Quercetina
La quercetina es un flavonol que se encuentra presente generalmente como O - glicósidos en altas concentraciones tanto en frutas como en verduras en especial en la cebolla. Es el flavonoide más abundante y habitual en la dieta humana. Forma parte de otros flavonoides, como la naringenina o la rutina, que tienen grupos de azúcar unidos a ella. Por ejemplo, algunas clases de cebolla (como la roja) contienen tanta quercetina que el compuesto representa el 10% de su peso seco. Otros alimentos con niveles elevados de quercetina son las manzanas, las uvas, el brócoli o el té. Fue descubierta por J. Rigaud en el año 1854.
| Quercetina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | Sophoretin Meletin Quercetina Xanthaurine Quercetol Quercitin Quertine Flavin meletin | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C15H10O7 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 117-39-5 6151-25-3 (Quercetin dihydrate)[1][2] | |
| ChEBI | 16243 | |
| ChEMBL | 50 | |
| ChemSpider | 4444051 | |
| DrugBank | DB04216 | |
| PubChem | 5280343 | |
| UNII | 9IKM0I5T1E | |
| KEGG | C00389 | |
| O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O | ||
| InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | amarillo cristalino | |
| Densidad | 1799 kg/m³; 1,799 g/cm³ | |
| Masa molar | 302.236 g/mol | |
| Punto de fusión | 316 K (43 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Prácticamente insoluble en agua, soluble in soluciones alcalinas.[1] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se han realizado distintos experimentos in vitro sobre las propiedades biológicas de esta substancia. Por ejemplo, un estudio realizado con células en cultivo mostró que la quercetina y el resveratrol combinados inhiben la producción de células adiposas .[3]La quercetina también tiene actividad antiviral in vitro.[4]
Distribución
La quercetina es un flavonoide ampliamente distribuido en la naturaleza. [2] El nombre se ha usado desde 1857, y se deriva del quercetum (bosque de robles), después Quercus".
La quercetina es uno de los flavonoides dietéticos más abundantes, [2] [6] con un consumo diario promedio de 25 a 50 miligramos . [7]
| Alimentos | Quercetina (mg/100g) |
|---|---|
| alcaparras, crudas | 234 |
| alcaparras, enlatadas | 173 |
| dock like sorrel | 86 |
| rábano hojas | 70 |
| algarrobo fibra | 58 |
| eneldo | 55 |
| cilantro | 53 |
| Hungarian wax pepper | 51 |
| hinojo hojas | 49 |
| cebolla morada | 32 |
| achicoria | 32 |
| berro | 30 |
| kale | 23 |
| aronia | 19 |
| arándano negro | 18 |
| arándano rojo | 15 |
| lingonberry | 13 |
| murta | 13 |
| calafate | 13 |
| maqui | 13 |
| ciruela | 12 |
En las cebollas rojas, las concentraciones más altas de quercetina ocurren en los anillos (aros) más externos y en la parte más cercana a la raíz, siendo esta última la parte de la planta con la concentración más alta.[5] Un estudio encontró que los tomates cultivados orgánicamente tenían un 79% más de quercetina que la fruta no cultivada orgánicamente.[6] La quercetina está presente en varios tipos de miel producida a partir de diferentes fuentes vegetales.[7]
Metabolismo
En las plantas, la quercetina se encuentra unida a azúcares, formando glucósidos hidrofílicos muy difíciles de absorber. Estos últimos son hidrolizados en el intestino delgado. Así, tras la hidrólisis, la quercetina aglicada es absorbida eficientemente.
Bibliografía
- Carper, Jean (1993). Los alimentos: medicina milagrosa. Grupo Editorial Norma. ISBN 958-04-2835-2.
- Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos. Editorial Panamericana. ISBN 978-84-9835-347-1.
Referencias
- ↑ (en inglés)
-
6151-25-3 (Quercetin dihydrate)[1] Número CAS - Yang JY, Della-Fera MA, Rayalam S, Ambati S, Hartzell DL, Park HJ, Baile CA (2008). «Enhanced inhibition of adipogenesis and induction of apoptosis in 3T3-L1 adipocytes with combinations of resveratrol and quercetin». Life Sciences 82 (19-20): 1032-9. PMID 18433793. doi:10.1016/j.lfs.2008.03.003.
- «Quercetin pentaacetate inhibits in vitro human respiratory syncytial virus adhesion». Virus Research (en inglés) 276: 197805. 15 de enero de 2020. ISSN 0168-1702. doi:10.1016/j.virusres.2019.197805. Consultado el 12 de julio de 2021.
- «Onions: a source of unique dietary flavonoids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (25): 10067-80. December 2007. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503. Parámetro desconocido
|vauthors=ignorado (ayuda) - «Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (15): 6154-9. Jul 2007. PMID 17590007. doi:10.1021/jf070344+. Parámetro desconocido
|vauthors=ignorado (ayuda) - «Analysis of flavonoids in honey by HPLC coupled with coulometric electrode array detection and electrospray ionization mass spectrometry». Analytical and Bioanalytical Chemistry 400 (8): 2555-63. Jun 2011. PMID 21229237. doi:10.1007/s00216-010-4614-7. Parámetro desconocido
|vauthors=ignorado (ayuda)