3-cloro-2-metil-1-propeno
El 3-cloro-2-metil-1-propeno, llamado también 3-cloro-2-metilpropeno, cloruro de metalilo o cloruro de isobutenilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno no lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a un carbono terminal.[2][3][4][5]
| 3-cloro-2-metil-1-propeno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-cloro-2-metilprop-1-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-cloro-2-metilpropeno Cloruro de metalilo Cloruro de isobutenilo 3-cloroisobutileno | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-C(CH3)=CH2 | |
| Fórmula molecular | C4H7Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 563-47-3[1] | |
| Número RTECS | UC8050000 | |
| ChEBI | 82419 | |
| ChEMBL | CHEMBL157368 | |
| ChemSpider | 21106501 | |
| PubChem | 11241 | |
| UNII | 7A9X1C3I3O | |
| KEGG | C19363 | |
| CC(=C)CCl | ||
| InChI=InChI=1S/C4H7Cl/c1-4(2)3-5/h1,3H2,2H3 Key: OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Penetrante | |
| Densidad | 925 kg/m³; 0,925 g/cm³ | |
| Masa molar | 90,55 g/mol | |
| Punto de fusión | −80 °C (193 K) | |
| Punto de ebullición | 71 °C (344 K) | |
| Presión de vapor | 101,7 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4278 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 g/L | |
| log P | 2,10 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 255 K (−18 °C) | |
| NFPA 704 | 3 3 0 | |
| Temperatura de autoignición | 813 K (540 °C) | |
| Límites de explosividad | 2,30% - 8,10% | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 848 mg/kg (rata) | |
| Compuestos relacionados | ||
| dicloroalquenos | 1,4-dicloro-2-buteno 3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno | |
| cloroalcanos | 1-cloro-2-metilpropano 2-cloro-2-metilpropano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3-cloro-2-metil-1-propeno es un líquido incoloro de olor penetrante. Su densidad es inferior a la del agua, ρ = 0,925 g/cm³, y en fase gas es 3,1 veces más denso que el aire. Tiene su punto de ebullición a 71 °C y su punto de fusión a -80 °C.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,10, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es muy poco soluble en agua, menos de 1 g/L; en cambio, es miscible en etanol y éter dietílico, muy soluble en cloroformo y soluble en acetona.[2]
Síntesis
El 3-cloro-2-metil-1-propeno se prepara haciendo reaccionar cantidades casi estequiométricas de isobuteno y cloro en fase gaseosa. Esta reacción se puede llevar a cabo en un reactor de flujo cruzado, en donde el isobuteno fluye a través de un tubo de reacción enfriado que es alimentado con cloro por dos o más puntos.[6]
Usos
Al tratar 3-cloro-2-metil-1-propeno con cloruro de sulfurilo, usando peróxido de dibenzoílo como catalizador, se obtiene 1,2,3-tricloro-2-metilpropano con un rendimiento del 75%.[7] El 3-cloro-2-metil-1-propeno también sirve para sintetizar isotiociantato de metalilo: mediante la reacción de este cloroalqueno con un tiocianato de metal alcalino o tiocianato de amonio se forma tiocianato de metalilo, el cual se reestructura fácilmente con calor (normalmente con destilación) para dar el compuesto deseado.[8]
El metilenciclopropano se puede sintetizar a través de una reacción de ciclación intramolecular a partir del 3-cloro-2-metil-1-propeno por tratamiento de este con una base fuerte como la amida de sodio:[9]
Otro uso del 3-cloro-2-metil-1-propeno es en la carboaminación catalizada por paladio de benzaldiminas, con la que se obtienen isoquinolinas 3,4-disustituídas.[10] Asimismo se emplea en la alquilación de metilamina para proporcionar la correspondiente amina secundaria y terciaria,[11] así como en la cloroalilación de éteres aromáticos de inol[12] y de inamidas.[13]
Este cloroalqueno se usa como intermediario en la síntesis de aminoprofeno, medicamento empleado para controlar artrosis, cervicalgia o dolor lumbar.[14]
Precauciones
El 3-cloro-2-metil-1-propeno es un compuesto muy inflamable, como líquido y como gas, siendo su punto de inflamabilidad -18 °C y su temperatura de autoignición 540 °C. Al arder puede generar gases tóxicos como cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con este producto provoca quemaduras en piel y ojos.[15]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-2-metil-1-propeno:
Referencias
- Número CAS
- ↑ 3-Chloro-2-methylpropene (PubChem)
- ↑ 878160 (ChemSpider)
- 3-Chloro-2-methylpropene (Chemical Book)
- . Archivado desde el original el 2 de febrero de 2020. Consultado el 2 de febrero de 2020.
- Process for preparing methallyl chloride (1987) Jabrik, J.; Sticken, G.; Vieweger, R. Patente DD271325A5
- Göttlich, R. (2007). «35.1.5.1.2.2 Variation 2: Using Sulfuryl Chloride». Science of Synthesis 35: 198. Consultado el 31 de enero de 2020.
- Fizer, M. (2013). «Methallyl Isothiocyanate». Synlett 24 (15): 2019-2020. Consultado el 3 de febrero de 2020.
- Salaun, J.R.; Champion, J.; Conia, J.M. (2003). «Cyclobutanone from Methylenecyclopropanevia Oxaspiropentane». Organic Syntheses 57: 36. Consultado el 3 de febrero de 2020.
- Beccalli, E. M.; Bonetti, A.; Mazza, A. (2016). «1.8.2.9.1 Palladium Catalysis». Science of Synthesis: Metal-Catalyzed Cyclization Reactions 1: 448. Consultado el 3 de febrero de 2020.
- Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 20 de enero de 2020.
- Beier, P. (2014). «24.2.20.1.1.4 Method 4: Addition to Alk-1-ynes». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 293. Consultado el 3 de febrero de 2020.
- Beier, P. (2014). «24.2.20.3.1.3 Method 3: Addition to Alk-1-ynes». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 335. Consultado el 3 de febrero de 2020.
- Alminoprofen (Pharmaceutical substances)
- 3-Chloro-2-methylpropene. Safety data sheet (ThermoFisher)