Enlace carbono-hidrógeno
El enlace carbono-hidrógeno, representado por C-H, es un enlace covalente sencillo entre un átomo de carbono y otro de hidrógeno, que se encuentra sobre todo en compuestos orgánicos.[1]
CH
Las clases de compuestos que sólo poseen enlace carbono-hidrógeno C-H y enlaces carbono-carbono C-C se llaman hidrocarburos y pueden ser: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.
El enlace carbono-hidrógeno C-H ,en general, es muy poco reactivo por ser difícil de romper; de hecho en la fórmula estructural de las moléculas se omiten a veces los átomos de hidrógeno y sólo se representa el esqueleto de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos distintos de C e H).
El tipo de reacciones en que se destruyen estos enlaces requieren un aporte de energía para iniciar la reacción:
- Combustiones: Se inician a temperatura alta pero en ellas se rompen todos los enlaces tetracordios los C-H y los C-C.
- Sustituciones: En una reacción de sustitución, un átomo o grupo de átomos reemplaza a un átomo de H que estaba unido a un C. Suelen requerir el aporte de energía (luz visible o ultravioleta, calor) o la presencia de catalizadores. Suelen tener mecanismos de reacción de tipo radicalario (sustitución radicalaria), aunque también se puede dar la sustitución electrófila aromática, SE, o la sustitución nucleófila, SN.
- En varias clases de compuestos, llamados en conjunto ácidos carbónicos, el enlace C-H tiene un carácter suficientemente ácido como para liberar un ion hidrógeno,H+.
- Otro tipo de reacción en la que participan enlaces C-H se llaman reacciones[2] de activación del enlace C-H en las que intervienen metales como el paladio (Pd).
- Reacciones de inserción de carbeno en el enlace C-H: Un grupo carbeno como CH 2 se inserta entre el átomo de C y el H del enlace C-H.[3][4]
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos
| CH | He | |||||||||||||||||
| CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
| CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
| CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
| CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
| CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
| Fr | CRa | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | ||
| ↓ | ||||||||||||||||||
| CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | ||||
| Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr | ||||
| Química orgánica básica. | Muchos usos en Química. |
| Investigación académica, pero no un amplio uso. | Enlace desconocido / no evaluado. |
Referencias
- March, Jerry: Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3ª ed.), Nueva York, 1985.Ed. Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- Química orgánica fundamental. Louis F. Fieser, Mary Fieser. 4ª Ed. Editorial Reverté, 1976; ISBN 8429171614, Pág. 101
- Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN 8489784728; Pág. 119
- Manual de química orgánica. Hans Beyer, Wolfgang Walter. Ed. Reverté, 1987. ISBN 8429170669. Pág.402