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Naproxeno

El naproxeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo que se emplea en el tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como artrosis, artritis psoriásica, espondilitis anquilosante, tendinitis y bursitis. También en el tratamiento de la dismenorrea primaria y la migraña. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas. Se administra por vía oral, la dosis habitual en adultos es entre 250 y 500 mg cada 12 horas, se une muy bien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida en la sangre más larga que otros medicamentos del grupo, llegando hasta 12 horas por dosis. Está disponible como naproxeno o en forma de naproxeno sódico.

Naproxeno
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Identificadores
Número CAS 3214450503
Código ATC G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem 156391
DrugBank DB00788
ChemSpider 137720
KEGG D00118
Datos químicos
Fórmula C14H14O3 
Peso mol. 230,26 g/mol
C[C@@H](c1ccc2cc(ccc2c1)OC)C(=O)O
InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1
Key: CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N
Datos físicos
P. de fusión 153 °C (307 °F)
Solubilidad en agua en agua: 15.9 mg/L (a 25 °C)
Insoluble (con pH<4)
Soluble (con pH>6) mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 95 %
Unión proteica 99 %
Metabolismo Hepático
Vida media 12 a 24 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Naproxeno
Estado legal S2 (AU) OTC (CA) P (UK) OTC (EUA)

Historia editar

El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en 1980. La FDA estadounidense aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta. En muchos países, sigue siendo un medicamento que se expende únicamente con receta médica. Se vende con numerosos nombres comerciales dependiendo del laboratorio que lo comercializa y el país, entre ellos Aleve, Accord, Anaprox, Antalgin, Feminax Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Midol Extended Relief, Nalgesin, Naposyn, Naprelan, Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen, Soproxen, Synflex, MotriMax, Xenobid y Apronax.

Usos médicos editar

 
Ejemplo de un comprimido de Naproxeno. Su forma y tamaño puede diferir según la marca fabricante.

Al igual que otros medicamentos pertenecientes al grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, el naproxeno está indicado en el tratamiento de procesos que cursan con inflamación y síntomas asociados como fiebre y dolor. Se emplea en la artritis reumatoide, artrosis, artritis psoriásica, espondilitis anquilopoyética y una larga lista de trastornos que incluyen dismenorrea, migraña, gota, tendinitis y bursitis. Puede utilizarse como analgésico aunque no exista inflamación, sin embargo no es útil en dolores de origen neuropático como el ocasionado por la neuropatía diabética. [1][2]

Farmacología editar

El naproxeno es un derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua, con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es 153 °C. Se absorbe con rapidez a través del tracto gastrointestinal, alcanzando la máxima concentración en sangre entre 2 y 4 horas después de su administración por vía oral. Su vida media es de entre 12 y 15 horas, por lo que se administra generalmente cada 12 horas. Se une a proteínas plasmáticas en un 99% y se elimina principalmente a través de la orina. Puede pasar a la leche materna en caso de mujeres lactantes. También atraviesa la barrera hematoencefálica.

Efectos secundarios y precauciones editar

Como otros AINE, el naproxeno puede provocar alteraciones gastrointestinales, incluyendo náuseas, vómitos, diarrea, constipación, úlcera gástrica y lesiones hepáticas. Las personas con antecedentes de hemorragia digestiva, úlcera de estómago, úlcera de duodeno, colitis ulcerosa y enfermedad de Crohn deben consultar al médico antes de tomar naproxeno. Se ha comprobado que el consumo simultáneo de naproxeno con alcohol aumenta la probabilidad de hemorragia digestiva por lo que se recomienda no tomar bebidas alcohólicas o moderar el consumo durante el tratamiento.[3]

También puede inhibir la excreción del sodio y en algunos casos provocar elevación de la presión arterial.[4]​ Según los datos de diferentes ensayos clínicos, los tratamientos prolongados con algunos medicamentos antiinflamatorios pueden aumentar el riesgo de acontecimientos aterotrombóticos como infarto agudo de miocardio o ictus cerebral. Sin embargo el naproxeno a dosis de hasta 1000 mg al día es uno de los fármacos más seguros del grupo y el que se asocia con menor frecuencia a efectos adversos de este tipo.[5]​ No obstante el médico debe establecer la recomendación y duración del tratamiento en caso de hipertensión arterial, insuficiencia cardíaca, enfermedad coronaria establecida, arteriopatía periférica y enfermedad cerebrovascular.[6][7]

Al igual que otros fármacos de su grupo farmacológico, tiene capacidad de dañar la función renal (efecto nefrotóxico), por lo que se debe utilizar con precaución en caso de insuficiencia renal. Si su empleo es esencial debe utilizarse el menor tiempo posible y a la menor dosis efectiva.[8]

Otros efectos secundarios poco frecuentes son la agranulocitosis y la descompensación de una insuficiencia cardíaca ya existente.

Interacciones editar

Véase también editar

Referencias editar

  1. French L (2005). «Dysmenorrhea». Am Fam Physician 71 (2): 285-91. PMID 15686299. 
  2. Garza, Ivan; Schwedt, Todd J. «Diagnosis and Management of Chronic Daily Headache». medscape.com. WebMD LLC. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  3. Pfau, Patrick R.; Lichtenstein, Gary R. (noviembre de 1999). «NSAIDs and Alcohol: Never the Twain Shall Mix?». The American Journal of Gastroenterology 94 (11): 3098-3101. doi:10.1111/j.1572-0241.1999.03098.x. 
  4. Camafort, Antonio Coca: Hipertensión arterial y consumo de analgésicos: claroscuros de un viejo problema. Consultado el 21 de enero de 2018.
  5. Velázquez. Farmacología Básica y Clínica
  6. Naproxeno. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Ministerio de Sanidad, Política Social e Igualdad (España). Consultado el 20 de enero de 2018
  7. Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxe. el 27 de enero de 2018 en Wayback Machine. Am J Cardiovasc Drugs (2017) 17:97–107, DOI 10.1007/s40256-016-0200-5. Consultado el 20 de enero de 2018
  8. AINEs en la Insuficiencia Renal Avanzada. Murcia Salud. Consultado el 21 de enero de 2018
  9. C. Muriel Villoria: Dolor crónico: diagnóstico, clínica y tratamiento. Consultado el 21 de enero de 2018

Bibliografía editar

  • J.M. Mosquera González y P. Galdós Anuncibay. Farmacología clínica para enfermería, 4ª edición. Ed. Mc GrawHill- Interamericana. Madrid 2005

Enlaces externos editar

  •   Datos: Q1215575
  •   Multimedia: Naproxen / Q1215575

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El naproxeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo que se emplea en el tratamiento del dolor leve a moderado la fiebre la inflamacion y la rigidez provocados por afecciones como artrosis artritis psoriasica espondilitis anquilosante tendinitis y bursitis Tambien en el tratamiento de la dismenorrea primaria y la migrana Actua inhibiendo la sintesis de prostaglandinas Se administra por via oral la dosis habitual en adultos es entre 250 y 500 mg cada 12 horas se une muy bien a la albumina y por lo tanto tiene una vida en la sangre mas larga que otros medicamentos del grupo llegando hasta 12 horas por dosis Esta disponible como naproxeno o en forma de naproxeno sodico NaproxenoNombre IUPAC sistematicoAcido S 2 6 metoxi 2 naftil propanoicoIdentificadoresNumero CAS3214450503Codigo ATCG02CC02 M01AE02 M02AA12PubChem156391DrugBankDB00788ChemSpider137720KEGGD00118Datos quimicosFormulaC14H14O3 Peso mol 230 26 g molSMILESC C H c1ccc2cc ccc2c1 OC C O OInChIInChI 1S C14H14O3 c1 9 14 15 16 10 3 4 12 8 13 17 2 6 5 11 12 7 10 h3 9H 1 2H3 H 15 16 t9 m0 s1Key CMWTZPSULFXXJA VIFPVBQESA NDatos fisicosP de fusion153 C 307 F Solubilidad en aguaen agua 15 9 mg L a 25 C Insoluble con pH lt 4 Soluble con pH gt 6 mg mL 20 C FarmacocineticaBiodisponibilidad95 Union proteica99 MetabolismoHepaticoVida media12 a 24 horasExcrecionRenalDatos clinicosNombre comercialNaproxenoEstado legalS2 AU OTC CA P UK OTC EUA editar datos en Wikidata Indice 1 Historia 2 Usos medicos 3 Farmacologia 4 Efectos secundarios y precauciones 5 Interacciones 6 Vease tambien 7 Referencias 8 Bibliografia 9 Enlaces externosHistoria editarEl naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn la sal sodica se puso a la venta en 1980 La FDA estadounidense aprobo en 1994 la venta de naproxeno sin receta En muchos paises sigue siendo un medicamento que se expende unicamente con receta medica Se vende con numerosos nombres comerciales dependiendo del laboratorio que lo comercializa y el pais entre ellos Aleve Accord Anaprox Antalgin Feminax Ultra Flanax Inza Maxidol Midol Extended Relief Nalgesin Naposyn Naprelan Naprogesic Naprosyn Narocin Pronaxen Proxen Soproxen Synflex MotriMax Xenobid y Apronax Usos medicos editar nbsp Ejemplo de un comprimido de Naproxeno Su forma y tamano puede diferir segun la marca fabricante Al igual que otros medicamentos pertenecientes al grupo de los antiinflamatorios no esteroideos el naproxeno esta indicado en el tratamiento de procesos que cursan con inflamacion y sintomas asociados como fiebre y dolor Se emplea en la artritis reumatoide artrosis artritis psoriasica espondilitis anquilopoyetica y una larga lista de trastornos que incluyen dismenorrea migrana gota tendinitis y bursitis Puede utilizarse como analgesico aunque no exista inflamacion sin embargo no es util en dolores de origen neuropatico como el ocasionado por la neuropatia diabetica 1 2 Farmacologia editarEl naproxeno es un derivado del acido propionico Es una sustancia blanca inodora y cristalina con una masa molecular de 230 26 g mol Es liposoluble practicamente insoluble en agua con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6 Su punto de fusion es 153 C Se absorbe con rapidez a traves del tracto gastrointestinal alcanzando la maxima concentracion en sangre entre 2 y 4 horas despues de su administracion por via oral Su vida media es de entre 12 y 15 horas por lo que se administra generalmente cada 12 horas Se une a proteinas plasmaticas en un 99 y se elimina principalmente a traves de la orina Puede pasar a la leche materna en caso de mujeres lactantes Tambien atraviesa la barrera hematoencefalica Efectos secundarios y precauciones editarComo otros AINE el naproxeno puede provocar alteraciones gastrointestinales incluyendo nauseas vomitos diarrea constipacion ulcera gastrica y lesiones hepaticas Las personas con antecedentes de hemorragia digestiva ulcera de estomago ulcera de duodeno colitis ulcerosa y enfermedad de Crohn deben consultar al medico antes de tomar naproxeno Se ha comprobado que el consumo simultaneo de naproxeno con alcohol aumenta la probabilidad de hemorragia digestiva por lo que se recomienda no tomar bebidas alcoholicas o moderar el consumo durante el tratamiento 3 Tambien puede inhibir la excrecion del sodio y en algunos casos provocar elevacion de la presion arterial 4 Segun los datos de diferentes ensayos clinicos los tratamientos prolongados con algunos medicamentos antiinflamatorios pueden aumentar el riesgo de acontecimientos aterotromboticos como infarto agudo de miocardio o ictus cerebral Sin embargo el naproxeno a dosis de hasta 1000 mg al dia es uno de los farmacos mas seguros del grupo y el que se asocia con menor frecuencia a efectos adversos de este tipo 5 No obstante el medico debe establecer la recomendacion y duracion del tratamiento en caso de hipertension arterial insuficiencia cardiaca enfermedad coronaria establecida arteriopatia periferica y enfermedad cerebrovascular 6 7 Al igual que otros farmacos de su grupo farmacologico tiene capacidad de danar la funcion renal efecto nefrotoxico por lo que se debe utilizar con precaucion en caso de insuficiencia renal Si su empleo es esencial debe utilizarse el menor tiempo posible y a la menor dosis efectiva 8 Otros efectos secundarios poco frecuentes son la agranulocitosis y la descompensacion de una insuficiencia cardiaca ya existente Interacciones editarCuando se asocia a otros antiinflamatorios no esteroideos puede producirse interferencia entre ellos disminuyendo la accion de ambos y potenciando los efectos secundarios Si se asocia con anticoagulantes puede incrementar el riesgo de hemorragias Si se administra conjuntamente con antidiabeticos orales de la familia de la sulfonilureas como la glibenclamida y la glipizida se produce interaccion que puede aumentar el efecto hipoglucemiante Si se asocia a diureticos de asa como la furosemida puede disminuir su accion diuretica 9 Vease tambien editarInhibidores selectivos de la COX 2Referencias editar French L 2005 Dysmenorrhea Am Fam Physician 71 2 285 91 PMID 15686299 Garza Ivan Schwedt Todd J Diagnosis and Management of Chronic Daily Headache medscape com WebMD LLC Consultado el 17 de mayo de 2017 Pfau Patrick R Lichtenstein Gary R noviembre de 1999 NSAIDs and Alcohol Never the Twain Shall Mix The American Journal of Gastroenterology 94 11 3098 3101 doi 10 1111 j 1572 0241 1999 03098 x Camafort Antonio Coca Hipertension arterial y consumo de analgesicos claroscuros de un viejo problema Consultado el 21 de enero de 2018 Velazquez Farmacologia Basica y Clinica Naproxeno Agencia Espanola de Medicamentos y Productos Sanitarios Ministerio de Sanidad Politica Social e Igualdad Espana Consultado el 20 de enero de 2018 Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxe Archivado el 27 de enero de 2018 en Wayback Machine Am J Cardiovasc Drugs 2017 17 97 107 DOI 10 1007 s40256 016 0200 5 Consultado el 20 de enero de 2018 AINEs en la Insuficiencia Renal Avanzada Murcia Salud Consultado el 21 de enero de 2018 C Muriel Villoria Dolor cronico diagnostico clinica y tratamiento Consultado el 21 de enero de 2018Bibliografia editarJ M Mosquera Gonzalez y P Galdos Anuncibay Farmacologia clinica para enfermeria 4ª edicion Ed Mc GrawHill Interamericana Madrid 2005Enlaces externos editarNaproxeno MedlinePlus nbsp Datos Q1215575 nbsp Multimedia Naproxen Q1215575 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Naproxeno amp oldid 159985267, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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