Permetrina
La permetrina es una sustancia química sintética que se utiliza mundialmente como insecticida y acaricida, así como repelente de insectos y piojos.
| Permetrina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-Phenoxybenzyl -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C21H20Cl2O3 | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | P03AC04 QP53AC04 | |
| Número CAS | 52645-53-1[1] | |
| ChEBI | 34911 | |
| ChEMBL | CHEMBL1525 | |
| ChemSpider | 36845 | |
| DrugBank | 04930 | |
| PubChem | 40326 | |
| UNII | 509F88P9SZ | |
| KEGG | C14388 D05443, C14388 | |
| c3ccccc3Oc(c2)cccc2COC(=O) C1C(C1(C)C)C=C(Cl)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3 Key: RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cristales incoloros | |
| Densidad | 1190 kg/m³; 1,19 g/cm³ | |
| Masa molar | 390,079 g/mol | |
| Punto de fusión | 307 K (34 °C) | |
| Punto de ebullición | 473 K (200 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble (5.5 x 10-3 ppm) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Piretroides | Bifentrín Deltametrín | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Farmacocinética
Pertenece a la familia de compuestos denominados piretroides cuyo mecanismo de acción es la neurotoxicidad por prolongación de la activación de los canales de sodio causando una despolarización sostenida. No surte efectos sobre las neuronas de mamíferos ni aves, por lo que tiene poca toxicidad en mamíferos, con la excepción de gatos y reacciones de hipersensibilidad.
Indicaciones
En humanos, la permetrina se utiliza para erradicar parásitos como los piojos o ladillas y los causantes de la escabiosis.[2] Hay permetrina de calidad farmacéutica ofrecida comercialmente por corporaciones químicas. También es ampliamente utilizado por los organismos que trabajan en las zonas forestales.
Contraindicaciones
La permetrina es tóxica para los gatos, afectando al sistema nervioso central y el hígado de los mismos y causándoles graves alteraciones e incluso la muerte, por lo que no se debe usar productos con este principio activo en gatos.[3][4]
Reacciones adversas
Como insecticida en ciertas plantaciones ha estado implicado en debates debido a que mata insectos indiscriminadamente, sin diferenciar entre parásitos de sembradíos y otros insectos, e incluso vida acuática.[5]
Se ha aislado residuos de permetrina en la leche materna en madres residentes de regiones en control de malaria de Sudáfrica,[6] aunque sus efectos sobre lactantes aún son desconocidos.
Referencias
- Número CAS
- Kirby C. Stafford III (febrero de 1999). . Connecticut Department of Public Health. Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2005.
- . Archivado desde el original el 21 de noviembre de 2011. Consultado el 3 de enero de 2012.
- «La agencia del medicamento informa sobre la toxicidad de la permetrina en gatos.».
- R. H. Ian (1989). «Aquatic organisms and pyrethroids». Pesticide Science. 27 (4): 429-457. doi:10.1002/ps.2780270408.
- H. Bouwman, B. Sereda and H. M. Meinhardt (2006). «Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in human breast milk from a malaria endemic area in South Africa». Environmental Pollution. 144 (3): 902-917. doi:10.1016/j.envpol.2006.02.002.