3-cloro-1-buteno
El 3-cloro-1-buteno, llamado también cloruro de 1-metilalilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y un átomo de cloro unido al carbono 3; al ser este carbono asimétrico, existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4][5]
| 3-cloro-1-buteno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-clorobut-1-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 1-metilalilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2=CH-CHCl-CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H7Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 563-52-0[1] | |
| Número RTECS | EM4261000 | |
| ChemSpider | 21169509 | |
| PubChem | 11242 | |
| UNII | 58S8R4439O | |
| CC(C=C)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C4H7Cl/c1-3-4(2)5/h3-4H,1H2,2H3 Key: VZGLVCFVUREVDP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 890 kg/m³; 0,89 g/cm³ | |
| Masa molar | 90,55 g/mol | |
| Punto de fusión | −50 °C (223 K) | |
| Punto de ebullición | 63 °C (336 K) | |
| Presión de vapor | 173,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4193 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,2 g/L | |
| log P | 1,99 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 246 K (−27 °C) | |
| NFPA 704 | 3 2 0 | |
| Compuestos relacionados | ||
| dicloroalquenos | 1,4-dicloro-2-buteno 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno | |
| cloroalcanos | 2-clorobutano | |
| cloroalquinos | 3-cloro-1-butino | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3-cloro-1-buteno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,890 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 62 - 65 °C y su punto de fusión a -50 °C.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,99, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[3][6]
Síntesis
La reacción de butadieno con cloruro de hidrógeno produce tanto 3-cloro-1-buteno como 1-cloro-2-buteno. Las proporciones de ambos isómeros varían según las condiciones de reacción. Utilizando cloruro de hidrógeno gaseoso a -70 ºC el producto mayoritario es 3-cloro-1-buteno en proporción entre 3:1 y 4:1.[7]
Otra vía de síntesis parte del but-3-en-2-ol, el cual, al ser clorado con tetraclorometano y trifenilfosfina proporciona 3-cloro-1-buteno como producto mayoritario y 1-cloro-2-buteno como subproducto. Si se sustituye el tetraclorometano por hexacloroacetona, a una temperatura a 10 - 15 ºC la conversión es total.[8]
Usos
Desde el 3-cloro-1-buteno se pueden sintetizar alquenos usando reactivos de organocobre, preparados in situ a partir de ioduro de cobre y n-alquil-litios. De esta manera, empleando n-butil-litio en tetrahidrofurano (THF), atmósfera de nitrógeno y enfriando la mezcla de reacción a -70 ºC, se prepara 2-octeno con un rendimiento del 100%.[9]
La reacción de este clorolqueno con una sal de 2-nitropropano, en presencia de un catalizador de paladio, sirve para preparar el correspondiente nitroalcano de alilo.[10] Asimismo, este compuesto reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los respectivos alilestananos.[11]
Precauciones
El 3-cloro-1-buteno es un compuesto muy inflamable, siendo su punto de inflamabilidad -27 ºC. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación en la piel y en los ojos.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-1-buteno:
Referencias
- Número CAS
- 3-Chloro-1-butene (PubChem)
- ↑ 1679232 (ChemSpider)
- 3-Chloro-1-butene (Chemical Book)
- 3-Chloro-1-butene (GESTIS)
- ↑ 3-Chloro-1-butene. Safety data sheet (Synquest)
- Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.3.1 Variation 1: Using Hydrogen Chloride». Science of Synthesis 35: 104. Consultado el 5 de febrero de 2020.
- Margaretha, P. (2007). «35.1.4.2.2.4 Variation 4: With Carbon Tetrachloride or Hexachloroacetone and Triphenylphosphine». Science of Synthesis 35: 183. Consultado el 5 de febrero de 2020.
- Cherkinsky, M.; Levinger, S (2010). «47.1.2.2.2 Method 2: Synthesis of Alkenes Using Organocopper Reagents». Science of Synthesis 47: 494. Consultado el 5 de febrero de 2020.
- Aitken, R. A.; Aitken, K. M. (2010). «41.1.1.5.11.2 Variation 2: Palladium-Catalyzed Allylation». Science of Synthesis, 41: 131. Consultado el 5 de febrero de 2020.
- Snaith, J.S. (2011). «5.2.28.5.1 Via Stannyllithiums». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 202. Consultado el 5 de febrero de 2020.