4-(1-pirrolidinil)-piperidina
La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H18N2. Su estructura química contiene un anillo de pirrolidina y uno de piperidina; es una diamina con un grupo amino terciario —en el anillo de pirrolidina— y uno secundario —en el de piperidina.
| 4-(1-pirrolidinil)-piperidina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 4-pirrolidin-1-ilpiperidina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4-pirrolidinopiperidina 4-pirrolidinilpiperidina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)3N-CH2(CH2)4NH | |
| Fórmula molecular | C9H18N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5004-07-9[1] | |
| ChemSpider | 71049 | |
| PubChem | 78703 | |
| C1CCN(C1)C2CCNCC2 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1000 kg/m³; 1 g/cm³ | |
| Masa molar | 154,25 g/mol | |
| Punto de fusión | 56 °C (329 K) | |
| Punto de ebullición | 230 °C (503 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 ± 0,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,508 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 71 g/L | |
| log P | 0,96 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 365,15 K (92 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas heterocíclicas | Pirrolidina Piperidina Nanofina Azepano Azocano Azecano | |
| pirrolidina-piperidinas | 3-(1-pirrolidinil)-piperidina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Características físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un sólido que puede presentarse como polvo o cristales de color blanco.[2] Tiene su punto de fusión a 56 ºC —valor experimental—, mientras que su punto de ebullición es a 230 ºC —valor teórico. De igual densidad que el agua (ρ = 1,0 g/cm³), es poco soluble en ésta, en proporción aproximada de 71 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,96, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.[3][4]
Esta sustancia es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se puede sintetizar a partir de 1-boc-4-piperidona o también a partir de N-bencil-4-piperidona.[6]
Esta diamina ha sido utilizada para la síntesis de bromuros con anillos de pirrolidina y piperidina. Asimismo, forma complejos de tipo Hoffmann, habiéndose estudiado los complejos [M(4-pypp)2Ni(CN)4], donde M = Ni o Co, y pypp son las siglas de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina.[7]
En biología, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se ha empleado como reactivo en la síntesis de ligandos pequeños para proteínas unidas a metil-lisina, siendo dichas proteínas importantes componentes de la regulación epigenética; también para elaborar moléculas que restauran la E-cadherina, que limita la proliferación de células de carcinoma colorrectal. Otro uso biológico de esta amina es en síntesis de inhibidores IKKβ,[7] compuestos relacionados con un pequeño grupo de factores de transcripción (proteínas denominadas NF-κB) que juegan un papel importante en la regulación de respuestas inflamatorias, inmunes y apoptóticas.[8] Por otra parte, se han sintetizado e investigado nuevos análogos de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina capaces de regular el nivel de glucosa en el plasma sanguíneo.[9]
Precauciones
La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es una sustancia corrosiva e irritante. Su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[5]
Véase también
Los compuestos siguientes son isómeros de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina:
- 1-ciclopentilpiperazina
- 1-(2-pirrolidinilmetil)pirrolidina
- 9-metil-9-azabiciclo[3.3.1]nonan-3-amina
Referencias
- Número CAS
- 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine(5004-07-9) (Chemical Book)
- 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (PubChem)
- 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (ChemSpider)
- ↑ 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine. Safety Sheet. (Alfa Aesar)
- 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine 5004-07-9 Synthesis Route (Molbase)
- ↑ 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (Sigma-Aldrich)
- Chung-Hang Leung, Daniel Shiu-Hin Chan, Ying-Wei Li, Wang-Fun Fong, Dik-Lung Ma (2013). «Hit identification of IKKβ natural product inhibitor». BMC Pharmacology and Toxicology 14 (3). Consultado el 23 de junio de 2016.
- Mushtaq N, Saify ZS, Akhtar S, Arif M, Haider S, Saba N. (2010). «Synthesis of some novel analogues of 4-(1-Pyrrolidinyl) Piperidine and their effect on plasma glucose level». Pak J Pharm Sci. 23 (2): 220-223. Consultado el 23 de junio de 2016.