El estradiol se absorbe por vía oral, pero es rápidamente inactivado por el hígado mediante oxidación del hidroxilo. La sustitución del carbono 17 con un grupo etinil le otorga al estrógeno gran resistencia a la degradación del hígado, por lo que le abrió el paso al desarrollo de anticonceptivos orales.
El etinilestradiol se absorbe en el intestino delgado y alcanza un pico en el plasma sanguíneo unas 2 horas después. Luego pasa por un extenso metabolismo en el hígado asociado a la enzima citocromo P450CYP3A4. Los metabolitos del etinilestradiol se excretan por la bilis en las heces y por la orina como conjugados de glucurónido y sulfatos. Debido al efecto de la circulación enterohepática, se observa un segundo pico de concentración sanguínea varias horas después. En la circulación sanguínea, el etinilestradiol se une casi por completo a la albúmina.
Indicaciones
El etinilestradiol es efectivo en la activación de receptores del estrógeno, por lo que se considera un estrógeno.[6] Su uso más frecuente se da en combinación con progestina para la preparación de anticonceptivos orales. Por ejemplo, el parchetransdérmico de norelgestromina y etinilestradiol se usa para prevenir el embarazo.[6] Con el paso del tiempo y la experiencia en el uso de formulaciones orales, se ha reducido la concentración del etinilestradiol desde 100 μg hasta los 20 μg.
Por sí sola, el etinilestradiol ha sido usado para el manejo de los síntomas de la menopausia y en casos de hipogonadismo femenino.
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Enlaces externos
Anillo vaginal de Etonogestrel y Etinil Estradiol (en español). MedlinePlus Medicinas.
Datos:Q415563
Multimedia:Ethinylestradiol
Enero 28, 2022
etinilestradiol, etinilestradiol, estrógeno, derivado, estradiol, activo, vía, oral, indicado, fórmulas, producen, píldora, anticonceptiva, etinilestradiol, primer, análogo, estrógeno, sintetizado, berlín, 1938, medicamentos, más, usados, mundo, nombre, iupac,. El etinilestradiol es un estrogeno derivado del estradiol activo por via oral indicado en formulas que producen la pildora anticonceptiva El etinilestradiol fue el primer analogo del estrogeno sintetizado en Berlin en 1938 y es uno de los medicamentos mas usados en el mundo 1 2 3 4 5 EtinilestradiolNombre IUPAC sistematico17 etinil 13 metil 7 8 9 11 12 13 14 15 16 17 decahidro 6H ciclopenta a fenantrene3 17 diolIdentificadoresNumero CAS57 63 6Codigo ATCG03CA01PubChem5991DrugBankAPRD00691ChemSpider5770UNII423D2T571UKEGGD00554ChEBI4903Datos quimicosFormulaC20H24O2 Peso mol 296 403 g molSMILESOc1cc4c cc1 C H 3CC C 2 C H CC C 2 C C O C H 3CC4 CInChIInChI 1S C20H24O2 c1 3 20 22 11 9 18 17 6 4 13 12 14 21 5 7 15 13 16 17 8 10 19 18 20 2 h1 5 7 12 16 18 21 22H 4 6 8 11H2 2H3 t16 17 18 19 20 m1 s1FarmacocineticaUnion proteica97 MetabolismoHepaticoVida media36 13 horasExcrecionHeces y orinaDatos clinicosCat embarazoX Restriccion total del uso del farmaco Los riesgos superan los beneficios potenciales EUA Estado legal only EUA R CHL Vias de adm Oral subdermica Aviso medico editar datos en Wikidata Indice 1 Farmacologia 2 Indicaciones 3 Vease tambien 4 Referencias 5 Enlaces externosFarmacologia EditarEl estradiol se absorbe por via oral pero es rapidamente inactivado por el higado mediante oxidacion del hidroxilo La sustitucion del carbono 17 con un grupo etinil le otorga al estrogeno gran resistencia a la degradacion del higado por lo que le abrio el paso al desarrollo de anticonceptivos orales El etinilestradiol se absorbe en el intestino delgado y alcanza un pico en el plasma sanguineo unas 2 horas despues Luego pasa por un extenso metabolismo en el higado asociado a la enzima citocromo P450 CYP3A4 Los metabolitos del etinilestradiol se excretan por la bilis en las heces y por la orina como conjugados de glucuronido y sulfatos Debido al efecto de la circulacion enterohepatica se observa un segundo pico de concentracion sanguinea varias horas despues En la circulacion sanguinea el etinilestradiol se une casi por completo a la albumina Indicaciones EditarEl etinilestradiol es efectivo en la activacion de receptores del estrogeno por lo que se considera un estrogeno 6 Su uso mas frecuente se da en combinacion con progestina para la preparacion de anticonceptivos orales Por ejemplo el parche transdermico de norelgestromina y etinilestradiol se usa para prevenir el embarazo 6 Con el paso del tiempo y la experiencia en el uso de formulaciones orales se ha reducido la concentracion del etinilestradiol desde 100 mg hasta los 20 mg Por si sola el etinilestradiol ha sido usado para el manejo de los sintomas de la menopausia y en casos de hipogonadismo femenino Vease tambien EditarEtinilestradiol levonorgestrel Etinilestradiol noretisterona Levonorgestrel Desogestrel Pildora anticonceptiva Anillo vaginal Metodos anticonceptivos Anticonceptivos de emergenciaReferencias Editar Inhoffen HH Hohlweg W 11 de febrero de 1938 Neue per os wirksame weibliche Keimdrusenhormon Derivate 17 Aethinyl oestradiol und Pregnen in on 3 ol 17 New female glandular derivatives active per os 17a ethynyl estradiol and pregnen in on 3 ol 17 Naturwissenschaften 26 6 96 Maisel Albert Q 1965 The Hormone Quest Nueva York Random House OCLC 543168 Petrow V 1970 The contraceptive progestagens Chem Rev 70 6 713 26 PMID 4098492 doi 10 1021 cr60268a004 Sneader Walter 2005 Hormone analogues Drug discovery a history Hoboken NJ John Wiley amp Sons pp 188 225 ISBN 0471899801 Djerassi C 2006 Chemical birth of the pill Am J Obstet Gynecol 194 1 290 8 PMID 16389046 doi 10 1016 j ajog 2005 06 010 a b MedlinePlus ed enero de 2008 Norelgestromina y etinilestradiol transdermico Enciclopedia medica en espanol Consultado el 5 de noviembre de 2008 Enlaces externos EditarAnillo vaginal de Etonogestrel y Etinil Estradiol en espanol MedlinePlus Medicinas Datos Q415563 Multimedia Ethinylestradiol Obtenido de https es wikipedia org w index php title Etinilestradiol amp oldid 140477939, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
