Oxano

El tetrahidropirano, u oxano, es el compuesto orgánico que consta de un anillo saturado de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.

Tetrahidropirano
Nombre IUPAC
Oxano
General
Otros nombres	THP
Fórmula semidesarrollada	C5H10O
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	142-68-7^[1]​
ChEBI	46941
ChemSpider	8554
DrugBank	02412
PubChem	8894
UNII	V06I3ILG6B
KEGG	C15345
InChI InChI=InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	0,88 kg/m³; 0,00088 g/cm³
Masa molar	86.13 g/mol
Punto de fusión	318 K (45 °C)
Punto de ebullición	361 K (88 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.

Preparación

Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.^[2]​

Reacciones

En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para los alcoholes.^[3]​^[4]​ La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con formación de 5-hidroxipentanal.

 

Véase también

• Tetrahidrofurano (THF)
• Pirano

Referencias

1. Número CAS
2. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794. 
3. R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334. 
4. Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160. 

•   Datos: Q412815
•   Multimedia: Tetrahydropyran