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Pterina

La pterina es un compuesto heterocíclico formado por un sistema de anillos pteridina, con un grupo cetona y un grupo amina en las posiciones 4 y 2 respectivamente. Existen varios tautómeros de la pterina, y se muestran más abajo. Entre los derivados de la pterina, se encuentran las pterinas propiamente dichas y los folatos.

 
Pterina
Nombre IUPAC
2-aminopteridin-4(3H)-ona
(uno de los cinco tautómeros)
General
Otros nombres Pteridoxamina
Pterina
4-Oxopterina
2-Amino-4-pteridona
2-Amino-4-hidroxipteridina
2-Amino-4-oxopteridina
2-aminopteridin-4-ol
2-Amino-4-pteridinol
Fórmula estructural
Fórmula molecular C3H5N5O1
Identificadores
Número CAS 2236-60-4[1]
ChEBI 44992
ChEMBL 278009
ChemSpider 65806
PubChem 73000
UNII 85MA24E1NH
KEGG C00715
InChI=1S/C6H5N5O/c7-6-10-4-3(5(12)11-6)8-1-2-9-4/h1-2H,(H3,7,9,10,11,12)
Key: HNXQXTQTPAJEJL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 163,049 g/mol

Las pterinas, como grupo, son compuestos derivados de la estructura básica de la pterina, tal como se describe al comienzo del artículo; con algunos grupos adicionales unidos al anillo pirazina. Las primeras pterinas fueron descubiertas en los pigmentos presentes en las alas de las mariposas, de allí su nombre (del griego pteron (πτερόν) que significa ala),[2]​ y cumplen diversos roles en la coloraciones del mundo biológico. Las pterinas también actúan como cofactores en varias reacciones de catalizadas por enzimas.

Los folatos son pterinas conjugadas que contienen ácido p-aminobenzoico y L-glutamatos unidos al grupo metilo en la posición 6 del sistema de anillos pteridina. Son compuestos críticos en un gran número de reacciones de transferencias de grupos, incluyendo la transferencia de grupos metilo desde el 5-metiltetrahidrofolato a la homocisteína para formar L-metionina, y en la transferencia de grupos formilo desde el 10-formiltetrahidrofolato a la L-metionina para formar N-formilmetionina en los ARNt inciciadores.

Tautómeros de la pterina

Biosíntesis

La biosíntesis de las pterinas comienza a partir de la guanosina trifosfato (GTP); la enzima que controla la conversión de GTP a pterina, la GTP ciclohidrolasa I, se encuentra tanto en procariotas como en eucariotas.

Otras pterinas

La pterina puede existir en varias formas en la naturaleza dependiendo de su función. La tetrahidrobiopterina, la pteridina no conjugada de mayor tamaño en vertebrados, es un cofactor en la hidroxilación de muchos compuestos aromáticos y en la síntesis del óxido nítrico. La molibdopterina es una pteridina sustituida que liga molibdeno para producir un cofactor redox involucrado en reacciones de hidroxilación, reducción de nitrato, y oxidación respiratoria. La tetrahidrometanopterina es utilizada por los organismos metanogénicos. La cianopterina es una versión glicosilada de pteridina presente en cianobacterias donde cumple una función que todavía es desconocida.

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. «πτερόν». Liddell, Henry George; Scott, Robert; A Greek–English Lexicon en el Proyecto Perseus.

Enlaces externos

  •   Datos: Q386702

pterina, pterina, compuesto, heterocíclico, formado, sistema, anillos, pteridina, grupo, cetona, grupo, amina, posiciones, respectivamente, existen, varios, tautómeros, pterina, muestran, más, abajo, entre, derivados, pterina, encuentran, pterinas, propiamente. La pterina es un compuesto heterociclico formado por un sistema de anillos pteridina con un grupo cetona y un grupo amina en las posiciones 4 y 2 respectivamente Existen varios tautomeros de la pterina y se muestran mas abajo Entre los derivados de la pterina se encuentran las pterinas propiamente dichas y los folatos PterinaNombre IUPAC2 aminopteridin 4 3H ona uno de los cinco tautomeros GeneralOtros nombresPteridoxaminaPterina4 Oxopterina2 Amino 4 pteridona2 Amino 4 hidroxipteridina 2 Amino 4 oxopteridina2 aminopteridin 4 ol2 Amino 4 pteridinolFormula estructuralFormula molecularC3H5N5O1IdentificadoresNumero CAS2236 60 4 1 ChEBI44992ChEMBL278009ChemSpider65806PubChem73000UNII85MA24E1NHKEGGC00715InChIInChI 1S C6H5N5O c7 6 10 4 3 5 12 11 6 8 1 2 9 4 h1 2H H3 7 9 10 11 12 Key HNXQXTQTPAJEJL UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar163 049 g mol editar datos en Wikidata Las pterinas como grupo son compuestos derivados de la estructura basica de la pterina tal como se describe al comienzo del articulo con algunos grupos adicionales unidos al anillo pirazina Las primeras pterinas fueron descubiertas en los pigmentos presentes en las alas de las mariposas de alli su nombre del griego pteron pteron que significa ala 2 y cumplen diversos roles en la coloraciones del mundo biologico Las pterinas tambien actuan como cofactores en varias reacciones de catalizadas por enzimas Los folatos son pterinas conjugadas que contienen acido p aminobenzoico y L glutamatos unidos al grupo metilo en la posicion 6 del sistema de anillos pteridina Son compuestos criticos en un gran numero de reacciones de transferencias de grupos incluyendo la transferencia de grupos metilo desde el 5 metiltetrahidrofolato a la homocisteina para formar L metionina y en la transferencia de grupos formilo desde el 10 formiltetrahidrofolato a la L metionina para formar N formilmetionina en los ARNt inciciadores Indice 1 Tautomeros de la pterina 2 Biosintesis 3 Otras pterinas 4 Vease tambien 5 Referencias 6 Enlaces externosTautomeros de la pterina Editar 2 aminopteridin 4 1H ona 2 aminopteridin 4 3H ona 2 aminopteridin 4 8H ona 2 imino 2 3 dihidropteridin 4 1H ona 2 aminopteridin 4 olBiosintesis EditarLa biosintesis de las pterinas comienza a partir de la guanosina trifosfato GTP la enzima que controla la conversion de GTP a pterina la GTP ciclohidrolasa I se encuentra tanto en procariotas como en eucariotas Otras pterinas EditarLa pterina puede existir en varias formas en la naturaleza dependiendo de su funcion La tetrahidrobiopterina la pteridina no conjugada de mayor tamano en vertebrados es un cofactor en la hidroxilacion de muchos compuestos aromaticos y en la sintesis del oxido nitrico La molibdopterina es una pteridina sustituida que liga molibdeno para producir un cofactor redox involucrado en reacciones de hidroxilacion reduccion de nitrato y oxidacion respiratoria La tetrahidrometanopterina es utilizada por los organismos metanogenicos La cianopterina es una version glicosilada de pteridina presente en cianobacterias donde cumple una funcion que todavia es desconocida Vease tambien EditarPteridina Tetrahidrobiopterina Molibdopterina Cianopterina Tetrahidrometanopterina Acido folicoReferencias Editar Numero CAS pteron Liddell Henry George Scott Robert A Greek English Lexicon en el Proyecto Perseus Enlaces externos Editarhttps web archive org web 20131202231508 http grupoargentinodefotobiologia info grupos pteridinas e index html Datos Q386702 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Pterina amp oldid 140966602, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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