Acetofenona
La acetofenona es un compuesto orgánico de fórmula C6H5C(O)CH3. Es la cetona aromática más simple. Este líquido viscoso incoloro es un precursor en la preparación de numerosas resinas y fragancias.[2]
| Acetofenona | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1-feniletanona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H8O1 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 98-86-2[1] | |
| ChEBI | 27632 | |
| ChEMBL | CHEMBL274467 | |
| ChemSpider | 7132 | |
| DrugBank | DB04619 | |
| PubChem | 7410 | |
| UNII | RK493WHV10 | |
| KEGG | C07113 | |
| InChI=InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1030 kg/m³; 1,03 g/cm³ | |
| Masa molar | 120.15 g/mol | |
| Punto de fusión | 293,15 K (20 °C) | |
| Punto de ebullición | 475,15 K (202 °C) | |
| Estructura cristalina | sistema cristalino monoclínico | |
| Índice de refracción (nD) | 1,5372 | |
| Termoquímica | ||
| S0líquido, 1 bar | 5,5 J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R22, R36 | |
| Frases S | S2, S26 | |
| Compuestos relacionados | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
La acetofenona se puede conseguir por varios métodos. En la industria, es un producto de la oxidación de etilbenceno, que principalmente forma hidroperóxido de etilbenceno utilizado en la producción de óxido de propileno.[2]
Usos
Precursor de resinas
Las resinas de interés comercial son producidas por la acción del formaldehído en una base sobre la acetofenona. Los polímeros resultantes son convencionalmente descritos por la fórmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante de la condensación aldólica y son utilizados en la confección de tintas y recubrimentos. Puede también ser modificado por hidrogenación, proporcionando polioles que forman derivados útiles cuando se combinan formando enlaces cruzados con diisocianatos.[2]
Precursor del estireno
La conversión de acetofenona en estireno se hace comúnmente en los laboratorios académicos a través de un proceso de dos pasos, que ilustra la reducción del carbonilo y deshidratación de los alcoholes: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 La industria utiliza un proceso similar, sin embargo, la reducción de carbonil se lleva a cabo por hidrogenación sobre un catalizador que contiene cobre.[2]
- C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
Uso farmacéutico, áreas farmacéuticas y relacionadas
La acetofenona es materia prima para la síntesis de diversos productos farmacéuticos[3] [4] y también es un portador están aprobados para su uso por las autoridades sanitarias (FDA) de los Estados Unidos.[5] En un informe de 1994 publicado por los principales fabricantes de cigarros norteamericanos, la acetofenona fue uno de los 599 aditivos mencionados.[6]
La acetofenona se utiliza para hacer fragancias que se asemejan a la almendra, la cereza, la madreselva, el jazmín y la fresa. También se utiliza como un aditivo en la goma de mascar.[7] Debido a sus características proquirales, la acetofenona como sustrato se utiliza a menudo en experimentos de transferencia de hidrógeno asimétrica.
Estado natural
La acetofenona está presente de forma natural en muchos alimentos tales como manzana, el albaricoque y plátano.
Farmacología
A finales del siglo XIX y principios del siglo XX, la acetofenona tenía uso terapéutico .[8] Se vendió como hipnótica y anticonvulsivo con el nombre comercial Hipnona. Una dosis típica es desde 0,12 hasta 0,3 ml.[9] Sus efectos sedantes se consideran superiores tanto a la paraldehido como el hidrato de cloral.[10] En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza a ácido benzoico, ácido carbónico y acetona.[11]
Referencias
- Número CAS
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi 10.1002/14356007.a15_077
- Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. pp. 39, 177. ISBN 9780815511441.
- Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. pp. 142-145. ISBN 9780849390517.
- http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
- «What's in a cigarette?». Consultado el 11 de enero de 2012.
- Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th edición), CRC Press, p. 15, ISBN 0849330343.
- The Merck Index, 12th Edition
- Bartholow, Roberts. "A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics." Appleton & Co, 1908.
- Norman, Conolly. "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone." Journal of Mental Science, Vol 32, p 519. 1887.
- "Hypnone - The new hypnotic." J Am Med Assoc. Vol 23, p. 632. 1885.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Acetophenone» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.