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Buckminsterfullereno

El buckminsterfullereno, buckybola o futboleno, es una molécula de fullereno esférico con la fórmula empírica C60. Presenta una estructura tridimensional en forma de jaula integrada por anillos de carbono unidos en una configuración de icosaedro truncado que se asemeja a un balón de fútbol. Se encuentra formado por veinte anillos de carbono hexagonales y doce anillos pentagonales, con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono, y un enlace en cada una de las aristas.

 
Buckminsterfullereno
Nombre IUPAC
(C60-Ih)[5,6]fullereno
General
Otros nombres Buckybola;
fullereno-C60;
[60]fullereno;
futboleno.
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C60
Identificadores
Número CAS 99685-96-8[1]
ChEBI 33128
ChemSpider 110185
PubChem 123591
InChI=InChI=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14(6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33(23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
Key: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales oscuros con forma de aguja
Densidad 1650 kg/; 1,65 g/cm³
Masa molar 720,64 g/mol
Estructura cristalina Cúbica centrada en las caras cF1924
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Termoquímica
ΔfH0gas 2560 kJ/mol
ΔfH0sólido 2320 kJ/mol
Peligrosidad
NFPA 704
1
1
0
Frases R R36/37
Frases S S26 S36
Riesgos
Ingestión Irritación; dar leche o agua, asistencia médica.
Inhalación Irritación; dar aire fresco, si es necesario dar respiración artificial u oxígeno, asistencia médica.
Piel Irritación; lavar con abundante agua y jabón, quitar ropa contaminada y zapatos, asistencia médica.
Ojos Irritación; lavar con abundante agua, asistencia médica.
Más información El compuesto sublima a 873 K[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Fue preparado intencionalmente por primera vez en 1985 por Harold Kroto, James R. Heath, Sean O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley en la Universidad Rice.[3]​ Curl y Smalley fueron galardonados con el Premio Nobel de Química por sus papeles en el descubrimiento de los buckminsterfullerenos, y su familia de moléculas relacionadas, los fullerenos. El nombre es un homenaje a Buckminster Fuller, el ingeniero inventor de la cúpula geodésica, que tiene una enorme semejanza con esta molécula. El buckminsterfullereno fue la primera molécula de fullereno en ser descubierta, y también es la que se encuentra con mayor frecuencia en la naturaleza, tanto es así que puede ser encontrada en el hollín en pequeñas cantidades.[4][5]

El buckminsterfullereno es la mayor partícula de materia que ha exhibido dualidad onda-partícula.[6]​ Su descubrimiento inició la exploración de todo un campo nuevo de la química, el que comprende el estudio de los fullerenos.

Etimología

El nombre buckminsterfullerene deriva del notorio inventor y futurista Buckminster Fuller. Uno de sus diseños de la estructura de domo geodésico mantuvo un gran parecido al C60; como resultado, los descubridores del alótropo dieron ese nombre a la molécula recién encontrada. Hoy, mucha gente se refiere al buckminsterfullereno y a la estructura de domo de Fuller como buckybolas.[7]

Historia

El descubrimiento casual de una tercera forma alotrópica del carbono en 1985, dio a conocer una estructura fundamentalmente diferente de jaulas cerradas de carbono, que se volvieron conocidas como fullerenos. Esta nueva familia de "compuestos" no planos de carbono ha generado un inmenso interés dentro de la comunidad científica en un corto periodo de tiempo, con miles de artículos publicados sobre fullerenos y materiales basados en fullerenos en los años 1990s.

Descubrimiento

 
Harry Kroto.
 
Muchos balones de fútbol tienen la misma forma que el buckminsterfullereno, C60.

Las primeras predicciones teóricas de la existencia de moléculas de fullerenos aparecieron a finales de los años 1960 y comienzos de los 1970[8]​ pero permanecieron por mucho tiempo sin ser conocidas. A principios de los años 1970, la química de los configuraciones de los compuestos de carbono insaturados era estudiada por un grupo de la Universidad de Sussex, liderado por Harry Kroto y David Walton. En los años 1980, Richard Smalley y Bob Curl de la Universidad Rice desarrollaron una técnica para aislar estas sustancias. Para ello utilizaron un láser para vaporizar un compuesto adecuado para obtener agrupaciones de átomos. Kroto utilizó la misma técnica, empleando un blanco de grafito como objetivo para el láser.[9]

El C60 fue descubierto por Robert Curl, Harold Kroto y Richard Smalley en 1985, utilizando la técnica de evaporación por láser de una muestra de grafito. Mediante espectrometría de masas encontraron evidencias de agrupaciones de átomos de tipo Cn (donde n>20), y que además las presencias más abundantes eran las de C60 y C70. Por este descubrimiento fueron galardonados con el Premio Nobel de Química de 1996. El descubrimiento de las buckybolas fue fortuito, mientras los científicos se empeñaban en producir plasmas con átomos de carbono para replicar y caracterizar los compuestos desconocidos de la materia interestelar, el análisis de espectrometría de masas del producto obtenido sugirió la formación de moléculas de carbono esferoidales.[8]

La evidencia experimental encontrada, un pico intenso a 720 unidades de masa atómica, indicaba que se había formado una molécula con 60 átomos de carbono, pero proveía muy poca información estructural. Luego de diversos experimentos de reactividad química el grupo de investigación concluyó que la estructura más probable era la de una molécula esferoidal. La idea fue rápidamente racionalizada como la base para una estructura molecular en forma de jaula con una particular simetría molecular icosaédrica. Kroto mencionó su similitud con las cúpulas geodésicas del notable ingeniero, arquitecto, inventor y futurólogo Buckminster Fuller, eso condujo finalmente al nombre de buckminsterfullereno.[8]

Investigaciones posteriores

La versatilidad de las moléculas de fullerenos ha conducido a un gran acuerdo de parte de los grupos investigadores para explorar sus propiedades. Una propiedad potencialmente útil es la gran capacidad de los espacios internos de estas moléculas de carbono con forma de jaula, donde pueden ser introducidos átomos de diferentes elementos para producir versiones empaquetadas de los mismos.[10]

Experimentos seriados desarrollados entre 1985 y 1990 presentaron mayor evidencia de la estabilidad de esta molécula de C60, y proveyeron un marco de soporte más sólido para la teoría de estructura en forma de jaula, llegando incluso a predecir algunas de las propiedades intensivas que un material formado por tales moléculas debería poseer. Alrededor de estas fechas una intensa investigación en teoría de grupos predijo que una molécula C60 esferoidal sólo debería poseer cuatro bandas vibracionales activas en el espectro infrarrojo como consecuencia de su simetría icosaédrica.[11]

En 1989, los miembros del grupo Heidelberg/Tuscon, liderado por los físicos Wolfgang Krätschmer y Donald Huffman, observaron una absorción óptica inusual en láminas delgadas de carbono generadas por arco eléctrico entre barras de grafito. Además de otras características, los espectros de infrarrojo observados, mostraron cuatro bandas discretas de absorción en estrecha concordancia con aquellas propuestas para el C60. A raíz de estos resultados el grupo publicó un trabajo de investigación en el año 1990 donde detallaban la extracción en benceno de un material soluble a partir del grafito procesado por medio de arco eléctrico. El extracto fue cristalizado, y un análisis de cristalografía de rayos x demostró la consistencia de una estructura molecular de C60 con la forma de pequeñas esferas de aproximadamente 0,7 nanómetros de diámetro.[11]

Síntesis

 
Electrólisis al alto vacío de un derivado del fullereno C60. La difusión lenta dentro del ánodo (lado derecho) da el característico color púrpura del C60 puro.

En 1990, W. Krätchmer y D. R. Huffman desarrollaron un método simple y eficiente para producir fullerenos en cantidades de gramos e incluso kilogramos el cual impulsó la investigación de los fullerenos. En esta técnica, hollín de carbón es producido a partir de dos electrodos de grafito de alta pureza mediante la ignición de una descarga de arco entre ellos en una atmósfera inerte (gas helio). De manera alternativa, el hollín es producido por la ablación láser del grafito o la pirólisis de hidrocarburos aromáticos. Los fullerenos son extraídos del hollín usando un procedimiento de múltiples etapas. Primero, el hollín es disuelto en los disolventes orgánicos apropiados. Este paso lleva a una disolución que contiene más del 75% de C60, así como otros fullerenos. Estas fracciones son separadas usando cromatografía.[12]

Propiedades

Molécula

La estructura del buckminsterfullereno es un Icosaedro truncado con 60 vértices y 32 caras (20 hexágonos y 12 pentágonos donde ningún pentágono comparte un vértice) con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono y un enlace a lo largo de cada borde del polígono. El diámetro de Van der Waals de una molécula de C60 es alrededor de 1.01 nanómetros (nm). El diámetro de núcleo a núcleo de una molécula de C60 es alrededor de 0.71 nm. La molécula de C60 tiene dos longitudes de enlace. Los enlaces de anillo 6:6 (entre dos hexágonos) pueden ser considerados "dobles enlaces" y son más cortos que los enlaces 6:5 (entre un hexágono y un pentágono). Su longitud de enlace promedio es 0.14 nm. Cada átomo de carbono en la estructura está enlazado covalentemente con otros 3.[13]

La molécula C60 es extremadamente estable, siendo capaz de resistir altas temperaturas y presiones. La superficie expuesta de la estructura es capaz de reaccionar con otras especies mientras mantiene la geometría esférica.[14]​ La estructura hueca es también capaz de atrapar átomos y pequeñas moléculas, las cuales no reaccionan con la molécula de fullereno.

El C60 puede sufrir seis reducciones monoelectrónicas reversibles hasta C606-, mientras que la oxidación es irreversible. La primera reducción requiere ~1.0 V (Fc/Fc+), indicando que el C60 es un aceptor de electrones. El C60 tiene la tendencia de evitar tener dobles enlaces dentro de los anillos pentagonales lo que produce una pobre deslocalización electrónica, y en la práctica resulta que el C60 no es "superaromático". El C60 se comporta mucho como un alqueno deficiente de electrones y fácilmente reacciona con especies ricas en electrones.[11]

Un átomo de carbono en la molécula C60 puede ser sustituido por un átomo de nitrógeno o boro obteniéndose C59N o C59B respectivamente.[15]

Proyecciones ortogonales
Centrado por Vértice Borde
5-6
Borde
6-6
Cara
Hexágono
Cara
Pentágono
Imagen          
Simetría
proyectiva
[2] [2] [2] [6] [10]

Disoluciones

 
Disolución de C60.
Solubilidad de saturación del C60 (S, mg/mL)[16][17][18]
Solvente S
1-cloronaftaleno 51
1-metilnaftaleno 33
1,2-diclorobenceno 24
1,2,4-trimetilbenceno 18
tetrahidronaftaleno 16
Disulfuro de carbono 8
1,2,3-tribromopropano 8
xileno 5
bromoformo 5
cumeno 4
tolueno 3
benceno 1.5
tetracloruro de carbono 0.447
cloroformo 0.25
n-hexano 0.046
ciclohexano 0.035
tetrahidrofurano 0.006
acetonitrilo 0.004
metanol 0.00004
agua 1.3×10−11
pentano 0.004
octano 0.025
isooctano 0.026
decano 0.070
dodecano 0.091
tetradecano 0.126
dioxano 0.0041
mesitileno 0.997
diclorometano 0.254

Los fulerenos son un poco solubles en muchos disolventes aromáticos como el tolueno y también en otros apolares, como el disulfuro de carbono, pero no en agua. Las disoluciones de C60 puras tienen un color púrpura oscuro que vira al marrón al evaporar parte del disolvente. La razón de este cambio de color es la relativa estrechez energética de la banda de niveles moleculares responsables de la absorción en la región verde del espectro de las moléculas individuales de C60. Esto permite que una disolución donde las moléculas no se encuentran formando agregados pueda transmitir un poco de luz azul y roja lo que resulta en un color púrpura de la misma. Al evaporar el disolvente, las interacciones moleculares provocan la superposición y ensanchamiento de las bandas energéticas, eliminando así la transmisión de la luz azul y haciendo que el color púrpura vire hacia el marrón.[19]

 
Espectro de absorción óptica de una solución de C60, mostrando una ligera absorción en la región azul (~450 nm) y roja (~700 nm) del espectro que provoca el color púrpura.

La solubilidad del C60 en algunos solventes muestra un comportamiento inusual debido a la existencia de fases solvatadas (análogas a cristalohidratos). Por ejemplo, la solubilidad del C60 en benceno presenta un máximo en torno a los 313 K. La cristalización a partir de la solución en benceno a temperaturas menores a este máximo provoca la formación de un sólido triclínico solvatado con cuatro moléculas de benceno C60·4C6H6 el cual es bastante inestable al aire. Una vez retirada de la solución esta estructura se descompone formando la típica estructura cristalina cúbica centrada en las caras (cF) del C60 en un par de minutos. A temperaturas por encima de la máxima solubilidad, el solvato no es estable, ni siquiera sumergido en la solución saturada, y funde para formar C60 cF. La cristalización a temperaturas por encima de la solubilidad máxima siempre provoca la formación de cristales puros de C60 cF. Por este mecanismo se pueden hacer crecer cristales a partir de soluciones tanto de los solvatos como de los fullerenos puros.[20][21]

Sólido

 
C60 sólido.
 
Estructura cristalina del C60.

En su forma sólida, las moléculas de buckminsterfullereno normalmente se adhieren entre sí por medio de fuerzas de Van der Waals; sin embargo la exposición a la luz o al oxígeno puede provocar su dimerización o polimerización. A baja temperatura se ordenan en un arreglo cúbico simple donde se encuentran impedidas para rotar. Al elevar la temperatura, comienzan a rotar en torno a los −20 °C, lo que provoca una transición de fase hacia una estructura cúbica centrada en las caras, y en un pequeño, pero aun así abrupto aumento en la constante de red de 0,1411 a 0,14154 nm.[22]

El C60 es un sólido tan blando como el grafito, pero cuando es comprimido a menos del 70% de su volumen, se transforma en una forma superdura de diamante (ver agregados de nanobarras de diamante). Las películas y soluciones de C60 poseen fuertes propiedades ópticas no lineales, en particular, su absorbancia óptica aumenta con la intensidad de la luz (absorbancia saturable).

El C60 forma un sólido amarronado con una barrera de absorción óptica a aproximadamente 1,6 eV.[23]​ Es un semiconductor de tipo n, con una baja energía de activación en el orden de 0,1-0,3 eV; esta conductividad es atribuible a defectos intrínsecos del cristal o a defectos causados por su exposición al oxígeno.[24]​ La celda unitaria del C60 posee huecos en 4 posiciones octaédricas y en 12 posiciones tetraédricas. Estos huecos son lo suficientemente grandes como para acomodar átomos de diferentes tipos. Cuando estos espacios son ocupados por átomos donadores de electrones, tales como los de los metales alcalinos o de algún otro tipo de metal, puede convertirse de semiconductor a conductor, o incluso a superconductor.[22][25]

Estructura de bandas y superconductividad

 
Estructura cristalina del Cs3C60.

En 1991, Haddon et al.[26]​ encontraron que la intercalación de átomos de metales alcalinos en C60 sólido lleva a un comportamiento metálico.[27]​ En 1991, fue publicado que el C60 dopado con potasio se vuelve superconductor a 18 K.[28]​ Esta fue la mayor temperatura de transición para un superconductor molecular. Desde entonces, la superconductividad ha sido reportada en fullerenos dopados con varios otros metales alcalinos.[29][30]​ Se ha mostrado que la temperatura de transición superconductora en fullerenos dopados con metales alcalinos se incrementa con el volumen de la celda unitaria.[31][32]​ Como el cesio forma el ion alcalino más grande, el fullereno dopado con cesio es un material importante en esta familia. Recientemente, la superconductividad a 38 K ha sido reportada en Cs3C60 en gran cantidad,[33]​ pero solo bajo la aplicación de presión. La más alta temperatura de transición superconductora de 33 K a presión ambiente está reportada para el Cs2RbC60.[34]

El incremento de la temperatura de transición con el volumen de la celda unitaria ha sido creído como evidencia para del mecanismo BCS de la superconductividad del C60 sólido, porque la separación interna del C60 puede ser relacionada con un incremento en la densidad de estados en el nivel de Fermi, N(εF). Por lo tanto, ha habido muchos esfuerzos en incrementar la separación dentro del fullereno, en particular, intercalando moléculas neutras dentro de la red A3C60 para incrementar el espaciado interfullereno mientras que la valencia del C60 se mantiene inalterada. Sin embargo, esta técnica de amoniación ha revelado un nuevo aspecto de los compuestos de intercalación de fullerenos: la transición de Mott y la correlación entre la orientación/orden orbital de las moléculas de C60 y la estructura magnética.[35]

 
Estructura electrónica del C60 bajo simetrías "ideal" esférica (izquierda) y "real" icosaédrica (derecha).

Las moléculas de C60 forman un sólido de moléculas débilmente enlazadas. Los "fulleritos" son por tanto sólidos moleculares, en los cuales las propiedades moleculares se mantienen. Los niveles discretos de una molécula C60 libre están solo débilmente ensanchados en el sólido, lo que lleva a un conjunto de bandas esencialmente no traslapantes con una estrecha anchura de alrededor de 0.5 eV.[27]​ Para un C60 sólido sin dopar, la banda hu de 5-pliegues es el nivel HOMO, y la banda t1u de 3-pliegues es el nivel LUMO vacío, y este sistema es un aislante de bandas. Pero cuando el C60 sólido es dopado con átomos metálicos, los átomos de metal dan electrones a la banda t1u o a la banda superior de 3-pliegues t1g.[36]​ Esta parcial ocupación de electrones de la banda puede llevar a un comportamiento metálico. Sin embargo, A4C60 es un aislante, aunque la banda t1u está únicamente llena de manera parcial y debería ser un metal de acuerdo a la teoría de bandas.[37]​ Este comportamiento no predicho puede ser explicado por el efecto Jahn-Teller, donde las deformaciones espontáneas de las moléculas de alta simetría inducen el desdoblamiento de niveles degenerados para ganar la energía electrónica. La interacción electrón-fonón tipo Jahn-Teller es suficientemente fuerte en los sólidos de C60 para destruir la imagen de bandas para estados de valencia particulares.[35]

Una banda estrecha o un sistema electrónico fuertemente correlacionado y estados basales degenerados son puntos importantes para entender la superconductividad en fullerenos sólidos. Cuando la repulsión inter-electrónica es mayor que el ancho de la banda, se produce un estado basal aislante de electrones localizados en el modelo simple de Mott-Hubbard. Esto explica la ausencia de la superconductividad a presión ambiente en los sólidos de C60 dopados con cesio.[33]​ La localización mediante correlación electrónica de los electrones t1u excede el valor crítico, llevando hacia el aislante de Mott. La aplicación de alta presión disminuye el espacio interfullereno, por tanto los sólidos de C60 dopados con cesio se vuelven metálicos y superconductores.

Una teoría completamente desarrollada sobre la superconductividad de los sólidos de C60 es aún necesaria, pero ha sido ampliamente aceptado que las fuertes correlaciones electrónicas y el acoplamiento electrón-fonón de Jahn-Teller[38]​ producen apareamientos locales de electrones que muestran una alta temperatura de transición cercana a la transición aislante-metal.[39]

Funcionalización

Fullereno hidratado (HyFn)

 
Disolución acuosa de C60HyFn con una concentración de C60 de 0.22 g/L.

El fullereno hidratado C60HyFn es un complejo molecular estable y altamente hidrofílico formado por una molécula de fullereno С60 encerrada en un shell o caparazón de moléculas de agua. Esta caparazón corresponde a la primera capa de hidratación y se encuentra constituida por 24 moléculas de agua: C60@(H2O)24. Esta capa de hidratación es el resultado de interacciones de tipo donor-aceptor entre los pares solitarios del oxígeno de las moléculas de agua, y los centros aceptores de electrones de la superficie de la molécula de fullereno. Además las moléculas de agua que forman esta primera capa se encuentran interconectadas por una red tridimensional de puentes de hidrógeno. El tamaño del C60HyFn es de aproximadamente 1,6–1,8 nm. La máxima concentración lograda en el año 2010 para una solución acuosa de С60 en la forma de C60HyFn es de 4 mg/mL.[40][41][42][43]

Aplicaciones tecnológicas

La molécula de C60 puede ligar un gran número de átomos de hidrógeno (más de uno por cada átomo de carbono) sin alterar su estructura. Esta propiedad sugiere que el C60 podría ser un mejor medio de almacenamiento para el hidrógeno que los hidruros metálicos (actualmente reconocidos como los mejores materiales para tal propósito), pudiéndose convertir en un factor clave para el desarrollo de nuevas baterías e incluso de automóviles no contaminantes propulsados por celdas de combustible más livianas y más eficientes que las clásicas baterías ácidas de plomo.[10]

Las propiedades de absorción ópticas del C60 coinciden con el espectro solar, lo cual favorece el desarrollo de películas basadas en el C60 para aplicaciones fotovoltaicas. Se han reportado eficiencias de conversión superiores al 5,7% en algunas celdas de polímeros de fullereno.[44]

Algunos experimentos sugieren que el C60 al cual se le han añadido metales alcalinos posee propiedades catalíticas similares a las del platino.[10]

Aplicaciones médicas

Las moléculas de C60 pueden enjaular y transportar átomos hasta otras moléculas dentro del cuerpo humano (como a los marcadores radioactivos). Por ejemplo, el carburo de lantano (LaC2) que reacciona violentamente con el vapor de agua y el oxígeno, degradándose rápidamente expuesto al aire ambiental, ha sido exitosamente protegido al ser encerrado dentro de la molécula de C60, manteniéndose estable durante más de seis meses.[10]​ Algunos elementos tales como el helio (que puede ser detectado en cantidades minúsculas) puede ser utilizado como marcador químico en buckibolas impregnadas.

El buckminsterfullereno podría además inhibir al virus del SIDA. La molécula de C60 aparentemente sería capaz de bloquear el sitio activo de una enzima clave para la replicación del virus conocida como proteasa VIH-1; esto impediría la replicación del virus dentro de las células del sistema inmune.[cita requerida]

Aceites con C60 y riesgos

Un experimento en 2011-2012 suministró a roedores una disolución de C60 en aceite de oliva, logrando así que sus vidas se prolongasen mucho más.[45]​ Desde entonces, diversos aceites con C60 son comercializados como antioxidantes para consumo humano, pero un experimento posterior mostró que la exposición a la luz degradaba a esos aceites, volviéndolos tóxicos y haciendo que incrementasen 'masivamente' el riesgo de contraer cáncer (tumores).[46][47]

Para evitar ese riesgo, los aceites con C60 deberían ser producidos en ambientes muy oscuros, embotellados en recipientes de la mayor opacidad posible, y guardados en la oscuridad, siendo además conveniente el consumirlos en lugares poco luminosos y el advertir mediante etiquetas de los peligros que tiene la luz para esos productos.[46][48]

Algunas empresas han conseguido disolver C60 en agua para evitar posibles problemas con el aceite, pero en principio eso no protege al C60 de la luz, por lo que habría que tomar las mismas precauciones.[48]

Por otra parte, el C60 tarda en ser completamente desalojado del cuerpo, especialmente del hígado, donde tiende a acumularse más, lo cual potencialmente podría tener algún efecto problemático para la salud.[49]

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Eiji Ōsawa (2002). Perspectives of fullerene nanotechnology. Springer. pp. 275-. ISBN 978-0-7923-7174-8. Consultado el 26 de diciembre de 2011. 
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  5. Howard, J; Lafleur, A; Makarovsky, Y; Mitra, S; Pope, C; Yadav, T (1992). «Fullerenes synthesis in combustion». Carbon 30 (8): 1183. doi:10.1016/0008-6223(92)90061-Z. 
  6. Arndt, Markus; Nairz, Olaf; Vos-Andreae, Julian; Keller, Claudia; Van Der Zouw, Gerbrand; Zeilinger, Anton (1999). «Wave-particle duality of C60». Nature 401 (6754): 680-2. Bibcode:1999Natur.401..680A. PMID 18494170. doi:10.1038/44348. 
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Bibliografía

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Enlaces externos

  •   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Fullerenos.
  • Buckminsterfullereno en el Libro del Web de Química del NIST
  • Ficha de seguridad del Departamento de Química de la Universidad de Akron (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  •   Datos: Q1075376
  •   Multimedia: Buckminsterfullerene

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El buckminsterfullereno buckybola o futboleno es una molecula de fullereno esferico con la formula empirica C60 Presenta una estructura tridimensional en forma de jaula integrada por anillos de carbono unidos en una configuracion de icosaedro truncado que se asemeja a un balon de futbol Se encuentra formado por veinte anillos de carbono hexagonales y doce anillos pentagonales con un atomo de carbono en los vertices de cada poligono y un enlace en cada una de las aristas BuckminsterfullerenoNombre IUPAC C60 Ih 5 6 fullerenoGeneralOtros nombresBuckybola fullereno C60 60 fullereno futboleno Formula estructuralEstructura en JmolFormula molecularC60IdentificadoresNumero CAS99685 96 8 1 ChEBI33128ChemSpider110185PubChem123591InChIInChI InChI 1S C60 c1 2 5 6 3 1 8 12 10 4 1 9 11 7 2 17 21 13 5 23 24 14 6 22 18 8 28 20 12 30 26 16 10 15 9 25 29 19 11 27 17 37 41 31 21 33 23 43 44 34 24 32 22 42 38 28 48 40 30 46 36 26 35 25 45 39 29 47 37 55 49 41 51 43 57 52 44 50 42 56 48 59 54 46 53 45 58 55 60 57 59 Key XMWRBQBLMFGWIX UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaCristales oscuros con forma de agujaDensidad1650 kg m 1 65 g cm Masa molar720 64 g molEstructura cristalinaCubica centrada en las caras cF1924Propiedades quimicasSolubilidad en aguaInsolubleTermoquimicaDfH0gas2560 kJ molDfH0solido2320 kJ molPeligrosidadNFPA 7041 1 0Frases RR36 37Frases SS26 S36RiesgosIngestionIrritacion dar leche o agua asistencia medica InhalacionIrritacion dar aire fresco si es necesario dar respiracion artificial u oxigeno asistencia medica PielIrritacion lavar con abundante agua y jabon quitar ropa contaminada y zapatos asistencia medica OjosIrritacion lavar con abundante agua asistencia medica Mas informacionEl compuesto sublima a 873 K 2 Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Fue preparado intencionalmente por primera vez en 1985 por Harold Kroto James R Heath Sean O Brien Robert Curl y Richard Smalley en la Universidad Rice 3 Curl y Smalley fueron galardonados con el Premio Nobel de Quimica por sus papeles en el descubrimiento de los buckminsterfullerenos y su familia de moleculas relacionadas los fullerenos El nombre es un homenaje a Buckminster Fuller el ingeniero inventor de la cupula geodesica que tiene una enorme semejanza con esta molecula El buckminsterfullereno fue la primera molecula de fullereno en ser descubierta y tambien es la que se encuentra con mayor frecuencia en la naturaleza tanto es asi que puede ser encontrada en el hollin en pequenas cantidades 4 5 El buckminsterfullereno es la mayor particula de materia que ha exhibido dualidad onda particula 6 Su descubrimiento inicio la exploracion de todo un campo nuevo de la quimica el que comprende el estudio de los fullerenos Indice 1 Etimologia 2 Historia 2 1 Descubrimiento 2 2 Investigaciones posteriores 3 Sintesis 4 Propiedades 4 1 Molecula 5 Disoluciones 6 Solido 6 1 Estructura de bandas y superconductividad 7 Funcionalizacion 7 1 Fullereno hidratado HyFn 8 Aplicaciones tecnologicas 9 Aplicaciones medicas 9 1 Aceites con C60 y riesgos 10 Vease tambien 11 Referencias 12 Bibliografia 13 Enlaces externosEtimologia EditarEl nombre buckminsterfullerene deriva del notorio inventor y futurista Buckminster Fuller Uno de sus disenos de la estructura de domo geodesico mantuvo un gran parecido al C60 como resultado los descubridores del alotropo dieron ese nombre a la molecula recien encontrada Hoy mucha gente se refiere al buckminsterfullereno y a la estructura de domo de Fuller como buckybolas 7 Historia EditarArticulo principal Fullereno El descubrimiento casual de una tercera forma alotropica del carbono en 1985 dio a conocer una estructura fundamentalmente diferente de jaulas cerradas de carbono que se volvieron conocidas como fullerenos Esta nueva familia de compuestos no planos de carbono ha generado un inmenso interes dentro de la comunidad cientifica en un corto periodo de tiempo con miles de articulos publicados sobre fullerenos y materiales basados en fullerenos en los anos 1990s Descubrimiento Editar Harry Kroto Muchos balones de futbol tienen la misma forma que el buckminsterfullereno C60 Las primeras predicciones teoricas de la existencia de moleculas de fullerenos aparecieron a finales de los anos 1960 y comienzos de los 1970 8 pero permanecieron por mucho tiempo sin ser conocidas A principios de los anos 1970 la quimica de los configuraciones de los compuestos de carbono insaturados era estudiada por un grupo de la Universidad de Sussex liderado por Harry Kroto y David Walton En los anos 1980 Richard Smalley y Bob Curl de la Universidad Rice desarrollaron una tecnica para aislar estas sustancias Para ello utilizaron un laser para vaporizar un compuesto adecuado para obtener agrupaciones de atomos Kroto utilizo la misma tecnica empleando un blanco de grafito como objetivo para el laser 9 El C60 fue descubierto por Robert Curl Harold Kroto y Richard Smalley en 1985 utilizando la tecnica de evaporacion por laser de una muestra de grafito Mediante espectrometria de masas encontraron evidencias de agrupaciones de atomos de tipo Cn donde n gt 20 y que ademas las presencias mas abundantes eran las de C60 y C70 Por este descubrimiento fueron galardonados con el Premio Nobel de Quimica de 1996 El descubrimiento de las buckybolas fue fortuito mientras los cientificos se empenaban en producir plasmas con atomos de carbono para replicar y caracterizar los compuestos desconocidos de la materia interestelar el analisis de espectrometria de masas del producto obtenido sugirio la formacion de moleculas de carbono esferoidales 8 La evidencia experimental encontrada un pico intenso a 720 unidades de masa atomica indicaba que se habia formado una molecula con 60 atomos de carbono pero proveia muy poca informacion estructural Luego de diversos experimentos de reactividad quimica el grupo de investigacion concluyo que la estructura mas probable era la de una molecula esferoidal La idea fue rapidamente racionalizada como la base para una estructura molecular en forma de jaula con una particular simetria molecular icosaedrica Kroto menciono su similitud con las cupulas geodesicas del notable ingeniero arquitecto inventor y futurologo Buckminster Fuller eso condujo finalmente al nombre de buckminsterfullereno 8 Investigaciones posteriores Editar La versatilidad de las moleculas de fullerenos ha conducido a un gran acuerdo de parte de los grupos investigadores para explorar sus propiedades Una propiedad potencialmente util es la gran capacidad de los espacios internos de estas moleculas de carbono con forma de jaula donde pueden ser introducidos atomos de diferentes elementos para producir versiones empaquetadas de los mismos 10 Experimentos seriados desarrollados entre 1985 y 1990 presentaron mayor evidencia de la estabilidad de esta molecula de C60 y proveyeron un marco de soporte mas solido para la teoria de estructura en forma de jaula llegando incluso a predecir algunas de las propiedades intensivas que un material formado por tales moleculas deberia poseer Alrededor de estas fechas una intensa investigacion en teoria de grupos predijo que una molecula C60 esferoidal solo deberia poseer cuatro bandas vibracionales activas en el espectro infrarrojo como consecuencia de su simetria icosaedrica 11 En 1989 los miembros del grupo Heidelberg Tuscon liderado por los fisicos Wolfgang Kratschmer y Donald Huffman observaron una absorcion optica inusual en laminas delgadas de carbono generadas por arco electrico entre barras de grafito Ademas de otras caracteristicas los espectros de infrarrojo observados mostraron cuatro bandas discretas de absorcion en estrecha concordancia con aquellas propuestas para el C60 A raiz de estos resultados el grupo publico un trabajo de investigacion en el ano 1990 donde detallaban la extraccion en benceno de un material soluble a partir del grafito procesado por medio de arco electrico El extracto fue cristalizado y un analisis de cristalografia de rayos x demostro la consistencia de una estructura molecular de C60 con la forma de pequenas esferas de aproximadamente 0 7 nanometros de diametro 11 Sintesis Editar Electrolisis al alto vacio de un derivado del fullereno C60 La difusion lenta dentro del anodo lado derecho da el caracteristico color purpura del C60 puro En 1990 W Kratchmer y D R Huffman desarrollaron un metodo simple y eficiente para producir fullerenos en cantidades de gramos e incluso kilogramos el cual impulso la investigacion de los fullerenos En esta tecnica hollin de carbon es producido a partir de dos electrodos de grafito de alta pureza mediante la ignicion de una descarga de arco entre ellos en una atmosfera inerte gas helio De manera alternativa el hollin es producido por la ablacion laser del grafito o la pirolisis de hidrocarburos aromaticos Los fullerenos son extraidos del hollin usando un procedimiento de multiples etapas Primero el hollin es disuelto en los disolventes organicos apropiados Este paso lleva a una disolucion que contiene mas del 75 de C60 asi como otros fullerenos Estas fracciones son separadas usando cromatografia 12 Propiedades EditarMolecula Editar La estructura del buckminsterfullereno es un Icosaedro truncado con 60 vertices y 32 caras 20 hexagonos y 12 pentagonos donde ningun pentagono comparte un vertice con un atomo de carbono en los vertices de cada poligono y un enlace a lo largo de cada borde del poligono El diametro de Van der Waals de una molecula de C60 es alrededor de 1 01 nanometros nm El diametro de nucleo a nucleo de una molecula de C60 es alrededor de 0 71 nm La molecula de C60 tiene dos longitudes de enlace Los enlaces de anillo 6 6 entre dos hexagonos pueden ser considerados dobles enlaces y son mas cortos que los enlaces 6 5 entre un hexagono y un pentagono Su longitud de enlace promedio es 0 14 nm Cada atomo de carbono en la estructura esta enlazado covalentemente con otros 3 13 La molecula C60 es extremadamente estable siendo capaz de resistir altas temperaturas y presiones La superficie expuesta de la estructura es capaz de reaccionar con otras especies mientras mantiene la geometria esferica 14 La estructura hueca es tambien capaz de atrapar atomos y pequenas moleculas las cuales no reaccionan con la molecula de fullereno El C60 puede sufrir seis reducciones monoelectronicas reversibles hasta C606 mientras que la oxidacion es irreversible La primera reduccion requiere 1 0 V Fc Fc indicando que el C60 es un aceptor de electrones El C60 tiene la tendencia de evitar tener dobles enlaces dentro de los anillos pentagonales lo que produce una pobre deslocalizacion electronica y en la practica resulta que el C60 no es superaromatico El C60 se comporta mucho como un alqueno deficiente de electrones y facilmente reacciona con especies ricas en electrones 11 Un atomo de carbono en la molecula C60 puede ser sustituido por un atomo de nitrogeno o boro obteniendose C59N o C59B respectivamente 15 Proyecciones ortogonales Centrado por Vertice Borde5 6 Borde6 6 CaraHexagono CaraPentagonoImagen Simetriaproyectiva 2 2 2 6 10 Disoluciones Editar Disolucion de C60 Solubilidad de saturacion del C60 S mg mL 16 17 18 Solvente S1 cloronaftaleno 511 metilnaftaleno 331 2 diclorobenceno 241 2 4 trimetilbenceno 18tetrahidronaftaleno 16Disulfuro de carbono 81 2 3 tribromopropano 8xileno 5bromoformo 5cumeno 4tolueno 3benceno 1 5tetracloruro de carbono 0 447cloroformo 0 25n hexano 0 046ciclohexano 0 035tetrahidrofurano 0 006acetonitrilo 0 004metanol 0 00004agua 1 3 10 11pentano 0 004octano 0 025isooctano 0 026decano 0 070dodecano 0 091tetradecano 0 126dioxano 0 0041mesitileno 0 997diclorometano 0 254Los fulerenos son un poco solubles en muchos disolventes aromaticos como el tolueno y tambien en otros apolares como el disulfuro de carbono pero no en agua Las disoluciones de C60 puras tienen un color purpura oscuro que vira al marron al evaporar parte del disolvente La razon de este cambio de color es la relativa estrechez energetica de la banda de niveles moleculares responsables de la absorcion en la region verde del espectro de las moleculas individuales de C60 Esto permite que una disolucion donde las moleculas no se encuentran formando agregados pueda transmitir un poco de luz azul y roja lo que resulta en un color purpura de la misma Al evaporar el disolvente las interacciones moleculares provocan la superposicion y ensanchamiento de las bandas energeticas eliminando asi la transmision de la luz azul y haciendo que el color purpura vire hacia el marron 19 Espectro de absorcion optica de una solucion de C60 mostrando una ligera absorcion en la region azul 450 nm y roja 700 nm del espectro que provoca el color purpura La solubilidad del C60 en algunos solventes muestra un comportamiento inusual debido a la existencia de fases solvatadas analogas a cristalohidratos Por ejemplo la solubilidad del C60 en benceno presenta un maximo en torno a los 313 K La cristalizacion a partir de la solucion en benceno a temperaturas menores a este maximo provoca la formacion de un solido triclinico solvatado con cuatro moleculas de benceno C60 4C6H6 el cual es bastante inestable al aire Una vez retirada de la solucion esta estructura se descompone formando la tipica estructura cristalina cubica centrada en las caras cF del C60 en un par de minutos A temperaturas por encima de la maxima solubilidad el solvato no es estable ni siquiera sumergido en la solucion saturada y funde para formar C60 cF La cristalizacion a temperaturas por encima de la solubilidad maxima siempre provoca la formacion de cristales puros de C60 cF Por este mecanismo se pueden hacer crecer cristales a partir de soluciones tanto de los solvatos como de los fullerenos puros 20 21 Solido Editar C60 solido Estructura cristalina del C60 En su forma solida las moleculas de buckminsterfullereno normalmente se adhieren entre si por medio de fuerzas de Van der Waals sin embargo la exposicion a la luz o al oxigeno puede provocar su dimerizacion o polimerizacion A baja temperatura se ordenan en un arreglo cubico simple donde se encuentran impedidas para rotar Al elevar la temperatura comienzan a rotar en torno a los 20 C lo que provoca una transicion de fase hacia una estructura cubica centrada en las caras y en un pequeno pero aun asi abrupto aumento en la constante de red de 0 1411 a 0 14154 nm 22 El C60 es un solido tan blando como el grafito pero cuando es comprimido a menos del 70 de su volumen se transforma en una forma superdura de diamante ver agregados de nanobarras de diamante Las peliculas y soluciones de C60 poseen fuertes propiedades opticas no lineales en particular su absorbancia optica aumenta con la intensidad de la luz absorbancia saturable El C60 forma un solido amarronado con una barrera de absorcion optica a aproximadamente 1 6 eV 23 Es un semiconductor de tipo n con una baja energia de activacion en el orden de 0 1 0 3 eV esta conductividad es atribuible a defectos intrinsecos del cristal o a defectos causados por su exposicion al oxigeno 24 La celda unitaria del C60 posee huecos en 4 posiciones octaedricas y en 12 posiciones tetraedricas Estos huecos son lo suficientemente grandes como para acomodar atomos de diferentes tipos Cuando estos espacios son ocupados por atomos donadores de electrones tales como los de los metales alcalinos o de algun otro tipo de metal puede convertirse de semiconductor a conductor o incluso a superconductor 22 25 Estructura de bandas y superconductividad Editar Estructura cristalina del Cs3C60 En 1991 Haddon et al 26 encontraron que la intercalacion de atomos de metales alcalinos en C60 solido lleva a un comportamiento metalico 27 En 1991 fue publicado que el C60 dopado con potasio se vuelve superconductor a 18 K 28 Esta fue la mayor temperatura de transicion para un superconductor molecular Desde entonces la superconductividad ha sido reportada en fullerenos dopados con varios otros metales alcalinos 29 30 Se ha mostrado que la temperatura de transicion superconductora en fullerenos dopados con metales alcalinos se incrementa con el volumen de la celda unitaria 31 32 Como el cesio forma el ion alcalino mas grande el fullereno dopado con cesio es un material importante en esta familia Recientemente la superconductividad a 38 K ha sido reportada en Cs3C60 en gran cantidad 33 pero solo bajo la aplicacion de presion La mas alta temperatura de transicion superconductora de 33 K a presion ambiente esta reportada para el Cs2RbC60 34 El incremento de la temperatura de transicion con el volumen de la celda unitaria ha sido creido como evidencia para del mecanismo BCS de la superconductividad del C60 solido porque la separacion interna del C60 puede ser relacionada con un incremento en la densidad de estados en el nivel de Fermi N eF Por lo tanto ha habido muchos esfuerzos en incrementar la separacion dentro del fullereno en particular intercalando moleculas neutras dentro de la red A3C60 para incrementar el espaciado interfullereno mientras que la valencia del C60 se mantiene inalterada Sin embargo esta tecnica de amoniacion ha revelado un nuevo aspecto de los compuestos de intercalacion de fullerenos la transicion de Mott y la correlacion entre la orientacion orden orbital de las moleculas de C60 y la estructura magnetica 35 Estructura electronica del C60 bajo simetrias ideal esferica izquierda y real icosaedrica derecha Las moleculas de C60 forman un solido de moleculas debilmente enlazadas Los fulleritos son por tanto solidos moleculares en los cuales las propiedades moleculares se mantienen Los niveles discretos de una molecula C60 libre estan solo debilmente ensanchados en el solido lo que lleva a un conjunto de bandas esencialmente no traslapantes con una estrecha anchura de alrededor de 0 5 eV 27 Para un C60 solido sin dopar la banda hu de 5 pliegues es el nivel HOMO y la banda t1u de 3 pliegues es el nivel LUMO vacio y este sistema es un aislante de bandas Pero cuando el C60 solido es dopado con atomos metalicos los atomos de metal dan electrones a la banda t1u o a la banda superior de 3 pliegues t1g 36 Esta parcial ocupacion de electrones de la banda puede llevar a un comportamiento metalico Sin embargo A4C60 es un aislante aunque la banda t1u esta unicamente llena de manera parcial y deberia ser un metal de acuerdo a la teoria de bandas 37 Este comportamiento no predicho puede ser explicado por el efecto Jahn Teller donde las deformaciones espontaneas de las moleculas de alta simetria inducen el desdoblamiento de niveles degenerados para ganar la energia electronica La interaccion electron fonon tipo Jahn Teller es suficientemente fuerte en los solidos de C60 para destruir la imagen de bandas para estados de valencia particulares 35 Una banda estrecha o un sistema electronico fuertemente correlacionado y estados basales degenerados son puntos importantes para entender la superconductividad en fullerenos solidos Cuando la repulsion inter electronica es mayor que el ancho de la banda se produce un estado basal aislante de electrones localizados en el modelo simple de Mott Hubbard Esto explica la ausencia de la superconductividad a presion ambiente en los solidos de C60 dopados con cesio 33 La localizacion mediante correlacion electronica de los electrones t1u excede el valor critico llevando hacia el aislante de Mott La aplicacion de alta presion disminuye el espacio interfullereno por tanto los solidos de C60 dopados con cesio se vuelven metalicos y superconductores Una teoria completamente desarrollada sobre la superconductividad de los solidos de C60 es aun necesaria pero ha sido ampliamente aceptado que las fuertes correlaciones electronicas y el acoplamiento electron fonon de Jahn Teller 38 producen apareamientos locales de electrones que muestran una alta temperatura de transicion cercana a la transicion aislante metal 39 Funcionalizacion EditarFullereno hidratado HyFn Editar Disolucion acuosa de C60HyFn con una concentracion de C60 de 0 22 g L El fullereno hidratado C60HyFn es un complejo molecular estable y altamente hidrofilico formado por una molecula de fullereno S60 encerrada en un shell o caparazon de moleculas de agua Esta caparazon corresponde a la primera capa de hidratacion y se encuentra constituida por 24 moleculas de agua C60 H2O 24 Esta capa de hidratacion es el resultado de interacciones de tipo donor aceptor entre los pares solitarios del oxigeno de las moleculas de agua y los centros aceptores de electrones de la superficie de la molecula de fullereno Ademas las moleculas de agua que forman esta primera capa se encuentran interconectadas por una red tridimensional de puentes de hidrogeno El tamano del C60HyFn es de aproximadamente 1 6 1 8 nm La maxima concentracion lograda en el ano 2010 para una solucion acuosa de S60 en la forma de C60HyFn es de 4 mg mL 40 41 42 43 Aplicaciones tecnologicas EditarLa molecula de C60 puede ligar un gran numero de atomos de hidrogeno mas de uno por cada atomo de carbono sin alterar su estructura Esta propiedad sugiere que el C60 podria ser un mejor medio de almacenamiento para el hidrogeno que los hidruros metalicos actualmente reconocidos como los mejores materiales para tal proposito pudiendose convertir en un factor clave para el desarrollo de nuevas baterias e incluso de automoviles no contaminantes propulsados por celdas de combustible mas livianas y mas eficientes que las clasicas baterias acidas de plomo 10 Las propiedades de absorcion opticas del C60 coinciden con el espectro solar lo cual favorece el desarrollo de peliculas basadas en el C60 para aplicaciones fotovoltaicas Se han reportado eficiencias de conversion superiores al 5 7 en algunas celdas de polimeros de fullereno 44 Algunos experimentos sugieren que el C60 al cual se le han anadido metales alcalinos posee propiedades cataliticas similares a las del platino 10 Aplicaciones medicas EditarLas moleculas de C60 pueden enjaular y transportar atomos hasta otras moleculas dentro del cuerpo humano como a los marcadores radioactivos Por ejemplo el carburo de lantano LaC2 que reacciona violentamente con el vapor de agua y el oxigeno degradandose rapidamente expuesto al aire ambiental ha sido exitosamente protegido al ser encerrado dentro de la molecula de C60 manteniendose estable durante mas de seis meses 10 Algunos elementos tales como el helio que puede ser detectado en cantidades minusculas puede ser utilizado como marcador quimico en buckibolas impregnadas El buckminsterfullereno podria ademas inhibir al virus del SIDA La molecula de C60 aparentemente seria capaz de bloquear el sitio activo de una enzima clave para la replicacion del virus conocida como proteasa VIH 1 esto impediria la replicacion del virus dentro de las celulas del sistema inmune cita requerida Aceites con C60 y riesgos Editar Un experimento en 2011 2012 suministro a roedores una disolucion de C60 en aceite de oliva logrando asi que sus vidas se prolongasen mucho mas 45 Desde entonces diversos aceites con C60 son comercializados como antioxidantes para consumo humano pero un experimento posterior mostro que la exposicion a la luz degradaba a esos aceites volviendolos toxicos y haciendo que incrementasen masivamente el riesgo de contraer cancer tumores 46 47 Para evitar ese riesgo los aceites con C60 deberian ser producidos en ambientes muy oscuros embotellados en recipientes de la mayor opacidad posible y guardados en la oscuridad siendo ademas conveniente el consumirlos en lugares poco luminosos y el advertir mediante etiquetas de los peligros que tiene la luz para esos productos 46 48 Algunas empresas han conseguido disolver C60 en agua para evitar posibles problemas con el aceite pero en principio eso no protege al C60 de la luz por lo que habria que tomar las mismas precauciones 48 Por otra parte el C60 tarda en ser completamente desalojado del cuerpo especialmente del higado donde tiende a acumularse mas lo cual potencialmente podria tener algun efecto problematico para la salud 49 Vease tambien EditarQuimica de fullerenos Bandas interestelares difusasReferencias Editar Numero CAS Eiji Ōsawa 2002 Perspectives of fullerene nanotechnology Springer pp 275 ISBN 978 0 7923 7174 8 Consultado el 26 de diciembre de 2011 Kroto H W Heath J R O Brien S C Curl R F Smalley R E 1985 C60 Buckminsterfullerene Nature 318 6042 162 163 Bibcode 1985Natur 318 162K doi 10 1038 318162a0 Howard Jack B McKinnon J Thomas Makarovsky Yakov Lafleur Arthur L Johnson M Elaine 1991 Fullerenes C60 and C70 in flames Nature 352 6331 139 41 PMID 2067575 doi 10 1038 352139a0 Howard J Lafleur A Makarovsky Y Mitra S Pope C Yadav T 1992 Fullerenes synthesis in combustion Carbon 30 8 1183 doi 10 1016 0008 6223 92 90061 Z Arndt Markus Nairz Olaf Vos Andreae Julian Keller Claudia Van Der Zouw Gerbrand Zeilinger Anton 1999 Wave particle duality of C60 Nature 401 6754 680 2 Bibcode 1999Natur 401 680A PMID 18494170 doi 10 1038 44348 The AZo Journal of Materials Online AZoM com 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