad | 5.10 mPas | |
| Índice de refracción (nD) | 1.313 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| Solubilidad | 1.9 g/100 g[2] | |
| Termoquímica | ||
| Capacidad calorífica (C) | 0,25 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 313,15 K (40 °C) | |
| NFPA 704 | 2 1 0 | |
| Frases R | R10 | |
| Frases S | S16 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Irritación gastrointestinal con náusea, vómito y diarrea. La ingestión de grandes cantidades puede causar depresión del SNC. No inducir vómito, dar agua o leche, asistencia médica. | |
| Inhalación | Irritación del tracto respiratorio, edema pulmonar, mareo y asfixia, sensación quemante en el pecho. Dar aire fresco, respiración artificial y oxígeno de ser necesarios, asistencia médica. | |
| Piel | Irritación, dermatitis, cianosis de las extremidades. Lavar con agua abundante, quitar prendas, asistencia médica. | |
| Ojos | Irritación, conjuntivitis química, daño corneal. Lavar con agua abundante, asistencia médica. | |
| LD50 | > 100mL/kg (oral, rata)[3] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Manufactura
Comercialmente, la perfluorodecalina es manufacturada mediante una fluoración con fluoruro de cobalto (III) (el proceso de Fowler). El material de partida preferido es tetralina, que tiene menos hidrógenos que la misma decalina, lo que hace que requiera de menos flúor, y es un líquido a diferencia del naftaleno, así que es manejada más fácilmente. Para la mayoría de las aplicaciones, se requieren varios pasos de purificación después de la reacción.
Isómeros
La perfluorodecalina exhibe isomería cis-trans, debido a que los átomos de flúor en el puente de átomos de carbono terciarios pueden estar ya sea del mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans). Ambos isómeros son química y biológicamente inertes, y son muy similares en sus propiedades físicas. La diferencia más notable se encuentra en el punto de fusión, el cual es de -3.6°C para el isómero cis, +18°C para el isómero trans, y -6.7°C para una mezcla 50/50.[4]
cis
trans
Aplicaciones médicas
De todos los perfluorocarbonos, la perfluorodecalina ha tenido probablemente el mayor interés en aplicaciones médicas. La mayoría de las aplicaciones utilizan su habilidad para disolver grandes cantidades de oxígeno, 100 ml de perfluorodecalina a 25°C disolverán 49 ml de oxígeno en condiciones estándar.[5]
La perfluorodecalina fue un ingrediente en el Fluosol, un sustituto de sangre desarrollado por la corporación Green Cross en los años 1980s. También está siendo estudiada para su uso en respiración en líquido. Puede ser aplicada tópicamente, para proveer oxígeno extra a una localización específica, para acelerar el sanado de una herida. Se pueden almacenar órganos y tejidos para que duren más en perfluorodecalina oxigenada; el "método de doble capa" (TLM) utiliza perfluorodecalina y Viaspan para preservar tejidos para trasplantes de páncreas.[6]
Otras aplicaciones
Debido a su capacidad de almacenar gases, la perfluorodecalina ha sido usada para mejorar el reparto de oxígeno durante el cultivo celular.[7] También se ha demostrado que mejora dramáticamente la resolución microscópica in vivo de tejidos que contienen espacio aéreo tales como el mesófilo. El montar hojas en perfluorodecalina mejora significativamente las cualidades ópticas de la hoja, permitiendo así imágenes de alta resolución con un doble de profundidad en el mesófilo, comparado con el uso de agua. El impacto fisiológico de montar el espécimen en perfluorodecalina es también mínimo comparado al del agua.[8][9]
Referencias
- Número CAS
- (en inglés) Solubilidad en líquidos, F2 Chemicals LTD
- (en inglés) ChemIDplus
- "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, table E5-2/4
- Perfluorodecalin, F2 Chemicals Ltd (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- Por ejemplo, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, M.A. (2005). «Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation». Transplantation Proceedings 37 (8): 3398-401. PMID 16298606. doi:10.1016/j.transproceed.2005.09.050.
- King, A. T.; Mulligan, B. J.; Lowe, K. C. (1989). «Perfluorochemicals and Cell Culture». Nature Biotechnology 7: 1037-1042. doi:10.1038/nbt1089-1037.
- Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). «Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll». New Phytologist 186 (4): 1018-25. PMID 20374500. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x.
- Littlejohn, George R.; Love, John (2012). «A Simple Method for Imaging Arabidopsis Leaves Using Perfluorodecalin as an Infiltrative Imaging Medium». Video journal. J. Vis. Exp. (en inglés) 59: e3394. doi:10.3791/3394. Consultado el 5 de agosto de 2012.
- Banks, R.E.; Smart, B.E.; Tatlow, J.C. (1984). «4: Perfluorocarbon Fluids». En Springer, ed. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications (en inglés). Ilustrada. pp. 89-119. ISBN 9780306446108. Consultado el 4 de agosto de 2012.
Enlaces externos
- (en inglés) Ficha en f2chemicals.com, con su hoja de datos de seguridad
- (en inglés) Ficha en Fisher Scientific
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Perfluorodecalin» de la Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.