La sal de Fremy fue sintetizada por primera vez por Edmond Frémy (1814-1894), su nombre formal es nitrodisulfonato de potasio y su fórmula química es ; la expresión "sal de Fremy" se refiere también al (nitrodisulfonato de sodio). Según la fórmula química y la estructura, la sal de Fremy es un dímero del radical iónico .
La sal de Fremy es un reactivo comercial que ha sido usado como estándar en la medición de espectroscopía RSE (resonancia de espı́n electrónico).
Debido a que la Sal de Fremy es un radical con una vida media relativamente larga, ha sido usada como estándar en la determinación de espectros RSE (resonancia de espín electrónico); también es usada como modelo de radicales peroxilo en estudios que analizan el mecanismo de acción antioxidante de un gran número de sustancias de origen natural. Otra aplicación para esta sustancia, es en la síntesis de metabolitos que pueden unirse al ADN.
El anión es uno de los pocos radicales libres pequeños inorgánicos estables, como , , , y , donde todas las especies tienen propiedades paramagnéticas, y algunas de ellas, son coloreadas y pueden ser muy reactivas.
A diferencia de las otras especies radicales inorgánicas mencionadas anteriormente, la sal de Fremy solo se estudia en fases condensadas; las soluciones de la sal por ejemplo, son sensibles a la luz; bajo radiación, el ion se descompone en y .
Además, gracias a su fuerte capacidad oxidante, este compuesto es utilizado en síntesis orgánica, principalmente en reacciones de oxidación regioselectivas de anilinas y fenoles aromáticos a quinonas.
Preparación
La sal de Fremy es un reactivo comercial, sin embargo esta puede ser preparada por la adición de nitrito de sodio a bisulfito de sodio, de esto resulta la formación del hidroxilamindisulfonato, seguido de una oxidación en medio básico y a temperaturas menores a los 10 °C.
La secuencia de reacciones de la formación de la sal son las siguientes:
En estado sólido, el nitrodisulfonato de potasio puede presentar dos estructuras cristalinas (monoclínica o triclínica) y su dependerá de que la forma en la que se encuentre. En disolución acuosa, la sal de Fremy presenta una coloración púrpura.
Referencias
Goodgame, D.M.L.(1969). A Very Stable Monomeric Nitrosyldisulfonate Salt.J. Chem Ed, 46, 724.
Mosser, W., y Howie, R.A(1968).Nitrodisulphonates. Part I. Fremy’s Salt (Potassium nitrosodisulphonate).J. Chem. Soc. (A), 3039-3043.
Mosser, W., Glasser, L.S.D. y Howie, R.A(1968).Nitrodisulphonates. Part II. Crystal Structure of the Orange-Brown Triclinic Modification of Fremy’s Salt (Potassium nitrosodisulphonate).J. Chem. Soc. (A), 3043-3047.
WOOLLINS, J.D., Inorganic Experiments second edition, WILEY-VCH and Co, Great Britain, 2003.
Datos:Q412650
Multimedia:Potassium nitrosodisulfonate / Q412650
Número CAS
Mayo 24, 2023
fremy, fremy, sintetizada, primera, edmond, frémy, 1814, 1894, nombre, formal, nitrodisulfonato, potasio, fórmula, química, displaystyle, expresión, fremy, refiere, también, displaystyle, na2on, nitrodisulfonato, sodio, según, fórmula, química, estructura, fre. La sal de Fremy fue sintetizada por primera vez por Edmond Fremy 1814 1894 su nombre formal es nitrodisulfonato de potasio y su formula quimica es K 4 ON SO 3 2 2 displaystyle ce K4 ON SO3 2 2 la expresion sal de Fremy se refiere tambien al Na 2 ON SO 3 2 displaystyle ce Na2ON SO3 2 nitrodisulfonato de sodio Segun la formula quimica y la estructura la sal de Fremy es un dimero del radical ionico K 2 ON SO 3 2 displaystyle ce K2ON SO3 2 Sal de FremyGeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS14293 70 0 1 ChEBI184372ChemSpider2297553PubChem3032624UNII1989UAX6B9InChIInChI InChI 1S 2K H2NO7S2 c 2 1 9 3 4 5 10 6 7 8 h H 3 4 5 H 6 7 8 q2 1 p 2 Key IHSLHAZEJBXKMN UHFFFAOYSA LPropiedades fisicasMasa molar267 839 g mol editar datos en Wikidata Aplicaciones EditarLa sal de Fremy es un reactivo comercial que ha sido usado como estandar en la medicion de espectroscopia RSE resonancia de espi n electronico Debido a que la Sal de Fremy es un radical con una vida media relativamente larga ha sido usada como estandar en la determinacion de espectros RSE resonancia de espin electronico tambien es usada como modelo de radicales peroxilo en estudios que analizan el mecanismo de accion antioxidante de un gran numero de sustancias de origen natural Otra aplicacion para esta sustancia es en la sintesis de metabolitos que pueden unirse al ADN El anion ON SO 3 2 2 displaystyle ce ON SO3 2 2 es uno de los pocos radicales libres pequenos inorganicos estables como NO g displaystyle ce NO g NO 2 g displaystyle ce NO2 g O 2 displaystyle ce O2 CN g displaystyle ce CN g y ClO 2 g displaystyle ce ClO2 g donde todas las especies tienen propiedades paramagneticas y algunas de ellas son coloreadas y pueden ser muy reactivas A diferencia de las otras especies radicales inorganicas mencionadas anteriormente la sal de Fremy solo se estudia en fases condensadas las soluciones de la sal por ejemplo son sensibles a la luz bajo radiacion el ion ON SO 3 2 2 displaystyle ce ON SO3 2 2 se descompone en HNO 2 displaystyle ce HNO2 y HON SO 3 2 2 displaystyle ce HON SO3 2 2 Ademas gracias a su fuerte capacidad oxidante este compuesto es utilizado en sintesis organica principalmente en reacciones de oxidacion regioselectivas de anilinas y fenoles aromaticos a quinonas Preparacion EditarLa sal de Fremy es un reactivo comercial sin embargo esta puede ser preparada por la adicion de nitrito de sodio a bisulfito de sodio de esto resulta la formacion del hidroxilamindisulfonato seguido de una oxidacion en medio basico y a temperaturas menores a los 10 C La secuencia de reacciones de la formacion de la sal son las siguientes HNO 2 2 NaHSO 3 HON SO 3 2 2 2 Na H 2 O displaystyle ce HNO2 2NaHSO3 lt gt HON SO3 2 2 2Na H2O HON SO 3 2 2 KMnO 4 ON SO 3 2 2 MnO 2 2 H 2 O displaystyle ce HON SO3 2 2 KMnO4 lt gt ON SO3 2 2 MnO2 2H2O 2 ON SO 3 2 2 4 KCl K 4 ON SO 3 2 2 s 4 Cl displaystyle ce 2 ON SO3 2 2 4KCl lt gt K4 ON SO3 2 2 s 4Cl En estado solido el nitrodisulfonato de potasio puede presentar dos estructuras cristalinas monoclinica o triclinica y su dependera de que la forma en la que se encuentre En disolucion acuosa la sal de Fremy presenta una coloracion purpura Referencias EditarGoodgame D M L 1969 A Very Stable Monomeric Nitrosyldisulfonate Salt J Chem Ed 46 724 Mosser W y Howie R A 1968 Nitrodisulphonates Part I Fremy s Salt Potassium nitrosodisulphonate J Chem Soc A 3039 3043 Mosser W Glasser L S D y Howie R A 1968 Nitrodisulphonates Part II Crystal Structure of the Orange Brown Triclinic Modification of Fremy s Salt Potassium nitrosodisulphonate J Chem Soc A 3043 3047 WOOLLINS J D Inorganic Experiments second edition WILEY VCH and Co Great Britain 2003 Datos Q412650 Multimedia Potassium nitrosodisulfonate Q412650 Numero CAS Obtenido de https es wikipedia org w index php title Sal de Fremy amp oldid 148019744, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
