Cloruro de vinilo
El cloruro de vinilo es un gas incoloro, inestable a altas temperaturas y que se incendia fácilmente. Tiene un olor levemente dulce. Es una sustancia manufacturada y no se forma naturalmente. Se puede formar por la descomposición de otras sustancias tales como el tricloroetano, tricloroetileno y el tetracloroetileno. El cloruro de vinilo se usa para fabricar policloruro de vinilo (PVC). El PVC se usa para fabricar una variedad de productos plásticos, incluyendo tuberías, revestimientos de alambres y cables y productos para empacar. El cloruro de vinilo es conocido también como cloroeteno, cloroetileno y monocloruro de etileno.
| Cloruro de Vinilo | ||
|---|---|---|
| Estructura química. | ||
| Estructura tridimensional. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Cloroeteno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloroetileno Cloroeteno Monocloruro de Etileno | |
| Fórmula semidesarrollada | H2C=CHCl | |
| Fórmula estructural | C2H3Cl | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-01-4[1] | |
| Número RTECS | KU9625000 | |
| ChEBI | 28509 | |
| ChEMBL | CHEMBL2311071 | |
| ChemSpider | 6098 | |
| PubChem | 6338 | |
| UNII | WD06X94M2D | |
| KEGG | C06793 | |
| InChI=InChI=1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2 Key: BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 61,992 g/mol | |
| Índice de refracción (nD) | 1,3700 | |
Historia
El cloruro de vinilo se produjo por primera vez en 1835 por Justus von Liebig y su asistente Henri Victor Regnault. Lo obtuvieron por tratamiento del 1,2-dicloroetano con una solución de hidróxido de potasio en etanol.
En 1912, Fritz Klatte, un químico alemán que trabaja para Griesheim-Elektron, patentó un proceso para producir cloruro de vinilo a partir del acetileno y del ácido clorhídrico usando el cloruro mercúrico como catalizador. Este método fue utilizado ampliamente durante los años 1930 y 1940. Desde entonces, ha sido reemplazado por procesos más económicos.
Propiedades físicas y químicas
N.º CAS: 75-01-4 Nombre registrado: cloruro de vinilo Nombre químico: Cloroeteno Sinónimos/nombres comerciales: Monocloroeteno, vinilcloruro, VC, CVM, Freón 1140. Nombre químico (alemán): Vinylchlorid. Nombre químico (francés): Chlorure de vinyle. Nombre químico (inglés): Vinyl chloride Aspecto general: Gas incoloro, de aroma suavemente dulzón, que solo se transporta en estado estabilizado (usando fenol y sus derivados) en tanques presurizados.
Síntesis de cloruro de vinilo
Se fabrica a través de la combinación por adición de gas clorhídrico al acetileno, o por la descomposición del 1,2-dicloretano, originándose como producto secundario gas clorhídrico. El cloruro de vinilo contiene dos grupos funcionales: el cloro y el doble enlace. El átomo de cloro, como todos los átomos de halógenos unidos a un carbono con doble enlace, es muy inactivo en comparación con el halógeno del haluro alquílico saturado correspondiente. Este carácter inerte es tan pronunciado que el cloruro de vinilo no reacciona con magnesio para formar un reactivo de Grignard. Justamente por esta inercia, se puede preparar cloruro de vinilo por eliminación solo de una molécula de cloruro de hidrógeno de 1,2-dicloroetano. El cloruro de vinilo es tan resistente a reaccionar por pirólisis o por hidrólisis que no es difícil impedir la eliminación de otra molécula de cloruro de hidrógeno para formar acetileno. Las reacciones del doble enlace son normales, y una de las más importantes del monómero es la rotura del doble enlace con entrada de otro átomo de cloro en la molécula.
Toxicidad
Toxicidad crónica
La exposición crónica da lugar a la llamada «enfermedad por cloruro de vinilo», caracterizada por síntomas neurotóxicos, alteraciones de la microcirculación periférica, alteraciones cutáneas del tipo de la esclerodermia, alteraciones óseas, alteraciones de hígado y bazo .con alteraciones de la celularidad sanguínea asociadas, síntomas genotóxicos y cáncer. Los síntomas neurotóxicos son precoces, se presentan en forma deexcitación psíquica seguida de astenia, pesadez de miembros inferiores, mareos y somnolencia. Si la exposición persiste puede producirse un cuadro de neurosis asténica. Las alteraciones angioneuróticas constituyen los primeros y más frecuentes signos de la enfermedad. Es característico el síndrome de Raynaud, con crisis asfícticas de manos y, menos frecuentemente, pies. Pueden persistir durante años tras el cese de la exposición, y su fisiopatología no es bien conocida. Las alteraciones cutáneas se producen en un número reducido de casos. Pueden estar asociadas a esclerodermia del dorso de la mano, articulaciones metacarpianas y falángicas y la zona interna de los antebrazos, y también en pies, cuello, rostro y espalda. La acrosteolisis se suele localizar en las falanges distales de las manos, en alrededor del 3 % de las personas expuestas. Se debe a necrosisaséptica del hueso, debida a isquemia por arteriolitis ósea estenosanteproducida por depósitos de inmunocomplejos circulantes en el endotelioarteriolar. Aparece a los 20 años postexposición. Radiológicamente, se aprecia un proceso de osteólisis con bandas transversas o estrechamiento de las falanges ungueales. La alteración hepática debuta con hepatomegalia de consistencia normal, con función hepática generalmente conservada. Posteriormente puede aparecer una fibrosis hepática, asociada frecuentemente con una esplenomegalia, que puede acompañarse de hipertensión portal, varices esofágicas y hemorragias del aparato digestivo. La función y el parénquima hepático pueden estar poco afectados. Estas alteraciones pueden ser reversibles con el cese de la exposición. La trombopenia es una de las consecuencias de la afectación hepática debida a cloruro de vinilo y, para algunos autores, constituye el primer signo biológico detectable. También se ha informado de efectos genotóxicos y mutagénicos.
Carcinogénesis y vías de exposición
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer y la EPA han determinado que el cloruro de vinilo es carcinogénico en seres humanos. Un estudio de la citada Agencia IARC sobre 12 700 trabajadores europeos expuestos al Cloruro de Vinilo Monómero al menos durante un año, entre 1955 y la mitad de los años 90, muestran una relación dosis–respuesta en la producción de angiosarcomas así como la inducción de otros tumores hepáticos diferentes y de cirrosis hepática. Se sospecha además de la posible cancerogenicidad pulmonar. El riesgo medio de contraer cáncer hepático era casi siete veces mayor entre los trabajadores en contacto con el cloruro de vinilo que en los no expuestos, llegando a ser de hasta 28 veces mayor en aquellos con una mayor exposición acumulativa. Otros estudios han sugerido que respirar aire o tomar agua con cantidades moderadas (100 ppm) de cloruro de vinilo puede aumentar el riesgo de desarrollar cáncer. Sin embargo, los niveles de cloruro de vinilo usados en estos estudios eran muchos más altos que los niveles que se encuentran en el aire o el agua en el ambiente. Los estudios de trabajadores que han respirado cloruro de vinilo durante muchos años observaron un aumento en la tasa del citado cáncer del hígado. Parece haber una conexión entre respirar cloruro de vinilo durante períodos prolongados y cáncer del cerebro, del pulmón y ciertos tipos de cáncer de la sangre. Los estudios de exposición prolongada en animales han demostrado un aumento de la tasa de cáncer de las mamas y del hígado asociado con exposición a niveles muy bajos (50 ppm) de cloruro de vinilo. Los animales de laboratorio a los que se administró diariamente cloruro de vinilo en forma oral (2 mg/kg/día) durante toda la vida sufrieron un aumento del riesgo de desarrollar cáncer del hígado.
Medidas de actuación para el control de toxicidad en la industria
- Trabajar con sistemas cerrados o aislados del ambiente. Cuando no exista la posibilidad de garantizar la ausencia de concentraciones de cloruro de vinilo en el ambiente se utilizarán equipos de protección individual, tales como ropas especiales y equipos respiratorios semiautónomos. Las precauciones deben reforzarse para el personal de mantenimiento, adiestrándoles en el manejo de aparatos de medición ambiental se debe establecer un programa de mantenimiento preventivo de las instalaciones, sobre todo de conducciones, juntas, válvulas, etc.
- Finalmente, se deberá diseñar un sistema que evite la emisión a la atmósfera del cloruro de vinilo.
- Vigilancia de la salud:— Examen médico inicial: con atención específica al estado de hígado, bazo, riñones y aparato respiratorio, huesos de la mano (radiografía de referencia), sangre y sistema nervioso.
-Examen médico periódico: con atención específica a los mismos aparatos que en el inicial.
Evaluación y control de la exposición
Está clasificado como cancerígeno tipo 1 (demostrado en humanos) en el RD 363/1995 y en la lista de la IARC (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer). Por tanto, siempre hay que mantener el nivel de exposición lo más bajo posible.
Valores límites ambientales: Orden 9/4/1986, art. 3
1. Límite de exposición anual: 3 ppm.
2. Límite de exposición diaria: 7 ppm.
3. Niveles de alarma:
- 3.1. Concentración promediada durante una hora: 15 ppm.
- 3.2. Concentración promediada durante 20 minutos: 20 ppm.
- 3.3. Concentración promediada durante 2 minutos: 30 ppm.
Enlaces externos
- ATSDR en Español - ToxFAQs™ Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio público) (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- Toxicidad crónica y riesgos: * [1]
- Obtención: * [2]
- Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR). 2006. Reseña Toxicológica del Cloruro de Vinilo (versión actualizada) (en inglés). Atlanta, - -- GA: Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos, perros Servicio de Salud Pública.* [3]
- Número CAS