1,6-diclorohexano
El 1,6-diclorohexano, llamado también dicloruro de hexametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H12Cl2. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1,6-diclorohexano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,6-diclorohexano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de hexametileno Dicloruro de hexametileno 1,6-bis(cloranil)hexano | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)4-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C6H12Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2163-00-0[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3183456 | |
| ChemSpider | 15691 | |
| PubChem | 16551 | |
| UNII | YK75382Q85 | |
| C(CCCCl)CCCl | ||
| InChI=InChI=1S/C6H12Cl2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-6H2 Key: OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 1070 kg/m³; 1,07 g/cm³ | |
| Masa molar | 15 506 g/mol | |
| Punto de fusión | −13 °C (260 K) | |
| Punto de ebullición | 204 °C (477 K) | |
| Presión de vapor | < 1 mbar | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4568 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 57 mg/L | |
| log P | 3,74 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 362 K (89 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 478 K (205 °C) | |
| Límites de explosividad | 5,3% - 10,5% | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 1,5-dicloropentano 1,7-dicloroheptano | |
| policloroalcanos | 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas Editar
A temperatura ambiente, el 1,6-diclorohexano es un líquido incoloro e inodoro. Su punto de ebullición es 204 °C y su punto de fusión -13 °C. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,070 g/cm³ mientras que en fase gaseosa su densidad es 5,3 veces la del aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,17, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[5][3][4]
En cuanto a su reactividad, el 1,6-diclorohexano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
Síntesis Editar
El 1-6-diclorohexano se obtiene por cloración de 1,6-hexanodiol con cloruro de tionilo en dimetilformamida (DMF) a 80 °C de temperatura. De esta manera se alcanza un rendimiento del 94%.[6] Otra opción es usar como catalizador óxido de trifenilfosfina a 60 - 120 °C, siendo el rendimiento del 88%.[7]
También se puede preparar por descarboxilación térmica del 1,6-hexanodiil dicarbonoclorhidrato usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador. Con este procedimiento el rendimiento es del 93%.[8]
Usos Editar
El 1,6-diclorohexano sirve para preparar octanodinitrilo, mediante su reacción con cianuro de sodio a 100 °C. El rendimiento es del 93%.[9] También es precursor de tiosulfatos orgánicos que tienen aplicación en la industria del caucho como estabilizadores post-vulcanización[10] y del ácido 7-cloroheptanoico, que se elabora por hidrólisis ácida con 1-cloroheptanonitrilo.[6]
El 1,6-diclorohexano se ha usado para preparar alquinos, por reacción con alquinil-litios en dioxano empleando amida de litio como base.[11] También se ha utilizado en síntesis de policarbonatos a partir de dioles y dióxido de carbono[12] y en la de heterociclos a partir de organoestannilaminas.[13]
Biodegradación Editar
Se ha estudiado la deshalogenación del 1,6-diclorohexano a 1,6-hexanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, si bien la actividad enzimática supone solo un 32% de la registrada cuando el sustrato es 4-clorobutanol.[14] Asimismo, bacterias del género Acinetobacter cepa GJ70, son capaces de utilizar el 1,6-diclorohexano como fuente de carbono, liberando cloruro. Dado que los haloalcanos se utilizan profusamente en la industria, siendo en ocasiones contaminantes, la biodegradación de estos compuestos tiene una importante relevancia medioambiental.[15]
Precauciones Editar
El 1,6-dicloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad 89 °C y su temperatura de autoignición a 205 °C. Al arder pueden originarse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
Véase también Editar
El siguiente compuesto es isómero del 1,6-diclorohexano:
Referencias Editar
- Número CAS
- 1,6-Dichlorohexane (PubChem)
- ↑ 1,6-Dichlorohexane (ChemSpider)
- ↑ 1,6-Dichlorohexane (Chemical Book)
- ↑ 1,6-Dichlorohexane. MSDS (ThermoFisher)
- ↑ Method of producing 7-chloride acid (1984) Илья Наумович Сомин; Марина Леонидовна Александрова; Татьяна Рафаиловна Стрелец; Наталья Владимировна Луговкина; Маинна Иосифовна Мостова; Виктор Владимирович Уточкин Patente SU1209680A1
- Method for Chlorinating Alcohols (2005). Rohde, T; Huttenloch, O.; Osswald, F.; Wisse, K. Patente US20080228016A1l
- Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 17 de enero de 2020.
- Method for producing 1,6-dicyanohexane (2000) Hasegawa, H.; Kamiide, Y. Patente JP2002138074A
- Preparation method for organic thiosulfate (2012) 동 동; 리리 자오; 보밍 전 Patente KR102037196B1
- Aitken, R. A.; Aitken, K. (2008). «43.8.3.1.1.1 Variation 1: With a Chloroalkane». Science of Synthesis 43: 555. Consultado el 17 de enero de 2020.
- Moratti, S.C.; Charalambides, Y.C. (2005). «18.5.1.1.1.3 Variation 3: Direct Condensation of Diols with Carbon Dioxide». Science of Synthesis 18: 453. Consultado el 17 de enero de 2020.
- Jousseaume, B. (2003). «5.2.14 Product Subclass 14: Organostannylamines and Related Compounds». Science of Synthesis 5: 401. Consultado el 15 de enero de 2020.
- Dietmar Schomburg; Dörte Stephan. Enzyme Handbook 16. Haloalkane dehalogenase. pp. 707-712.
- Janssen, D.B.; Jager, M.; Witholt, B. (1987). «Degradation of n-haloalkanes and alpha, omega-dihaloalkanes by wild-type and mutants of Acinetobacter sp. strain GJ70». Appl Environ Microbiol. 53 (3): 561-566. Consultado el 27 de diciembre de 2019.