Naringenina
La Naringenina es una flavanona, un tipo de flavonoide, que se considera que tiene un efecto bioactivo en la salud humana como antioxidante, radicales libres, anti-inflamatorio, promotor de hidratos de carbono del metabolismo, y sistema inmune modulador. Es la predominante flavanona en el pomelo (toronja).[2]
| Naringenina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)ciroman-4-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C 15H 12O 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 480-41-1[1] | |
| ChEBI | 50202 | |
| ChEMBL | 9352 | |
| ChemSpider | 388383 | |
| DrugBank | DB03467 | |
| PubChem | 439246 | |
| UNII | HN5425SBF2 | |
| KEGG | C00509 | |
| O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O | ||
| InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1 Key: FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 272.257 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Efectos biológicos
In vitro reduce el daño oxidativo del ADN. La naringenina del pomelo se ha visto que tiene un efecto inhibidor en la isoforma CYP1A2 del citocromo P450 humano.[3]
También se ha comprobado que la naringenina reduce la producción de virus en hepatitis C.[4]
Parece que en ratones modificados la naringenina los protege de la obesidad en una dieta alta en grasa.[5]
También reduce el colesterol en ratas de laboratorio alimentadas con una dieta alta en colesterol.[6]
Producción natural
Pomelo, naranja, piel de tomate y tomillo[7] pero en todos los casos es difícil la absorción por ingestión oral (en el mejor de los casos sólo llega al tracto intestinal un 15% de la naringenina.[8]
Referencias
- Número CAS
- Felgines C, Texier O, Morand C, Manach C, Scalbert A, Régerat F, Rémésy C (diciembre de 2000). «Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats». Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 279 (6): G1148-54. PMID 11093936.
- Fuhr U, Klittich K, Staib AH (abril de 1993). «Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man». Br J Clin Pharmacol 35 (4): 431-6. PMC 1381556. PMID 8485024. doi:10.1016/0024-3205(96)00417-1.
- Nahmias Y, Goldwasser J, Casali M, van Poll D, Wakita T, Chung RT, Yarmush ML (mayo de 2008). «Apolipoprotein B-dependent hepatitis C virus secretion is inhibited by the grapefruit flavonoid naringenin». Hepatology 47 (5): 1437-45. PMID 18393287. doi:10.1002/hep.22197.
- Mulvihill EE, Allister EM, Sutherland BG, Telford DE, Sawyez CG, Edwards JY, Markle JM, Hegele RA, Huff MW (octubre de 2009). «Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDL receptor-null mice with diet-induced insulin resistance». Diabetes 58 (10): 2198-210. PMC 2750228. PMID 19592617. doi:10.2337/db09-0634.
- Lee SH, Park YB, Bae KH, Bok SH, Kwon YK, Lee ES, Choi MS (1999). «Cholesterol-lowering activity of naringenin via inhibition of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase and acyl coenzyme A:cholesterol acyltransferase in rats». Ann. Nutr. Metab. 43 (3): 173-80. PMID 10545673. doi:10.1159/000012783.
- Vallverdú-Queralt, A; Odriozola-Serrano, I; Oms-Oliu, G; Lamuela-Raventós, RM; Elez-Martínez, P; Martín-Belloso, O (2012). «Changes in the polyphenol profile of tomato juices processed by pulsed electric fields». J Agric Food Chem. 60 (38): 9667-9672. PMID 22957841. doi:10.1021/jf302791k.
- Choudhury R, Chowrimootoo G, Srai K, Debnam E, Rice-Evans CA (noviembre de 1999). «Interactions of the flavonoid naringenin in the gastrointestinal tract and the influence of glycosylation». Biochem. Biophys. Res. Commun. 265 (2): 410-5. PMID 10558881. doi:10.1006/bbrc.1999.1695.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Naringenin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.