El nonano es un alcano, hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya fórmula semidesarrollada es CH3-(CH2)7-CH3. Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil, CH3(CH2)7CH2- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano (C9H18). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.
Es un compuesto covalente, no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de carbono rodeado por átomos de hidrógeno. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108º.
A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el modelo de bolas y varillas.
Propiedades
Es un líquido poco volátil que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.
Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:[4]
Por pirólisis se obtiene una mezcla de alcanos de cadena más corta, alquenos e hidrógeno.
Pirólisis al vapor, cracking, cracking hidrolítico y cracking catalítico son otras reacciones en las que se consigue obtener moléculas más pequeñas.[4]
Isómeros del nonano
Hay 35 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades:
Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo o del gas natural. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano:[5]
Graham Solomons, T. W.: Organic chemistry. 6ª edición. Wiley ed. 1996. ISBN 0471013420
Enlaces externos
List of isomers of nonane
Datos:Q150694
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Agosto 03, 2021
nonano, nonano, alcano, hidrocarburo, saturado, parafina, cadena, lineal, cuya, fórmula, semidesarrollada, radical, sustituyente, recibe, nombre, nonil, 7ch2, equivalente, estructural, forma, anillo, ciclononano, c9h18, diferencia, otros, alcanos, prefijo, apa. El nonano es un alcano hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya formula semidesarrollada es CH3 CH2 7 CH3 Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil CH3 CH2 7CH2 y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano C9H18 A diferencia de otros alcanos el prefijo que aparece en su nombre y que indica el numero de atomos de carbono procede del latin no del griego Nonano 1 Nombre IUPACNonanoGeneralFormula semidesarrolladaCH3 CH2 7CH3Formula molecularC9H20IdentificadoresNumero CAS111 84 2 2 ChEBI32892ChEMBLCHEMBL335900ChemSpider7849PubChem8141UNIIT9W3VH6G10InChIInChI InChI 1S C9H20 c1 3 5 7 9 8 6 4 2 h3 9H2 1 2H3 Key BKIMMITUMNQMOS UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaincoloroDensidad718 kg m 0718 g cm Masa molar128 2 g mol g molPunto de fusion220 K 53 C Punto de ebullicion424 K 151 C Temperatura critica594 K 321 C Presion critica2290 kPa atmIndice de refraccion nD 1 403Propiedades quimicasSolubilidad en agua0 7 g 100 mLInmiscible con aguaFamiliaAlcanosTermoquimicaDfH0gas 229 kJ mol kJ molPeligrosidadPunto de inflamabilidad304 K 31 C NFPA 7043 0 0Temperatura de autoignicion478 K 205 C Limites de explosividad0 8 2 9 vol aire RiesgosRiesgos principalesInflamable Clase F 3 IngestionNauseas vomitos InhalacionAtaxia convulsiones tos perdida del conocimiento PielPiel seca enrojecimiento OjosEnrojecimiento Compuestos relacionadosValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Estructura de la molecula 2 Propiedades 3 Reacciones 4 Isomeros del nonano 5 Obtencion 6 Vease tambien 7 Referencias 8 Enlaces externosEstructura de la molecula EditarEs un compuesto covalente no ramificado formado por un esqueleto de atomos de carbono rodeado por atomos de hidrogeno La cadena tiene forma de zig zag con angulos aproximados de 108º A la derecha se observan dos modelos de la molecula de nonano el esqueleto carbonado arriba y una representacion de la molecula usando el modelo de bolas y varillas Propiedades EditarEs un liquido poco volatil que arde con facilidad Su densidad en estado liquido es menor que la del agua siendo muy poco soluble en ella Se disuelve bien en disolventes organicos como alcohol acetona tetracloruro de carbono Reacciones EditarCombustion con formacion de dioxido de carbono y agua C 9 H 20 14 O 2 9 C O 2 10 H 2 O displaystyle C 9 H 20 14 O 2 longrightarrow 9 CO 2 10 H 2 O Halogenacion bromacion en presencia de luz visible o ultravioleta y a temperatura elevada 4 C 9 H 20 B r 2 C 9 H 19 B r H B r displaystyle C 9 H 20 Br 2 longrightarrow C 9 H 19 Br HBr Por pirolisis se obtiene una mezcla de alcanos de cadena mas corta alquenos e hidrogeno Pirolisis al vapor cracking cracking hidrolitico y cracking catalitico son otras reacciones en las que se consigue obtener moleculas mas pequenas 4 Isomeros del nonano EditarHay 35 posibles isomeros de cadena de diferente longitud y ramificacion aunque solo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades n nonano 2 metiloctano 3 metiloctano y 4 metiloctano 3 etilheptano y 4 etilheptano 2 2 dimetilheptano 2 3 dimetilheptano 2 4 dimetilheptano 2 5 dimetilheptano 2 6 dimetilheptano 3 3 dimetilheptano 3 4 dimetilheptano 3 5 dimetilheptano 4 4 dimetilheptano 3 etil 2 metilhexano y 3 etil 3 metilhexano 4 etil 2 metilhexano y 4 etil 3 metilhexano 2 2 3 trimetilhexano 2 2 4 trimetilhexano 2 2 5 trimetilhexano 2 3 3 trimetilhexano 2 3 4 trimetilhexano y 2 3 5 trimetilhexano 2 4 4 trimetilhexano y 3 3 4 trimetilhexano 3 3 dietilpentano 2 2 3 3 tetrametilpentano 2 2 4 4 tetrametilpentano 2 2 3 4 tetrametilpentano 2 3 3 4 tetrametilpentano 3 etil 2 2 dimetilpentano 3 etil 2 3 dimetilpentano y 3 etil 2 4 dimetilpentano Obtencion EditarSe obtiene por destilacion fraccionada del petroleo o del gas natural Tambien puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometalicos como la reaccion entre el dietilcuprato de litio con 1 bromoheptano 5 C H 3 C H 2 C u L i C H 2 C H 3 B r C H 2 C H 2 5 C H 3 C H 3 C H 2 7 C H 3 C H 3 C H 2 C u L i B r displaystyle scriptstyle CH 3 CH 2 CuLi CH 2 CH 3 Br CH 2 CH 2 5 CH 3 longrightarrow CH 3 CH 2 7 CH 3 CH 3 CH 2 Cu LiBr Vease tambien EditarAlcanos superioresReferencias Editar Chemical and physical properties table Numero CAS http www insht es InshtWeb Contenidos Documentacion FichasTecnicas FISQ Ficheros 1201a1300 nspn1245 pdf Fichas internacionales de seguridad quimica a b Thornton Morrison Robert Neilson Boyd Robert Quimica organica Graham Solomons T W Organic chemistry 6ª edicion Wiley ed 1996 ISBN 0471013420Enlaces externos EditarMSDS at Oxford University List of isomers of nonane Datos Q150694 Multimedia NonaneObtenido de https es wikipedia org w index php title Nonano amp oldid 128253106, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
