Decalina
La decalina o decahidronaftaleno es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C10H18. Es utilizada como solvente orgánico.
| Decalinalman | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| decahidronaftaleno | ||
| General | ||
| Otros nombres | biciclo[4.4.0]decano | |
| Fórmula molecular | C10H18 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 91-17-8[1] | |
| Número RTECS | QJ3150000 | |
| ChEBI | 38853 | |
| ChEMBL | CHEMBL1491920 | |
| ChemSpider | 6777 | |
| UNII | 88451Q4XYF | |
| InChI=InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro / amarillo tenue | |
| Masa molar | 138,24 g/mol | |
| Punto de fusión | −42 °C (231 K) | |
| Punto de ebullición | 190 °C (463 K) | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 2 2 0 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estereoquímica
La decalina puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, la trans-decalina y la cis-decalina. Ambos estereoisómeros fueron aislados mediante cuidadosa destilación fraccionada por primera vez entre 1923 y 1925 por Walter Hückel.[2]
Trans-decalina
En la trans-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida y mayor estabilidad que la cis-decalina.[2]
Cis-decalina
En la cis-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.[2]
Referencias
- Decahydronaphthalene. Material Safety Data Sheet.
- Número CAS
- ↑ «Compuestos alicíclicos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. 1987. ISBN 84-291-7066-9.