Hexafluoro-2-propanol
El Hexafluoro-2-propanol o Hexafluoroisopropanol, comúnmente abreviado como HFIP, es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CF3)2CHOH. Es un alcohol fluorinado con carácter ácido (pKa= 9)[2] soluble en agua, metanol, 2-propanol y hexano, pero no en acetonitrilo.[2] Es empleado como disolvente[3] y como intermediario sintético.
| Hexafluoro-2-propanol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Hexafluoroisopropanol, | |
| Fórmula semidesarrollada | (CF3)2CHOH | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C3H2F6O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 920-66-1[1] | |
| Número RTECS | UB6450000 | |
| ChEBI | 63104 | |
| ChEMBL | CHEMBL1231750 | |
| ChemSpider | 12941 | |
| PubChem | 13529 | |
| UNII | 3D632GYQ50 | |
| InChI=InChI=1S/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H Key: BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1596 kg/m³; 160 g/cm³ | |
| Masa molar | 168,05 g/mol | |
| Punto de fusión | 269 K (−4 °C) | |
| Punto de ebullición | 331 K (58 °C) | |
| Viscosidad | 1,65 cP a 20 °C (293 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Miscible, 100 g/100 mL (25 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 373 K (100 °C) | |
| NFPA 704 | 1 3 1 COR | |
| Frases R | R20, R22, R34, R41 | |
| Frases S | S26, S36, S37, S39, S45 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Tóxico. Quemaduras. Dañino y riesgo de muerte si se ingiere. | |
| Inhalación | Causa quemaduras. Peligroso si se absorbe. | |
| Piel | Causa quemaduras. Peligroso si absorbido. | |
| Ojos | Causa quemaduras. Posible daño irreversible en la córnea. | |
| LD50 | 1040 mg/kg, oral (en ratas) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Organofluorados relacionados | Hexafluoro-2-propanona | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
El Hexafluoro-2-propanol se sintetiza a partir del hexafluoropropileno que se oxida para dar la hexafluoroacetona. Esta es entonces reducida mediante hidrogenación catalítica para dar el Hexafluoro-2-propanol:[4]
(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH
Usos
El Hexafluoruro-2-propanol se empléa como disolvente,[3]cosolvente y aditivo de catálisis homogéneas.[5] Se emplea en la disolución de péptidos tales como las β-amiloides para su estudio y análisis.[6] También es un producto empleado en la derivatización de muestras para el análisis de metabolitos de la marihuana en la sangre,[7] así como agente de fluoración de derivados de la celulosa.[8] Como ya se ha mencionado arriba tiene un uso extendido como disolvente de proteínas tales como las fibroínas, que debido a su empaquetamiento por fuertes puentes de hidrógeno en estructuras tipo láminas-β, son difícilmente solubles en disolventes orgánicos comunes. Así es el caso de las fibroínas como las de las seda de las arañas cuya solubilización es un requisito para la formación de fibras a escala de laboratorio.[9]
Seguridad
El Hexafluoro-2-propanol es un líquido volátil y corrosivo. Su inhalación puede provocar quemaduras graves y problemas respiratorios así como deficiencias crónicas. El contacto con el ojo puede causar la pérdida irreversible de la visión. Para su manipulación es necesario llevar guantes de media manga de PVC, mascarilla de gases, protección facial, bata y procurar tener cercano un grifo lavatorio de emergencia. Además de estas indicaciones hay que seguir y estudiar siempre las indicaciones del proveedor.
Referencias
- Número CAS
- ↑ Apffel, A.; Chakel, J.A.; Fisher, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, W.S. (1997). «Analisis of Oligonucleotides by HPLC-Electrospray Ionization Mass Spectroscopy». Anal. Chem. 69: 1320-1325.
- ↑ Iskra, J.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.P. (2002). «Methyltrioxorhenium-catalysed epoxidation of alkenes: enhancement of reactivity in hexafluoro-2-propanol». Tetrahedron Letters 43 (6): 1001-1003.
- Siegemund, G.; Schwertfeger, W.; Fering, A.; Smart, Behr, F.; Vogel, H.; McKusik, B. (2000). "Fluorine Compounds, Organic",Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI: 10.1002/14356007.a11_349: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
- Shuklov, I.A.; Dubrovina, N.A.; Börner, A. (2007). . Synthesis 19: 2925-2943. doi:10.1055/s-2007-983902. Archivado desde el original el 4 de junio de 2018. Consultado el 3 de mayo de 2019.
- Invitrogen. «b-amyloid (Human), Product Analysis Sheet» (en inglés).
- Nicholslawyers. «Quantitative Confirmation for Marihuana Metabolite in Blood» (en inglés).
- John, A.; Chen, Y.; Ko, H.-U.; Kim, J. (2011). «Preparation of fluoro derivative of cellulose acetate with (1,1,1,3,3,3)-hexafluoro-2-propanol by Mitsunobu reaction and its characterization». Carbohydrate Polymers 84 (11).
- Elices, M.; Guinea, G.V.; Plaza, G.R.; Karatzas, C.; Riekel, C.; Agulló-Rueda, F.; Daza, R.; Pérez-Rigueiro, J. (2011). «Bioinspired Fibers Follow the Track of Natural Spider Silk». Macromolecules 44 (5). doi:10.1021/ma102291m.
Recursos
- 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol. Hoja de seguridad de Sigma-Aldrich
- 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol-Hoja de seguridad de Santa Cruz Biotechnologies
- (inglés)
Patentes
- Radlick, Phillip C (2 de febrero de 1982). «Methods of synthesizing hexafluoroisopropanol from impure mixtures and synthesis of a fluoromethyl ether therefrom». United States Patent 4,314,087. Consultado el 18 de octubre de 2006.
- Cheminal, Bernard; H. Mathais and M. Thomarat (3 de marzo de 1987). «Process for the synthesis of 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol». United States Patent 4,647,706. Consultado el 18 de octubre de 2006.