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Tris(2-aminoetil)amina

Agosto 01, 2021

La tris(2-aminoetil)amina o N',N'-bis(2-aminoetil)etano-1,2-diamina,[2]​ conocida también como tren o TAEA, es una poliamina de fórmula molecular C6H18N4. Su estructura consta de una amina terciaria central de la que penden tres grupos amino primarios (concretamente grupos aminoetil).

 
Tris(2-aminoetil)amina
Nombre IUPAC
N',N'-bis(2-aminoetil)etano-1,2-diamina
General
Otros nombres tren
TAEA
2,2',2''-nitrilotris(etilamina)
Fórmula semidesarrollada N(CH3CH2)3
Fórmula molecular C6H18N4
Identificadores
Número CAS 4097-89-6[1]​
Número RTECS KH8587082
ChEBI 30631
ChEMBL CHEMBL19823
ChemSpider 70131
PubChem 77731
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo
Olor Amina
Densidad 978 kg/m³; 0,978 g/cm³
Masa molar 146,23 g/mol
Punto de fusión −16 °C (257 K)
Punto de ebullición 102 °C (375 K)
Presión de vapor 0,02 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD) 1,4969
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -2,68
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 383,15 K (110 °C)
Compuestos relacionados
aminas Trietilamina
poliaminas Tetrametiletilendiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Propiedades físicas y químicas

La tris(2-aminoetil)amina es un líquido incoloro o amarillo con el característico olor de las aminas. [3]​ Tiene su punto de ebullición a 102 °C y a -16 °C solidifica. En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,978 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,68, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.[4]​ [5]​

Es un compuesto estable e higroscópico. Absorbe dióxido de carbono del aire y, al ser un compuesto básico (pH = 11,9 en disoluciones de 100g/L),[6]​ es incompatible con ácidos fuertes así como con agentes oxidantes enérgicos.[5]​

Síntesis y usos

Síntesis

Esta poliamina se puede sintetizar haciendo reaccionar aziridina y dietilentriamina, con lo que se obtiene tris(2-aminoetil)amina además de trietilentetramina (TETA).[7]​

Uso en química de coordinación

En el ámbito de la química de coordinación, la tris(2-aminoetil)amina o tren es el arquetipo de ligando con forma de trípode. Es una molécula simétrica, un ligando quelante tetradentado que forma complejos estables con metales de transición, especialmente con los de estados de oxidación 2+ y 3+.

 
Estructuras de los complejos M(tren)X (a la izquierda, simetría C3v) y M(tren)X2 (a la derecha, simetría Cs).

Los complejos de tris(2-aminoetil)amina tienen relativamente pocos isómeros, lo que refleja la conectividad restringida de esta tetramina; por ejemplo, solo existe un único estereoisómero aquiral de [Co(tren)X2]+, siendo X un haluro o pseudohaluro.[8]​

En algunos casos, la tris(2-aminoetil)amina actúa como ligando tridentado, quedando uno de los grupos amino primarios sin coordinar.Un ejemplo es el triisocianato cuando esta poliamina es «derivatizada» con COCl2.

El derivado «permetilado» de tren es, a su vez, muy utilizado. De fórmula N(CH2CH2NMe2)3, Me6tren forma diversos complejos, si bien no estabiliza el Co(III). Otros análogos de la tris(2-aminoetil)amina, las amino-trifosfinas como N(CH2CH2PPh2)3, también están bien desarrolladas.

Precauciones

La tris(2-aminoetil)amina es una sustancia combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 110 °C. Es tóxica si se inhala o si se absorbe por la piel; su contacto puede irritar o causar quemaduras tanto en la piel como en los ojos.[6]​

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Tris(2-aminoethyl)amine (PubChem)
  3. tris(2-aminoethyl)amine (ChEBI)
  4. Tris(2-aminoethyl)amine (ChemSpider)
  5. ↑ Tris(2-aminoethyl)amine (Chemical Book)
  6. ↑ Tris(2-aminoethyl)amine. Safety data sheet. (Alfa Aesar)
  7. Synthesis Route for 4097-89-6 (Molbase)
  8. Donald A. House "Ammonia & N-donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry John Wiley & Sons, 2006. doi 10.1002/0470862106.ia009.
  •   Datos: Q7843931

Agosto 01, 2021
tris, aminoetil, amina, tris, aminoetil, amina, aminoetil, etano, diamina, conocida, también, como, tren, taea, poliamina, fórmula, molecular, c6h18n4, estructura, consta, amina, terciaria, central, penden, tres, grupos, amino, primarios, concretamente, grupos. La tris 2 aminoetil amina o N N bis 2 aminoetil etano 1 2 diamina 2 conocida tambien como tren o TAEA es una poliamina de formula molecular C6H18N4 Su estructura consta de una amina terciaria central de la que penden tres grupos amino primarios concretamente grupos aminoetil Tris 2 aminoetil aminaNombre IUPACN N bis 2 aminoetil etano 1 2 diaminaGeneralOtros nombrestrenTAEA2 2 2 nitrilotris etilamina Formula semidesarrolladaN CH3CH2 3Formula molecularC6H18N4IdentificadoresNumero CAS4097 89 6 1 Numero RTECSKH8587082ChEBI30631ChEMBLCHEMBL19823ChemSpider70131PubChem77731SMILESC CN CCN CCN NInChIInChI InChI 1S C6H18N4 c7 1 4 10 5 2 8 6 3 9 h1 9H2 Key MBYLVOKEDDQJDY UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaLiquido incoloro o amarilloOlorAminaDensidad978 kg m 0 978 g cm Masa molar146 23 g molPunto de fusion 16 C 257 K Punto de ebullicion102 C 375 K Presion de vapor0 02 mmHg 20 C Indice de refraccion nD 1 4969Propiedades quimicasSolubilidad en agua1 103 g Llog P 2 68FamiliaAminaPeligrosidadPunto de inflamabilidad383 15 K 110 C Compuestos relacionadosaminasTrietilaminapoliaminasTetrametiletilendiaminaValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Propiedades fisicas y quimicas 2 Sintesis y usos 2 1 Sintesis 2 2 Uso en quimica de coordinacion 3 Precauciones 4 Vease tambien 5 ReferenciasPropiedades fisicas y quimicas EditarLa tris 2 aminoetil amina es un liquido incoloro o amarillo con el caracteristico olor de las aminas 3 Tiene su punto de ebullicion a 102 C y a 16 C solidifica En fase liquida posee una densidad practicamente igual a la del agua r 0 978 g cm mientras que su vapor es cinco veces mas pesado que el aire Es soluble en agua el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP 2 68 indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrofilos que en disolventes hidrofobos 4 5 Es un compuesto estable e higroscopico Absorbe dioxido de carbono del aire y al ser un compuesto basico pH 11 9 en disoluciones de 100g L 6 es incompatible con acidos fuertes asi como con agentes oxidantes energicos 5 Sintesis y usos EditarSintesis Editar Esta poliamina se puede sintetizar haciendo reaccionar aziridina y dietilentriamina con lo que se obtiene tris 2 aminoetil amina ademas de trietilentetramina TETA 7 Uso en quimica de coordinacion Editar En el ambito de la quimica de coordinacion la tris 2 aminoetil amina o tren es el arquetipo de ligando con forma de tripode Es una molecula simetrica un ligando quelante tetradentado que forma complejos estables con metales de transicion especialmente con los de estados de oxidacion 2 y 3 Estructuras de los complejos M tren X a la izquierda simetria C3v y M tren X2 a la derecha simetria Cs Los complejos de tris 2 aminoetil amina tienen relativamente pocos isomeros lo que refleja la conectividad restringida de esta tetramina por ejemplo solo existe un unico estereoisomero aquiral de Co tren X2 siendo X un haluro o pseudohaluro 8 En algunos casos la tris 2 aminoetil amina actua como ligando tridentado quedando uno de los grupos amino primarios sin coordinar Un ejemplo es el triisocianato cuando esta poliamina es derivatizada con COCl2 El derivado permetilado de tren es a su vez muy utilizado De formula N CH2CH2NMe2 3 Me6tren forma diversos complejos si bien no estabiliza el Co III Otros analogos de la tris 2 aminoetil amina las amino trifosfinas como N CH2CH2PPh2 3 tambien estan bien desarrolladas Precauciones EditarLa tris 2 aminoetil amina es una sustancia combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 110 C Es toxica si se inhala o si se absorbe por la piel su contacto puede irritar o causar quemaduras tanto en la piel como en los ojos 6 Vease tambien EditarTrietilentetramina TETA N N bis 2 aminoetil propano 1 3 diamina DETA NOReferencias Editar Numero CAS Tris 2 aminoethyl amine PubChem tris 2 aminoethyl amine ChEBI Tris 2 aminoethyl amine ChemSpider a b Tris 2 aminoethyl amine Chemical Book a b Tris 2 aminoethyl amine Safety data sheet Alfa Aesar Synthesis Route for 4097 89 6 Molbase Donald A House Ammonia amp N donor Ligands in Encyclopedia of Inorganic Chemistry John Wiley amp Sons 2006 doi 10 1002 0470862106 ia009 Datos Q7843931Obtenido de https es wikipedia org w index php title Tris 2 aminoetil amina amp oldid 133148950, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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