1,5-dicloropentano
El 1,5-dicloropentano, llamado también dicloruro de pentametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1,5-dicloropentano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,5-dicloropentano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de pentametileno Dicloruro de pentametileno Cloruro de amileno 1,5-bis(cloranil)pentano | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)3-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C5H10Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 628-76-2[1] | |
| Número RTECS | SA0350000 | |
| ChemSpider | 21106526 | |
| PubChem | 12353 | |
| UNII | 6N4A5V83WE | |
| C(CCCl)CCCl | ||
| InChI=1S/C5H10Cl2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-5H2 Key: LBKDGROORAKTLC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1106 kg/m³; 1,106 g/cm³ | |
| Masa molar | 114,04 g/mol | |
| Punto de fusión | −72 °C (201 K) | |
| Punto de ebullición | 182 °C (455 K) | |
| Presión de vapor | 1,13 mmHg | |
| Viscosidad | 1,6 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,457 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 125 mg/L | |
| log P | 2,78 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 299 K (26 °C) | |
| NFPA 704 | 3 2 1 | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloropentano 3-cloropentano | |
| dicloroalcanos | 1,4-diclorobutano 1,6-diclorohexano | |
| policloroalcanos | 1,1,1-tris(clorometil)etano 1,1,1,5-tetracloropentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1,5-dicloropentano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 182 °C y su punto de fusión -72 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,103 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,88 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 25 ºC es de 1,6 cP, superior a la del agua y algo inferior a la del 1-clorodecano.[5]
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,78, revela que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 125 mg/L.[3][4]
El 1,5-dicloropentano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes y bases.[5]
Síntesis
El 1,5-dicloropentano se puede sintetizar pasando cloruro de hidrógeno por una disolución de tetrahidropirano en ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc. Para obtener un alto rendimiento, la presión y la temperatura tienen que ser elevadas. El proceso se simplifica si, en vez de cloruro de zinc, se usa piridina como catalizador.[6] Igualmente, la reacción de tetrahidropirano con clorosilanos en presencia de cloruro de zinc anhidro, provoca que el anillo se abra con la formación de 1,5-dicloropentano y ésteres ortosilícicos sustituidos con cloro.[7]
El 1,5-dicloropentano puede también sintetizarse a partir de 1,5-pentanodiol. Utilizando como reactivo trifenilfosfina (TPP) y tetracloruro de carbono se obtiene un rendimiento del 57%.[8]
Usos
Se puede preparar heptanodinitrilo añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido (DMSO) previamente calentada a 90 ºC.[9]
El 1,5-dicloropentano se utiliza en la síntesis de sales de teluronio cíclico por reacción con telururo de aluminio.[10] También en la síntesis de heterociclos a partir de organoestannilaminas.[11]
Precauciones
El 1,5-dicloropentano es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 26 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno.[5][12]
Véase también
El siguiente compuesto es isómero del 1,5-dicloropentano:
Referencias
- Número CAS
- 1,5-Dichloropentane (PubChem)
- ↑ SA0350000 (ChemSpider)
- ↑ 1,5-Dichloropentane (Chemical Book)
- ↑ 1,5-Dicloropentano SDS (Merck)
- Method for producing 1,5-dichloropentane (1959). Е.А. Преображенская; Е.А. Преображенска Patente SU127249A1
- Shuikin, N.I.; Bel'skii, I.F. (1959). «Reaction of tetrahydropyran with chlorosilanes». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 8 (10): 1776-1777. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
- Barry, C.N.; Evans Jr., S.A. (1981). «Triphenylphosphine-tetrachloromethane-promoted chlorination and cyclodehydration of simple diols». J. Org. Chem. 46 (16): 3361-3364. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
- Preparation of pimelonitrile (PrepChem)
- Tang, Y.; Sun, X.-L. (2008). «39.39.8.1.2 Method 2: Ring-Closure Reaction of Aluminum Telluride with Dihaloalkanes». Science of Synthesis 39: 1237. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
- Jousseaume, B. (2003). «5.2.14 Product Subclass 14: Organostannylamines and Related Compounds». Science of Synthesis 5: 401. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
- 1,5-Dichloropentane. MSDS (Alfa Aesar)