fbpx
Wikipedia

Tetrahidrometanopterina

La tetrahidrometanopterina (THMPT, H
4
MPT
) es una coenzima en el proceso de metanogénesis. Funciona como transportador del grupo C1 mientras se reduce a nivel de metilo, antes de ser transferido a la coenzima M.[2]

 
Tetrahidrometanopterina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C
30
H
45
N
6
O
16
P
Identificadores
Número CAS 92481-94-2[1]
ChEBI 17321
ChemSpider 4573696
PubChem 5462234
KEGG C01217
O=C2/N=C(/N)NC=1N[C@@H](C)C(NC=12)[C@H](Nc3ccc(cc3)C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)COP(=O)(O[C@H](C(=O)O)CCC(=O)O)O)C
InChI=1S/C30H45N6O16P/c1-12(21-13(2)33-26-22(34-21)27(44)36-30(31)35-26)32-15-5-3-14(4-6-15)9-16(37)23(41)17(38)10-49-29-25(43)24(42)19(51-29)11-50-53(47,48)52-18(28(45)46)7-8-20(39)40/h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41-43H,7-11H2,1-2H3,(H,39,40)(H,45,46)(H,47,48)(H4,31,33,35,36,44)/t12-,13+,16+,17-,18+,19-,21?,23+,24-,25-,29+/m1/s1
Key: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N
Propiedades físicas
Masa molar 776,682661 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tetrahidrosarcinapterina (THSPT, H
4
SPT
) es una forma modificada de THMPT, en la cual hay un grupo glutamil enlazado al extremo 2-hidroxiglutárico.

THMPT es la principal plataforma para transformaciones C1

El N-formilmetanofurano dona su grupo C1 al sitio N5 de la pterina para producir el formil-THMPT.[3]​ El grupo formilo subsecuentemente se condensa intramolecularmente para producir metenil-THMPT+
, el cual luego es reducido a metileno-THMPT.[4]​ El metileno-MPT subsecuentemente se convierte (utilizando coenzima F420 como fuente de electrones), a metil-THMPT, reacción catalizada por la metileno-THMPT reductasa dependiente de F420. El metil-THMPT funciona como donante de metilo a la coenzima M, una conversión mediada por la metil-THMPT:coenzima M metil-transferasa.[2]

Comparación con el ácido tetrahidrofólico

El THMP se encuentra relacionado con el mejor conocido ácido tetrahidrofólico (THFA, H
4
FA
). La diferencia más importante entre THMPT y THFA es que THFA posee un grupo aceptor de electrones en el anillo fenilo. Como resultado, el metenil-THMPT es más difícil de reducir que el metenil-THFA. La reducción la efectúa una hidrogenasa llamada "libre de grupos hierro azufre".[4]​ Este abstruso nombre distingue entre esta hidrogenasa, aquella llamada hidrogenasa solo hierro, y de las hidrogenasas que contienen grupos Fe-S.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Thauer RK (septiembre de 1998). «Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture». Microbiology 144 (Pt 9): 2377-406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. 
  3. Acharya P, Warkentin E, Ermler U, Thauer RK, Shima S (marzo de 2006). «The structure of formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes». J. Mol. Biol. 357 (3): 870-9. PMID 16466742. doi:10.1016/j.jmb.2006.01.015. 
  4. Korbas M, Vogt S, Meyer-Klaucke W, et al. (octubre de 2006). «The iron-sulfur cluster-free hydrogenase (Hmd) is a metalloenzyme with a novel iron binding motif». J. Biol. Chem. 281 (41): 30804-13. PMID 16887798. doi:10.1074/jbc.M605306200. 


  •   Datos: Q704048

tetrahidrometanopterina, tetrahidrometanopterina, thmpt, coenzima, proceso, metanogénesis, funciona, como, transportador, grupo, mientras, reduce, nivel, metilo, antes, transferido, coenzima, generalfórmula, estructuralfórmula, molecularc30, pidentificadoresnú. La tetrahidrometanopterina THMPT H4 MPT es una coenzima en el proceso de metanogenesis Funciona como transportador del grupo C1 mientras se reduce a nivel de metilo antes de ser transferido a la coenzima M 2 TetrahidrometanopterinaGeneralFormula estructuralFormula molecularC30 H45 N6 O16 PIdentificadoresNumero CAS92481 94 2 1 ChEBI17321ChemSpider4573696PubChem5462234KEGGC01217SMILESO C2 N C N NC 1N C H C C NC 12 C H Nc3ccc cc3 C C H O C H O C H O CO C H 4O C H C H O C H 4O COP O O C H C O O CCC O O O CInChIInChI 1S C30H45N6O16P c1 12 21 13 2 33 26 22 34 21 27 44 36 30 31 35 26 32 15 5 3 14 4 6 15 9 16 37 23 41 17 38 10 49 29 25 43 24 42 19 51 29 11 50 53 47 48 52 18 28 45 46 7 8 20 39 40 h3 6 12 13 16 19 21 23 25 29 32 34 37 38 41 43H 7 11H2 1 2H3 H 39 40 H 45 46 H 47 48 H4 31 33 35 36 44 t12 13 16 17 18 19 21 23 24 25 29 m1 s1 Key SCBIBGUJSMHIAI FDLOOEGASA NPropiedades fisicasMasa molar776 682661 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata La tetrahidrosarcinapterina THSPT H4 SPT es una forma modificada de THMPT en la cual hay un grupo glutamil enlazado al extremo 2 hidroxiglutarico THMPT es la principal plataforma para transformaciones C1 EditarEl N formilmetanofurano dona su grupo C1 al sitio N5 de la pterina para producir el formil THMPT 3 El grupo formilo subsecuentemente se condensa intramolecularmente para producir metenil THMPT el cual luego es reducido a metileno THMPT 4 El metileno MPT subsecuentemente se convierte utilizando coenzima F420 como fuente de electrones a metil THMPT reaccion catalizada por la metileno THMPT reductasa dependiente de F420 El metil THMPT funciona como donante de metilo a la coenzima M una conversion mediada por la metil THMPT coenzima M metil transferasa 2 Comparacion con el acido tetrahidrofolico EditarEl THMP se encuentra relacionado con el mejor conocido acido tetrahidrofolico THFA H4 FA La diferencia mas importante entre THMPT y THFA es que THFA posee un grupo aceptor de electrones en el anillo fenilo Como resultado el metenil THMPT es mas dificil de reducir que el metenil THFA La reduccion la efectua una hidrogenasa llamada libre de grupos hierro azufre 4 Este abstruso nombre distingue entre esta hidrogenasa aquella llamada hidrogenasa solo hierro y de las hidrogenasas que contienen grupos Fe S Referencias Editar Numero CAS a b Thauer RK septiembre de 1998 Biochemistry of methanogenesis a tribute to Marjory Stephenson 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture Microbiology 144 Pt 9 2377 406 PMID 9782487 doi 10 1099 00221287 144 9 2377 Acharya P Warkentin E Ermler U Thauer RK Shima S marzo de 2006 The structure of formylmethanofuran tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes J Mol Biol 357 3 870 9 PMID 16466742 doi 10 1016 j jmb 2006 01 015 a b Korbas M Vogt S Meyer Klaucke W et al octubre de 2006 The iron sulfur cluster free hydrogenase Hmd is a metalloenzyme with a novel iron binding motif J Biol Chem 281 41 30804 13 PMID 16887798 doi 10 1074 jbc M605306200 Datos Q704048 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Tetrahidrometanopterina amp oldid 120732961, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

español

, española, descargar, gratis, descargar gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, imagen, música, canción, película, libro, juego, juegos