2-cloro-2-metilpropano
El 2-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de terc-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl.
| 2-cloro-2-metilpropano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-cloro-2-metilpropano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de terc-butilo Clorotrimetilmetano Trimetilclorometano | |
| Fórmula semidesarrollada | C(CH3)3Cl | |
| Fórmula molecular | C4H9Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 507-20-0[1] | |
| Número RTECS | TX5040000 | |
| ChEMBL | CHEMBL346997 | |
| ChemSpider | 10054 | |
| PubChem | 10486 | |
| UNII | JN2YO95TZ0 | |
| CC(C)(C)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 844 kg/m³; 0,844 g/cm³ | |
| Masa molar | 92,57 g/mol | |
| Punto de fusión | −26 °C (247 K) | |
| Punto de ebullición | 51 °C (324 K) | |
| Presión de vapor | 9,82 mmHg | |
| Viscosidad | 0,51 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,3848 | |
| Propiedades químicas | ||
| log P | 2,20 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 246 K (−27 °C) | |
| NFPA 704 | 3 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 843 K (570 °C) | |
| Límites de explosividad | 2,0% - 8,8% | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloropropano 1-cloropentano | |
| dicloroalcanos | 1,2-dicloro-2-metilpropano | |
| policloroalcanos | 1,2,3,4-tetraclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 2-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro. Tiene su punto de ebullición a 51 °C mientras que su punto de fusión es -27 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,844 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2] Su viscosidad a 20 ºC es de 0,51 cP.
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,20, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[2][3][4]
Síntesis
La síntesis de 2-cloro-2-metilpropano se logra con muy buen rendimiento por sustitución nucleofílica (de tipo SN1) de terbutanol con ácido clorhídrico concentrado. El producto se purifica mediante secado y posterior destilación.
Como subproducto de esta reacción se forma isobuteno. La producción industrial puede tener lugar en fase gaseosa entre isobuteno y cloruro de hidrógeno en presencia de óxido de aluminio a 100 °C.[5]
Usos
En síntesis orgánica, el 2-cloro-2-metilpropano se usa para introducir un grupo terc-butilo en moléculas orgánicas. Este compuesto se usa como electrófilo en alquilaciones de Friedel-Crafts para unir el grupo terc-butilo a un compuesto aromático. Comenzando con benceno, el terc-butilbenceno se puede preparar con cloruro de aluminio anhidro como catalizador:
El ión tetracloroaluminato formado inicialmente reacciona con el protón separado del cloruro aromático en cloruro de hidrógeno, con la formación del cloruro de aluminio, de modo que solo se requieren cantidades subestequiométricas de AlCl3.
Precauciones
El 2-cloro-2-metilpropano es un líquido muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -27 °C. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 570 °C.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloro-2-metilpropano:
Referencias
- Número CAS
- ↑ 2-Chloro-2-methylpropane (PubChem)
- tert-butyl chloride (ChemSpider)
- 2-Chloro-2-methylpropane (GESTIS)
- H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution, in: Ind. Eng. Chem., 1939, 31 (10), S. 1239–1244; doi:10.1021/ie50358a017.
- 2-Chloro-2-methylpropane. MSDS (FisherSci)